Tableau pour composés organiques chimiques contenant de l'azote contenant de l'azote. Propriétés chimiques des amines limites

Beaucoup de substances contenant de l'azote non protéique sont des produits intermédiaires ou finis du métabolisme des protéines des organismes végétaux et animaux. . Les substances contenant de l'azote sans faille ne sont pas impliquées dans la formation d'un goût et d'un arôme de produits spécifiques. Certains d'entre eux stimulent l'activité des glandes digestives.

Acides aminés Ce sont les principaux composants structurels des molécules de protéines et sous forme libre apparaissent dans les aliments principalement dans le processus de décomposition des protéines. Les acides aminés libres sont dans des tissus végétaux et animaux en petites quantités. Stockage d'impression de produits augmente.

ACIDES AMIDA sont des dérivés d'acides gras avec une formule générale RX 2 conn 2. ils sont distribués dans des produits végétaux et animaux comme naturels composant. Ceux-ci incluent l'asparagine, la glutamine, l'urée, etc.

Composés d'ammoniac Rencontrez des produits alimentaires en petites quantités sous forme d'ammoniac et de ses dérivés, des amines particulières. Une teneur importante d'ammoniac et d'amines indique une décomposition putrid de protéines alimentaires. Le dérivé d'ammoniac comprend des méthylamines de CH 3 NN 2, de diméthylamines (CH 3) 2 NN et de triméthylamines (CH 3) 3 N qui ont une odeur spécifique. Avec la pourriture de la viande et du poisson, des amines toxiques - cadavérine, la preâtrein, l'histamine sont formées .

Nitrate. Sololi. acide nitrique, en tant que composé naturel de nourriture, se trouve en quantités mineures, mais dans certains produits, le nombre de nitrates est essentiel. Actuellement, les concentrations maximales admissibles (MPC) des nitrates dans différents types Légumes et fruits.

Dans le corps humain, sous l'influence de la microflore intestinale, les nitrates sont restaurés dans des nitrites, qui sont absorbés dans le sang et bloquent les centres respiratoires. La dose maximale admissible de nitrates pour une personne ne doit pas dépasser 5 mg pour 1 kg de corps poids.

Nitriten particulier, Nano 2 est ajouté à la viande en tant que conservateur dans la production de produits de saucisses, de produits fumés fumés, idiotes, pour préserver la peinture rose-rouge des produits finis. Les nitrites ont une toxicité plus élevée que les nitrates, dans l'estomac d'une personne, la formation de nitrosamines est basée sur les cancérogènes chimiques les plus forts, la dose quotidienne maximale admissible pour eux est de 0,4 mg pour 1 kg de poids corporel humain. La législation sanitaire établit la valeur maximale admissible de la teneur en nitrites dans les produits à base de viande.

Alcaloïdes - Un groupe de composés contenant de l'azote physiologiquement actif possédant les propriétés principales a une structure hétérocyclique. Beaucoup d'entre eux dans de grandes doses sont de puissantes poisons.

Les alcaloïdes comprennent la nicotine à 10 h 14 N 2, la caféine C 8 H 10 N 4 O 2 et la théobromine C 7 H 8 N 4 O 2. Dose létale Nicotine pour une personne - 0.01-0.04. Le goût aigu brûlant des produits donne des alcaloïdes - pipérine de 17 h 19 O 3 N et Pireerovatin avec 16 H 21 O 2 N (dans du poivre amère), etc.

Bases azotées purines - Adénine C 5 H 5 N 5, Guanine C 5 H 5 N 5 O, Xanthin, C 5 H 5 N 4 O 2, hypoxanthine C 5 H 4 N 4 O - Survise dans l'hydrolyse des acides nucléiques, sont contenues dans l'animal et muscles de poisson, thé, levure, tissus cérébraux. Ce sont des substances biologiquement actives.

L'azote, comme l'oxygène, est souvent inclus dans la composition de substances organiques et ses composés sont nécessaires pour les organismes vivants.

Les composés contenant de l'azote sont distingués par une grande variété que l'oxygène contenant de l'oxygène. Cela est dû au fait que la valence d'azote est plus élevée et qu'il comporte en même temps trois états hybrides, comme l'atome de carbone. Composés avec un seul combinant C-S Ils sont appelés amines, avec une double liaison avec \u003d S - IMINA, avec une triple liaison avec \u003d k - nitrile.

La différence essentielle entre l'azote de l'oxygène est que l'azote peut entrer des composés organiques à la fois dans l'état restauré et oxydé. L'azote électrique (x \u003d 3.0) est supérieur à celui du carbone (x \u003d 2,5) et inférieur à l'oxygène (x \u003d 3,5). Si l'azote est associé au carbone et à l'hydrogène, son degré d'oxydation -3. Dans les composés contenant du groupe Nitro -ZH) 2, l'azote est associé à l'oxygène et au carbone et est dans le degré d'oxydation +3. Les composés organiques avec de l'azote oxydé contiennent une alimentation interne d'agent oxydant. S'il y a plusieurs nitroups dans la molécule, la connexion devient explosive. Les substances de ce type sont 2,4,6-trinitrotroluluole (Trotil).

L'azote restauré donne des composés organiques les mêmes propriétés que l'oxygène: la polarité, la basicité et l'acidité, la capacité

forger des liaisons d'hydrogène. Cependant, la polarité des composés contenant de l'azote est inférieure et les liaisons hydrogène sont plus faibles que celle de l'oxygène. Donc dans certains propriétés physiques Les amines sont entre hydrocarbures et alcools. Alors que tous les alcools dans des conditions normales sont des liquides, des substances gazeuses amines:

Azote dans un état bp 3-Hybridation est un bon donateur E-Pair. Par conséquent, comme nous le savons déjà, les amines montrent des propriétés de base assez fortes. Dans une minorité Les propriétés de donneur sont exprimées en azote dans un état de $ P 2-hybridation. Les propriétés acides des composés organiques contenant de l'azote sont beaucoup plus faibles que l'oxygène contenant de l'oxygène. Mais avec la participation d'électrons d'azote en conjugaison avec des électrons Tg et de carbone, les propriétés acides sont manifestées.

Une des classes de substances contenant de l'azote - amines. Ainsi appelé azote contenant de l'azote substances biologiquesdans lequel l'atome d'azote est connecté à des radicaux hydrocarbonés et au nombre correspondant d'atomes d'hydrogène. En fonction du nombre de radicaux distinguant:

• - Amines primaires Yamn 2;
• - amines secondaires de ki / yn;
• - Amines tertiaires KK "K" s.

Il convient de noter que les concepts des amines primaires, secondaires et tertiaires ne coïncident pas avec les concepts correspondants d'alcools.

Il existe des séries homologues de limites, d'amines imprévues et aromatiques. Il y a aussi une différence de terminologie, si vous comparez des alcools et des amines. Dans les alcools aromatiques, l'hydroxogroupe doit être associé à l'atome de carbone dans le radical et non dans le cycle aromatique. Dans le cas des composés contenant de l'azote, la substance avec le groupe de Yun 2 associée au cycle aromatique est également considérée comme une amine.

Les amines avec un petit poids moléculaire sont des substances liquides ou gazeuses qui sont bien solubles dans l'eau. Ils ont une odeur désagréable ressemblant à l'odeur d'ammoniac. Une odeur spécifique de poisson est également associée à la présence d'amines. Les plus hautes amines apparaissent les mêmes caractéristiques que l'on a noté dans des alcools et des acides, la solubilité dans l'eau diminue et l'activité de surface apparaît.

Obtenir des amines. L'une des méthodes d'obtention des amines est similaire à l'obtention d'alcools. Il s'agit des réactions des hydrocarbures dérivés halogènes avec de l'ammoniac, qui sont basées sur le mécanisme de substitution nucléophile:

Amine ici ne peut pas être un produit direct de la réaction, car le chlorure de formage réagit avec elle comme base.

donner l'amine de sel. Pour l'allocation libérer L'amine obtenue du sel est traitée par Alkali:

Les dérivés halogènes d'hydrocarbure réagissent non seulement avec l'ammoniac, mais également avec une amine primaire. Dans le même temps, l'amine secondaire est formée et à la prochaine étape - une amine tertiaire:

Les amines sont également obtenues par hydrogénation nitrotine:

Les amines aromatiques sont obtenues en restaurant des composés nitro. Les métaux sont utilisés comme agents réducteurs:

Cette amine aromatique s'appelle Aniline. La réaction de la restauration des composés nitro est ouverte à N. N. Zinin en 1842 dans l'industrie, le nitrobenzène est réduit d'hydrogène sur un catalyseur de nickel à environ 300 ° C. L'aniline est devenue un produit intermédiaire très important utilisé pour la production de colorants, de polymères, de drogues, etc. La production mondiale d'aniline dépasse 1 million de tonnes par an.

Propriétés chimiques amines. Les amines concernent le nombre de substances capables de brûler avec la formation de C0 2, H 2 0 et d'azote dans 2.

Comme la base des amines est similaire à l'ammoniac, à partir duquel la substitution de l'hydrogène est faite sur des radicaux hydrocarbonés. Ces radicaux affectent la force de la base. L'impact des effets inductifs et mésomériques sur les propriétés principales est généralement opposé à leurs effets sur les propriétés acides. Limiter les alcools sur les propriétés acides de l'eau plus faible et les amines limites sont plus fortes que l'ammoniac; Les phénols à travers les propriétés acides sont beaucoup plus forts que les alcools et l'aniline selon les principales propriétés de manière significativement plus faible que les amines limites.

Dans les amines limitatifs +/- L'effet du radical augmente la densité électronique sur l'azote, la capacité de l'azote augmente donc de donner une paire électronique pour former une communication d'accepteur de donneur. En Aniline, la paire d'électrons à l'azote participe à la conjugaison avec des électrons TT aromatiques et devient moins accessible à la formation de communication précise des donateurs. Par conséquent, les substances sont situées dans la rangée suivante sur l'affaiblissement des propriétés principales:

limiter les amines\u003e sur 3\u003e amines aromatiques.

Exemple 22.15. Dans quelle direction est l'équilibre de la réaction entre l'amine d'éthylamine et l'hydrochlorhydrate d'aniline?

Décision. L'éthylamine est une base plus forte que l'aniline. Par conséquent, l'équilibre est transféré vers la formation analine:

Les amines réagissent avec des ions métalliques, formant des composés complets. L'ion métallique agit comme une paire d'azote électronique, comme dans le cas des réactions d'ammoniac. Très nombreux composés complexes de métaux (/ bloque avec une variété d'amines. Lors de la mélange de solutions de sulfate de cuivre et de méthylamine, une solution de couleur intensive d'une nuance bleue plus propre est formée que dans le cas d'une réaction d'ammoniac (paragraphe 210):

les diamines du type GS 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 1H 2 donnent des complexes plus forts que les monoamines, car chaque molécule comporte deux atomes d'azote donneur et est fixé à deux liaisons accepteurs de donateurs.

Amines primaires sous l'action de l'acide azote (ou de nitrite de sodium dans un environnement acide) démininant Se transformer en alcools:

Dans les amines primaires et secondaires, des groupes amino à hydrogènes sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés dans des réactions avec des dérivés halogènes (voir recevoir des amines). Amine avec halogénhydride donne à l'acide amide dans lequel il y a un radical associé à l'azote:

Les amines tertiaires attachent des dérivés halogènes d'hydrocarbures avec la formation de quatre sels d'ammonium (quaternaire):

Ce sont des substances hydriques cristallines et bien solubles. Contrairement aux sels d'ammonium conventionnels, ils n'utilisent pas et ne décomposent pas les alcalis.

En Aniline et d'autres amines aromatiques, le groupe de la 2 montre un effet mésomérique positif, accélérant la réaction du remplacement électrophile dans un radical aromatique. Blanchiment aniline eau bromeLors de la formation d'un précipité blanc tribronet.

Très important dans économie nationale Matière organique contenant de l'azote. L'azote peut entrer des composés organiques sous la forme d'un groupe Nitro N ° 2, des groupes amino NH 2 et d'un amidagroupe (groupe peptidique) - C (O) NH et toujours un atome d'azote sera directement lié à l'atome de carbone.

Composé nitro Il est obtenu avec un filetage direct d'hydrocarbures limites à l'acide nitrique (pression, température) ou dans la nitration d'hydrocarbures aromatiques à l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique, par exemple:

Les nitrolytanes inférieurs (liquides incolores) sont utilisés comme solvants de plastiques, de fibres cellulosiques, de nombreux vernis, de nitrogéniens inférieurs (liquides jaunes) - en tant que semi-produits pour la synthèse des composés amino.

Amines (ou alors composés amino) Il peut être considéré comme des dérivés organiques d'ammoniac. Les amines peuvent être primaire R - nh 2, secondaire Rr "nh et tertiaire Rr "r" n, en fonction du nombre d'atomes d'hydrogène, qui sont substitués par des radicaux R, R, R. Par exemple, amine primaire - éthylamine C 2 H 5 NH 2, AMIN SECONDAIRE - Déséthylamine (CH 3) 2 NH, Tertiaire Amin - triéthylamine (C 2 h 5) 3 N.

Les amines, comme l'ammoniac, montrent les propriétés de base, elles sont hydratées en solution aqueuse et dissocient des bases faibles:

et avec des acides forment des sels:

Les amines tertiaires attachent des dérivés halogènes avec la formation de sels de quatre fois ammonium:

Azhina aromatique (dans lequel le groupe amino est connecté directement à la bague de benzène) sont des bases plus faibles que les alkylamines, en raison de l'interaction d'une paire vaporisée d'électrons de l'atome d'azote avec? -Electrons de la bague de benzène. Le groupe amino facilite la substitution de l'hydrogène dans la bague de benzène, par exemple dans un brome; 2.4.6-Tribroitines sont formés d'aniline:

Obtenir: Restauration des composés nitro avec hydrogène atomique (obtenez soit directement dans le récipient par la réaction Fe + 2NCl \u003d FECL 2 + 2H 0, ou lorsque l'hydrogène est transmis H 2 au-dessus du catalyseur de nickel H 2 \u003d 2H 0) conduit à la synthèse primaire Aminov:

b) réaction de zinine

Les amines sont utilisées dans la production de solvants pour les polymères, préparations médicinales, Additifs alimentaires, engrais, colorants. Très toxique, surtout aniline (liquide jaune-brun, absorbé dans le corps même à travers la peau).

Acides aminés - Composés organiques contenant deux groupes fonctionnels dans sa composition - acide acide Bientôt et aminic NH 2.; sont la base des substances protéiques.

Exemples:

Les acides aminés présentent des propriétés et des acides, et des amines. Donc, ils forment des sels (en raison des propriétés acides du groupe carboxyle):

et des esters (comme d'autres acides organiques):

Avec des acides plus puissants (inorganiques), ils présentent les propriétés de la base et forment des sels en raison des propriétés principales du groupe amino:

La réaction de la formation de glycinatures et de sels de wisterium peut être expliquée comme suit. Dans une solution aqueuse, des acides aminés existent sous trois formes (sur l'exemple de glycine):

Par conséquent, la glycine dans la réaction avec alcalis passe dans le glycine-ion et avec des acides dans la glycine cation, l'équilibre est déplacé, respectivement vers la formation d'anions ou de cations.

Protéines - composés naturels biologiques; représentent des biopolymères construits à partir de résidus d'acides aminés. Dans les molécules, les protéines d'azote sont présentes sous forme de groupes amides - C (O) - NH- (appelé Communication peptidique C - n). Les protéines contiennent nécessairement C, N, N, O, presque toujours S, souvent p, etc.

Dans l'hydrolyse des protéines, on obtient un mélange d'acides aminés, par exemple:

Selon le nombre de résidus d'acides aminés dans la molécule de protéines distinguant Dipeptides (donné ci-dessus la glycylalanine), Tréptides. etc. Les protéines naturelles (protéines) contiennent de 100 à 1 10 5 résidus d'acides aminés, ce qui correspond au poids moléculaire relatif de 1 10 4 - 1 10 7.

La formation de macromolécules de protéines ( biopolymères)c'est-à-dire que la liaison des molécules d'acides aminés dans des chaînes longues se produit avec la participation du groupe de molécule d'une molécule et du groupe NH 2 Autre molécule:

L'importance physiologique des protéines est difficile à surestimer, ils ne sont pas par hasard qu'ils sont appelés "transporteurs de la vie". Les protéines sont le principal matériau à partir duquel un organisme vivant est construit, c'est-à-dire le protoplasme de chaque cellule vivante.

Dans la synthèse biologique de la protéine dans la chaîne de polypeptide, 20 résidus d'acides aminés sont allumés (de la manière définie par le code génétique du corps). Parmi eux, il y a ceux qui ne sont pas synthétisés du tout (ou synthétisés à une quantité insuffisante) par l'organisme eux-mêmes, ils sont appelés acides aminés indispensables Et introduit dans le corps avec de la nourriture. La valeur nutritionnelle les protéines sont différentes; Les protéines animales ayant une teneur plus élevée d'acides aminés essentiels sont considérées comme plus importantes que les protéines plantes pour une personne.

1-2. Classe de substances biologiques

1. Composé nitro

2. Amines primaires

contient un groupe fonctionnel

1) - O - NO 2

3. Les liaisons d'hydrogène sont formées entre les molécules

1) formaldéhyde

2) propanol-1

3) cyanovodorod

4) éthylamine

4. Le nombre d'isomères structurels d'un groupe d'amines limites pour la composition C 3 H 9 N est égale

5. Dans une solution aqueuse d'acides aminés CH 3 CH (NH 2) COOH, l'environnement chimique sera

1) acido

2) neutre

3) alcaline

6. La double fonction des réactions est effectuée (séparément) toutes les substances

1) glucose, acide etlénique acide, éthylène glycol

2) fructose, glycérine, éthanol

3) glycine, glucose, acide méthane

4) Ethylène, acide propaneique, alanine

7-10. Pour la réaction en solution entre la glycine et

7. Hydroxyde de sodium

8. méthanol

9. Farmerie de chlore

10. Les produits d'acide aminoacétique seront

1) sel et eau

3) dipeptide et eau

4) ester et eau

11. Un composé qui réagit avec un chlorure d'hydrogène, formant un sel, réagit en réaction de réaction et est obtenu par la restauration du produit de dénatation de benzène - cette

1) nitrobenzène.

2) méthylamine

12. Lors de l'ajout d'un lacmus à incolore solution aqueuse La solution d'acide 2-aminopropanique est peinte en couleur:

1) rouge

4) violet

13. Reconnaître les isomères avec la structure de CH 3 -CH 2 -CH 2 -NO 2 et NH 2 -CH 2 -CH (CH 3) - la coxy doit utiliser le réactif

1) peroxyde d'hydrogène

2) eau de brome

3) solution NaHCO 3

4) Solution FECL 3

14. Sous l'action de l'acide nitrique concentré, la protéine apparaît ... coloration:

1) violet

2)

4) rouge

15. Installez la correspondance entre le nom de la connexion et la classe à laquelle elle se rapporte.

16. L'aniline agit dans les processus:

1) Neutralisation de l'acide formique

2) Déplacement de l'hydrogène sodique

3) obtenir le phénol

4) Remplacement de l'eau de chlore

17. La glycine est impliquée dans des réactions.

1) Oxydation avec oxyde de cuivre (II)

2) Synthèse de dipeptide avec phénylalanine

3) Esterification Butanol-1

4) Adhésion à la méthimine

18-21. Faire l'équation des réactions selon le schéma

Reculer

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Objectifs leçon:

1. Actualiser la connaissance des élèves des polymères naturels sur l'exemple des protéines. Introduisez la composition, la structure, les propriétés et les caractéristiques des protéines.
2. Contribuer au développement de l'attention, de la mémoire, pensée logique, capacité à comparer et à analyser.
3. Formation d'intérêt chez les étudiants à ce sujet, qualités de communication.

Type de leçon:leçon pour la formation de nouvelles connaissances.

Ressources pédagogiques:

1. Bibliothèque des avantages visuels électroniques "Chimie 8-11 classes", développeur "Kirill et MoToToOus", 2005
2. Publication électronique "Chimie 8-11. Laboratoire virtuel, développeur Mar GTU, 2004
3. Publication électronique au taux de "biotechnologie", développeur "nouveau disque", 2003

Matériel et matériel technique, soutien didactique: Ordinateur, projecteur, écran. Présentation "Protéine". Études. Rudzitis G.E.HIMIYA 10ème année 2011, études. Yu.i. Polyansky. Biologie générale.10-11 classe. 2011

Matériel de laboratoire et réactifs:Solution de vitesse, hydroxyde de sodium, acétate de plomb, sulfate de cuivre, acide nitrique concentré, alcool, support, tubes à essai.

Pendant les classes

I. Moment organisationnel(3–5’)

II. Sujets et objectifs de message (3–5’). (Diapositive 1-2)

III. Explication du matériel sur le sujet " Composés organiques contenant de l'azote. Protéines.

1. Protéines (Diapositive 3.). L'étude de la protéine commence par la déclaration de la biochimie de J. Mudera "dans toutes les usines et animaux Il y a une substance qui est sans aucun doute la plus importante de toutes les substances connues de la faune et sans quelle vie serait impossible sur notre planète . "

2. Définition de la protéine (Diapositive 4-6) les étudiants sont discutés et enregistrés dans le cahier.

Diapositive 4. Définition des protéines. Protéines - Substances organiques de poids moléculaire contenant de l'azote contenant de l'azote avec une composition complexe et une structure de molécules.

Diapositive 5. Les protéines ainsi que les glucides et les graisses sont la composante principale de notre nourriture.

Diapositive 6. Protéine - la plus haute forme de développement de substances organiques. Tous les processus de vie sont associés à des protéines. Les protéines font partie des cellules et des tissus de tous les organismes vivants. La teneur en protéines dans diverses cellules peut varier de 50 à 80%.

3. L'histoire de la protéine (Diapositive 7-11). Connaissance avec les premiers chercheurs de protéines(Jacopo Bartolomeo Beckcari, François Kiene, Antoine François de Furkrua).

Diapositive 7. Le nom de la protéine a été obtenu à partir d'écureuil d'œufs. Dans la Rome antique, la protéine des œufs a été utilisée comme agent de guérison. Histoire authentique Les protéines commencent lorsque les premières informations sur leurs propriétés apparaissent.

Diapositive 6. Pour la première fois, la protéine a été isolée (sous forme de gluten) en 1728 par l'italien Ya.B. Beckcares de la farine de blé. Cet événement est considéré comme la naissance de la chimie des protéines. Bientôt trouvé que des composés similaires sont situés dans tous les organes non seulement des plantes, mais aussi des animaux. Ce fait a été très surpris par des scientifiques qui étaient habitués à diviser la substance aux composés de l'animal et monde végétal". La propriété générale de nouvelles substances était que lorsqu'il est chauffé, ils ont alloué des substances de la nature principale - ammoniac et amines.

Diapositive 9. 1747 - Physiologiste français F.Kena pour la première fois appliqué le terme «protéine» aux liquides d'un organisme vivant.

Diapositive 10. 1751 Le terme protéine est entré dans "Encyclopédie" D. Didro et J. Paimer.

4. Composition de la protéine (Diapositive 12) les étudiants sont enregistrés dans le cahier.

Diapositive 12. La composition des protéines . La composition élémentaire de la protéine varie légèrement (en% sur masse sèche): C - 51-53%, O - 21,5-23,5%, N - 16,8-18,4%, H - 6.5-7,3%, S - 0.3-2.5%. Certaines protéines contiennent P, SE, etc.

5. Structure de la protéine (Diapositive 13-15).

Diapositive 13. Protéines - Les polymères naturels, dont les molécules sont construites à partir des résidus d'acides aminés reliés par une liaison peptidique. Dans l'insuline 51 résidus, en myoglobine 140.

Le poids moléculaire relatif des protéines est très important, hésitant de 10 000 à plusieurs millions. Par exemple: l'insuline - 6500, la protéine d'œufs de poule - 360 000 et une des protéines musculaires atteint 150 000.

Diapositive 14. Plus de 150 acides aminés ont été trouvés dans la nature, mais seulement environ 20 acides aminés font partie des protéines.

Diapositive 15. Les élèves répètent la définition, le nom et la structure des acides aminés. Acides aminésdes composés organiques contenant de l'azote sont appelés, dont les molécules sont les groupes amino-nn 3 et les groupes carboxyle - coxy.

Acides aminésil peut être considéré comme des dérivés d'acides carboxyliques dans lesquels l'atome d'hydrogène dans le radical est substitué sur le groupe amino.

6. Structure de protéines peptide (Diapositive 16-19). Interrogateur étudiant – Qu'est-ce qu'on appelle Peptide Bond?

La liaison peptidique est une liaison formant entre le résidu - le groupe amino-amino d'une molécule d'acide aminé et le résidu - le groupe co-carboxyle de l'autre molécule d'acide aminé.

Diapositive 16. Au début du XIXe siècle, de nouveaux travaux sur l'étude chimique des protéines apparaissent. Fisher Emil Herman B1902Kod a suggéré une théorie des peptides de la structure de la protéine, a prouvé expérimentalement que les acides aminés se lient, formant les composés appelés par polypeptides. Gagnant du prix Nobel de 1902.

Diapositive 17. Les protéines comprennent plusieurs centaines et parfois des milliers de combinaisons d'acides aminés majeurs. L'ordre de leur alternance est la plus diversifiée. Chaque acide aminé peut survenir dans la protéine plusieurs fois. Pour une protéine constituée de 20 résidus d'acides aminés, environ 2x10 18 options (une des options) sont théoriquement.

Diapositive 18. Polymère constitué d'acides aminés (deuxième option).

19 diapositive. La chaîne constituée d'un grand nombre de résidus d'acides aminés connectés les uns aux autres s'appelle polypeptide. Il se compose de dizaines et de centaines de résidus d'acides aminés. Dans toutes les protéines, le polypeptide est le même. Un tour de la spirale représente 3,6 résidus d'acides aminés.

7. Classification des protéines (Diapositive 20). Étudiant de message sur le sujet "Plusieurs classifications des protéines". (Annexe 2).

8. La structure de la molécule protéique (Diapositive 21-29). Lors de l'étude de la composition des protéines, il a été constaté que toutes les protéines ont été construites selon un principe unique et ont quatre niveaux de l'organisation. Les étudiants écoutent, Discutez et écrivez la définition des structures de la molécule protéique.

Diapositive 21. Structure d'une molécule de protéines . Dans la première moitié du XIXe siècle, il s'est avéré que les protéines constituent une partie intégrante de tous sans éliminer les substances vivantes sur la terre. L'ouverture d'acides aminés, l'étude des propriétés et des procédés de production de peptides a été une étape pour établir la structure des molécules de protéines. Lors de l'étude de la composition des protéines, il a été constaté que tous sont construits selon un principe unique et ont quatre niveaux d'organisation: structures primaires, secondaires, tertiaires et séparées et quaternaires.

Diapositive 22. Structure de la protéine primaire. Il s'agit d'une chaîne linéaire de résidus d'acides aminés situés dans une certaine séquence et des liaisons peptides interconnectées. Le nombre de liaisons d'acides aminés dans la molécule peut fluctuer de plusieurs dizaines à des centaines de milliers. Cela se reflète dans le poids moléculaire des protéines variant sur une large gamme: de 6500 (insuline) à 32 millions (protéine de virus de la grippe). La structure principale de la molécule protéique joue un rôle extrêmement important. Le changement d'un seul acide aminé à un autre peut conduire soit à la mort du corps, soit à l'apparition d'un type totalement nouveau.

Diapositive 23. Répétition du mécanisme de formation de communication peptidique.

Les étudiants reçoivent une tâche: rendre l'équation de la réponse d'un dipheptide à partir de deux acides aminés de la liste proposée (la table d'acides aminés est jointe). Vérifiez la tâche.

Diapositive 24. Danilevsky A.ya. - biochimiste russe, académicien. L'un des fondateurs de la biochimie domestique. Il a travaillé dans le domaine des enzymes et des protéines. En 1888, Danilevsky A.ya. suggéré la théorie de la structure de la molécule protéique (existence chez peptide liens dans les protéines). Expérimentalement prouvé que, sous l'action du pancréas, les protéines sont soumises à une hydrolyse. Il a étudié les protéines musculaires (myosine), a découvert Antippsin et Antitripsein.

Diapositive 25. Structure de la protéine secondaire - une chaîne de polypeptide tordue dans la spirale. Il est tenu dans l'espace en raison de la formation de nombreuses liaisons d'hydrogène entre groupes - CO-et-NH - situées sur les virages en spirale adjacentes. Il y a deux classes de telles structures - spirale et pliée. Tous sont stabilisés en raison de liens d'hydrogène. La chaîne de polypeptide peut être tordue dans la spirale, à chaque tournant de 3,6 acides aminés avec des radicaux surplombant. Les bobines séparées sont liées les unes avec les autres avec des liaisons d'hydrogène entre groupes de différentes sections de la chaîne. Une telle structure de protéines est appelée - une spirale et est observée, par exemple la kératine (laine, cheveux, cornes, ongles). Si les groupes latéraux de résidus d'acides aminés ne sont pas très élevés (glycine, alanine, sérine), deux chaînes de polypeptide peuvent être situées en parallèle et fixez-les avec l'autre avec des liaisons d'hydrogène. Dans ce cas, la bande n'est pas plate mais pliée. Il s'agit d'une caractéristique de structure protéique, par exemple pour la fibrine de soie.

Diapositive 26. En 1953, L. Poling a développé un modèle de la structure protéique secondaire. En 1954, il a été récompensé prix Nobel en chimie. En 1962, le prix Nobel du monde.

Diapositive 27. La structure tertiaire est un moyen de disposition d'une hélice ou d'une structure dans l'espace. Il s'agit d'une véritable configuration tridimensionnelle de la spirale spirale de la chaîne de polypeptide dans l'espace (c'est-à-dire la spirale tordue dans la spirale).

Diapositive 28. La structure tertiaire est supportée par des connexions survenant entre les groupes fonctionnels de radicaux - Disulfure de ponts (-SSS-) entre les atomes de soufre (entre deux cents de cystéine de différentes sections de la chaîne), - les ponts ester entre le groupe carboxyle (-COOH) et le groupe hydroxyle (-OH) - ponts de sel entre le groupe carboxyle (COOH) et le groupe Amino (-NH 2) . Sous la forme d'une molécule de protéines, qui est déterminée par la structure tertiaire, mettez en surbrillance les protéines globulaires (Mioglobine) et le fibrillar (poils de kératine), qui sont effectuées dans la fonction structurelle du corps.

Diapositive 29. Structure quaternaire - forme d'interaction entre plusieurs chaînes de polypeptide. Les chaînes de polypeptide sont reliées par des connexions hydrogène, ionique, hydrophobe et autres. Le rapport de l'étudiant sur le sujet "Structure quaternaire d'une molécule de protéines". (Annexe 3).

9. Propriétés chimiques des protéines (Diapositive 30). À partir de propriétés chimiques, nous considérons les propriétés suivantes: dénaturation, hydrolyse et réactions de couleur à la protéine.

Diapositive 30.Les propriétés des protéines sont diverses: certaines protéines - solides insolubles dans l'eau et les solutions de sel; La plupart des protéines sont des substances solubles en forme de liquide ou en forme d'étude (par exemple, l'albumine - protéine d'œufs de poule). Les cellules de protoplasme sont constituées de protéines colloïdales.

Slide 31. Denaturation des protéines - La destruction des structures secondaires, tertiaires et quaternaires de la molécule de protéines sous l'action des facteurs externes. La dénaturation réversible est possible dans des solutions de sels d'ammonium, de potassium et de sodium. Sous l'action des sels de métaux lourds, la dénaturation irréversible se produit. Par conséquent, une paire de métaux lourds et de leurs sels sont extrêmement nocifs pour le corps. Pour la désinfection, la conserve, etc. Utilisez le formalin, le phénol, l'alcool éthylique dont l'action conduit également à une dénaturation irréversible. La protéine à la dénaturation perd un certain nombre de fonctions essentielles d'une structure vivante: enzymatique, catalytique, protectrice, etc.

10. Denaturation de Belkov (Diapositive 31-32). Denaturation des protéines - La destruction des structures secondaires, tertiaires et quaternaires de la molécule protéique sous l'action des facteurs externes. (Les étudiants écrivent la définition du cahier)

Diapositive 32. Denaturation des protéines. Facteurs de dénaturation: température, impact mécanique, action substances chimiques et etc.

11. Travaux de laboratoire virtuel (Diapositive 33-35). Voir le film vidéo et la discussion.

Diapositive 33. Expérience numéro 1. Dénaturation de protéines réversibles. Une solution saturée de sulfate d'ammonium est ajoutée à la solution protéique. La solution est purulente. La dénaturation de la protéine s'est produite. Dans la protéine de sédiment du tube à essai. Ce précipité peut être dissous à nouveau si quelques gouttes d'une solution boueuse ajoutent à l'eau et conservez la solution. Le précipité se dissout.

Diapositive 34. Expérience Numéro 2. Dénaturation irréversible de la protéine. Nallem dans le tube à essai de la protéine et hésite à la faire bouillir. Une solution claire est purulente. Il y a une retombée d'un écureuil incurvé. Lorsqu'il est exposé à des protéines à haute température, une coagulation irréversible de la protéine se produit.

Diapositive 35. Expérience numéro 3. Dénaturation irréversible de la protéine sous l'action des acides. Dans le vitro avec de l'acide nitrique, ajoutez une solution douce de protéines. À la frontière des deux solutions, une bague d'écureuil roulant est apparue. Lors de la secousse du tube à essai, la quantité de protéine laminée a augmenté. Il y a une coagulation irréversible de protéines.

12. Réactions de couleur des protéines (Diapositive 36). Démonstration de l'expérience:

1. Réaction du biuret.
2. Réaction de xanthoprotéine.
3. Définition qualitative du soufre chez les protéines.

1) Réaction de bêtise. Sous l'action sur les protéines de précipité d'hydroxyde de cuivre frais dans environnement alcalin La coloration pourpre se produit. Parmi les réactions de couleur aux protéines, le plus caractéristique BURET T. K. Les liaisons peptidiques des protéines donnent une connexion complète avec des ions de cuivre (II).

2) Réaction de xanthoprotéine (l'interaction des cycles radicaux aromatiques avec de l'acide nitrique concentré). Sous Action sur les protéines avec de l'acide nitrique concentré, un précipité blanc est formé, qui, lorsqu'il est chauffé, tourne en jaune et lorsque la solution est ajoutée, l'ammoniac devient orange.

3) Définition qualitative du soufre chez les protéines. S'il y a une acétate de plomb, puis chauffez l'hydroxyde de sodium et la chaleur, le précipité noir tombe, ce qui indique la teneur en soufre.

13. Hydrolyse des protéines (Diapositive 37-38). Types d'élèves d'hydrolyse des protéines analysent et enregistré dans un cahier.

Diapositive 37. Hydrolyse des protéines L'une des propriétés les plus importantes des protéines. Il se produit en présence d'acides, de motifs ou d'enzymes. Pour une hydrolyse acide complète, il est nécessaire de faire bouillir la protéine avec de l'acide chlorhydrique pendant 12 à 70 heures. Dans le corps, l'hydrolyse complète des protéines se produit dans des conditions très douces sous l'action des enzymes protolytiques. Il est important de attirer l'attention des étudiants sur le fait que le produit final de l'hydrolyse des protéines sont des acides aminés.

Diapositive 38. Types d'hydrolyse des protéines . Chaque type d'organismes, chaque organe et tissu contiennent leurs protéines caractéristiques, et lorsqu'il est absorbé les protéines de nourriture, le corps les divise pour séparer les acides aminés, dont le corps crée ses propres protéines. Les protéines de Spelves sont effectuées dans des corps digestifs humains et animaux (estomac et intestins minces) Sous l'action des enzymes digestives: pepsin (dans un estomac acide) et trypsine, chimiotripsyin, dipeptidases (dans un environnement intestinal légèrement alcalin-pH 7,8). L'hydrolyse est la base du processus de digestion. Dans le corps humain, il faut quotidiennement avec la nourriture 60 – 80 g de protéine. Dans l'estomac sous l'action des enzymes et de l'acide chlorhydrique, les molécules de protéines se désintègrent sur "briques" – acides aminés. Trouver dans le sang, ils se répandent à travers toutes les cellules du corps, où ils sont impliqués dans la construction de leurs propres molécules de protéines, caractéristiques que sous cette forme.

14. Études dans le domaine de l'étude des protéines au 19ème siècle (Diapositive 39-42).Ouverture de scientifiques - Chimistes F. Sanger, M.f. Perrutes et D.K. Kenderie.

Diapositive 39. La structure de certaines protéines est entièrement définie par des scientifiques: hormone d'insuline, antibiotique gramicidine, myoglobine, hémoglobine, etc.

Faire glisser 40. En 1962, M.f. Perus et D.K. Kendery a reçu le prix Nobel de recherche dans le domaine de l'étude des protéines.

Diapositive 41. Molécule d'hémoglobine (MR \u003d (C 738 H 1166 O 208 S 2 Fe) \u003d 68000) est construite en quatre chaînes de polypeptide (MR \u003d 17000 chacune). Lorsque la molécule est composée d'oxygène, elle change sa structure quaternaire, capturant de l'oxygène.

Diapositive 42. En 1954, F. Sanger déchiffit la séquence d'acides aminés dans l'insuline (après 10 ans, elle a été synthétisée). F. Senger - biochimie anglaise. Depuis 1945, il a commencé à étudier la protéine naturelle de l'insuline. Cette hormone pancréale régule la teneur en glycémie dans le corps. La perturbation de la synthèse de l'insuline entraîne une défaillance de l'échange de glucides et de la maladie sévère - diabète. Profitant de toutes les méthodes accessibles à lui et à manifester énorme art, F. Senger a déchiffré la structure de l'insuline. Il s'est avéré qu'il se compose de deux chaînes de polypeptide de 21 et 30 résidus d'acides aminés interconnectés en deux endroits avec des ponts disulfure de fragments de cystéine. Le travail a demandé longtemps neuf ans. En 1958, le scientifique a reçu le prix Nobel "pour travailler sur la structure des protéines, en particulier l'insuline". Sur la base de la découverte de F. Senger en 1963, la première synthèse d'insuline d'acides aminés individuels a été achevée. C'était un triomphe de la chimie organique synthétique.

15. Fonctions Protekov (Diapositive 43). L'étudiant avec le manuel yu.i. Polyansky. Biologie générale p.43-46. Tâche pour les étudiants: écrivez dans le cahier des protéines.

Diapositive 43. Vérifiez et sécurisez la tâche exécutée.

16. Les protéines en tant que composant alimentaire animal et homme (Diapositive 44-49). La valeur nutritionnelle des protéines est déterminée par la teneur en acides aminés indispensables.

Diapositive 44. Avec une division complète 1 grammes de protéines, 17,6 kJ d'énergie est libérée.

Message d'un étudiant sur le sujet: "Protéines - une source d'acides aminés essentiels dans le corps" (Annexe 4).

46 diapositive. Les protéines de requillement sont moins précieuses. Ils sont plus pauvres de la lysine, de la méthionine, du tryptophane, plus difficiles à digérer dans le tractus gastro-intestinal.

Dans le processus de digestion, les protéines sont divisées à des acides aminés libres, qui après une aspiration dans l'intestin entrent dans le sang et se propagent à toutes les cellules.

47 diapositive. Protéines complètes et défectueuses. Les protéines complètes sont celles qui incluent tous les acides aminés indispensables. Les protéines incomputives ne contiennent pas tous les acides aminés indispensables.). Étudiant de message sur le sujet - "valeur énergétique de certains produits". (Annexe 6).

17. La valeur de Belkov (Diapositive 48-49).

Diapositive 48. Protéines - Un composant obligatoire de toutes les cellules vivantes, joue un rôle extrêmement important dans la faune, constitue la composante principale, la plus précieuse et indispensable de la nutrition. Les protéines sont la base d'éléments structurels et de tissus, de support de métabolisme et d'énergie, participent aux processus de croissance et de reproduction, assurer des mécanismes de mouvements, le développement de réactions immunitaires est nécessaire au fonctionnement de tous les organes et systèmes d'organisme.

Diapositive 49. Complétez l'étude du sujet par définition de la vie F. Engels «La vie est un moyen de l'existence de corps protéinés, dont un moment important est le métabolisme constant avec leur environnement et que la vie est terminée, ce qui conduit à la décomposition de la protéine. "

Iv. Aider les devoirs:Chimie. G. Erudzitis, p. 158-162 Examinez le matériau.

V. résumant la leçon.

Littérature:

1. Baranova taNutrition adéquat. - M.: Interbuch, 1991. - P. 78-80.
2. Volkov V.a., Vonsky E.V., Kuznetsova G.I. Chimistes exceptionnels au monde. - M.: VS, 1991. 656 p.
3. Gabrielyan O.S.Chimie. Études 10 cl. Pour l'éducation générale. Institutions - M. Drop, 2007.
4. Gorkovovenko m.yu. Développement d'achat en chimie. - M.: Vako, 2006. P. 270-274.
5. Polyansky Yu.I. Biologie générale. Score.10-11 classe. 2011
6. Rudzitis G.e. Chimie: Chimie organique. Études. 10 cl. Pour l'éducation générale. institutions. - M.: Enlightenment, 2011 - p.158-162.
7. Figurovsky n.a. Essai l'histoire globale de la chimie. Des temps anciens avant le début du XIXe siècle. - M.: Science, 1969. 455 p.
8. Ressources Internet.

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