Toute la chimie organique du premier cours. Chimie organique pour les nuls : histoire, concepts

La chimie organique est une branche de la chimie qui étudie les composés carbonés, leur structure, leurs propriétés, leurs méthodes de synthèse.Les composés organiques sont appelés composés de carbone avec d'autres éléments. Le carbone forme le plus grand nombre de composés avec les éléments dits organogènes : H, N, O, S, P. La capacité du carbone à se combiner avec la plupart des éléments et à former des molécules de composition et de structure différentes détermine la variété des composés organiques (par à la fin du 20e siècle, leur nombre dépassait les 10 millions, aujourd'hui plus de 20 millions [source non précisée 229 jours]). Les composés organiques jouent un rôle clé dans l'existence des organismes vivants.

Le sujet de la chimie organique comprend les objectifs, les méthodes expérimentales et les concepts théoriques suivants :

Isolement de substances individuelles à partir de matières premières végétales, animales ou fossiles

Synthèse et purification de composés

Détermination de la structure des substances

Etude des mécanismes des réactions chimiques

Révéler les dépendances entre la structure des substances organiques et leurs propriétés

Histoire

Les procédés d'obtention de diverses substances organiques sont connus depuis l'antiquité. Les Égyptiens et les Romains utilisaient des colorants indigo et alizarine, que l'on trouve dans les substances végétales. De nombreux peuples connaissaient les secrets de la fabrication des boissons alcoolisées et du vinaigre à partir de matières premières contenant du sucre et de l'amidon.Au Moyen Âge, rien n'a été ajouté à cette connaissance, certains progrès n'ont commencé qu'aux XVIe-XVIIe siècles : principalement en distillant certains produits végétaux. En 1769-1785, Scheele a isolé plusieurs acides organiques, tels que les acides malique, tartrique, citrique, gallique, lactique et oxalique. En 1773, Ruel isola l'urée à partir d'urine humaine.Les produits isolés à partir de matières premières animales ou végétales avaient beaucoup de points communs, mais différaient des composés inorganiques. C'est ainsi qu'est né le terme "Chimie Organique" - une branche de la chimie qui étudie les substances isolées des organismes (définition par Berzelius, 1807). Dans le même temps, on croyait que ces substances ne pouvaient être obtenues que dans les organismes vivants en raison de la "force vitale". à la suite de l'évaporation d'une solution aqueuse de cyanate d'ammonium ( Une étape importante a été le développement de la théorie de la valence par Cooper et Kekule en 1857, ainsi que la théorie de la structure chimique par Butlerov en 1861. Ces théories étaient basées sur la tétravalence du carbone et sa capacité à former des chaînes. En 1865, Kekulé proposa la formule structurale du benzène, qui devint l'une des découvertes les plus importantes de la chimie organique. En 1875, Van't Hoff et Le Belle ont proposé un modèle tétraédrique de l'atome de carbone, selon lequel les valences du carbone sont dirigées vers les sommets du tétraèdre, si l'atome de carbone est placé au centre de ce tétraèdre. En 1917, Lewis proposa d'envisager la liaison chimique à l'aide de paires d'électrons. En 1931, Hückel appliqua la théorie quantique pour expliquer les propriétés des carbones aromatiques alternatifs, établissant ainsi une nouvelle direction en chimie organique - la chimie quantique. En 1933, Ingold a mené une étude de la cinétique de la réaction de substitution à un atome de carbone saturé, qui a conduit à une étude à grande échelle de la cinétique de la plupart des types de réactions organiques.L'histoire de la chimie organique est généralement présentée en relation avec le découvertes faites dans le domaine de la structure des composés organiques, mais cette présentation est plus liée à l'histoire de la chimie en général. Il est beaucoup plus intéressant de considérer l'histoire de la chimie organique du point de vue de la base matérielle, c'est-à-dire C'est-à-dire le véritable sujet d'étude de la chimie organique.À l'aube de la chimie organique, le sujet d'étude était principalement les substances d'origine biologique. C'est à ce fait que la chimie organique doit son nom. Les progrès scientifiques et technologiques ne se sont pas arrêtés et, au fil du temps, la principale base matérielle de la chimie organique était le goudron de houille, libéré lors de la production de coke par calcination du charbon. C'est sur la base du traitement du goudron de houille à la fin du 19e siècle qu'est née la principale synthèse organique. Dans les années 50-60 du siècle dernier, il y a eu une transition de la synthèse organique principale vers une nouvelle base - l'huile. Ainsi, un nouveau domaine de la chimie est apparu - la pétrochimie. L'énorme potentiel mis en place dans les nouvelles matières premières a provoqué un boom de la chimie organique et de la chimie en général. L'émergence et le développement intensif d'un domaine tel que la chimie des polymères sont principalement dus à une nouvelle base de matières premières.Malgré le fait que la chimie organique moderne utilise encore des matières premières d'origine biologique et le goudron de houille comme base matérielle, le volume de traitement types de matières premières chimiques est faible par rapport au raffinage du pétrole. ... Le changement dans la base de matières premières de la chimie organique a été causé principalement par les possibilités d'augmenter les volumes de production.

Classification des composés organiques

Règles et caractéristiques du classement :

La classification est basée sur la structure des composés organiques. La base pour décrire une structure est une formule structurelle. Les atomes des éléments sont désignés par des symboles latins, comme ils sont indiqués dans le tableau périodique des éléments chimiques (tableau périodique). Les liaisons hydrogène et déficientes en électrons sont indiquées par une ligne pointillée, les liaisons ioniques sont indiquées en indiquant les charges des particules qui composent la molécule. Étant donné que la grande majorité des molécules organiques contiennent de l'hydrogène, cela n'est généralement pas indiqué lors de la représentation d'une structure. Ainsi, si l'un des atomes a une valence insuffisante dans la structure, cela signifie qu'un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont situés à proximité de cet atome.Les atomes peuvent former des systèmes cycliques et aromatiques.

Les principales classes de composés organiques

Les hydrocarbures sont des composés chimiques constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène. Selon la topologie de la structure du squelette carboné, les hydrocarbures sont subdivisés en acycliques et carbocycliques. En fonction de la multiplicité des liaisons carbone-carbone, les hydrocarbures sont divisés en limitants (alcanes ou saturés), qui ne contiennent pas de liaisons multiples dans leur structure et insaturés ou insaturés - ils ont au moins une double et/ou triple liaison (alcènes, alcynes , diènes) ... À leur tour, les hydrocarbures cycliques sont divisés en alicycliques (à chaîne ouverte) et cycloalcanes (saturés à chaîne fermée), hydrocarbures aromatiques (insaturés, contenant un cycle). Acyclique (chaîne ouverte) Carbocyclique (chaîne fermée)

limite, limite, limite, limite, limite, limite, limite, limite, limite, limite, limite

avec une simple liaison avec une double liaison avec une triple liaison avec deux doubles liaisons avec une simple liaison avec un cycle benzénique

série méthane (alcanes) série éthylène (alcènes) série acétylène (alcynes) série hydrocarbures diène série polyméthylène (naphtènes) série benzénique (hydrocarbures aromatiques ou arènes) Composés avec des hétéroatomes dans des groupes fonctionnels - composés dans lesquels le radical carboné R est lié à un groupe fonctionnel... Par la nature des groupes fonctionnels, ils sont divisés en:

Alcools, phénols. Les alcools (alcools périmés, alcools anglais ; du latin spiritus - spirit) sont des composés organiques contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle (hydroxyle, -OH) directement liés à un atome de carbone saturé (en état d'hybridation sp³). Les alcools peuvent être considérés comme des dérivés de l'eau (H – O – H), dans lesquels un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe fonctionnel organique : R – O – H. Dans la nomenclature IUPAC, pour les composés dans lesquels le groupe hydroxyle est lié à un insaturé (sp2 hybridé par un atome de carbone) les noms « énols » (l'hydroxyle est lié à une liaison vinyle C = C) et « phénols » (l'hydroxyle est lié à un benzène ou à un autre cycle aromatique).

Les éthers (éthers) sont des substances organiques de formule R-O-R1, où R et R1 sont des radicaux hydrocarbonés. Il convient de garder à l'esprit qu'un tel groupe peut faire partie d'autres groupes fonctionnels de composés qui ne sont pas des éthers (par exemple, des composés organiques contenant de l'oxygène).

Les esters (esters) sont des dérivés d'acides oxo (à la fois carboxyliques et minéraux) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), qui sont formellement des produits du remplacement des atomes d'hydrogène des hydroxyles -OH de la fonction acide par un résidu hydrocarboné (aliphatique, alcényle, aromatique ou hétéroaromatique) ; sont également considérés comme des dérivés acyles d'alcools. Dans la nomenclature IUPAC, les esters comprennent également les dérivés acylés d'analogues chalcogénures d'alcools (thiols, sélénols et tellurols). Ils diffèrent des éthers, dans lesquels deux radicaux hydrocarbonés sont reliés par un atome d'oxygène (R1-O-R2).

Composés contenant un groupe carbonyle

Les aldéhydes (du latin alcool dehydrogenatum - alcool dépourvu d'hydrogène) sont une classe de composés organiques contenant un groupe carbonyle (C = O) avec un substituant alkyle ou aryle.

Les cétones sont des substances organiques dans les molécules dont le groupe carbonyle est lié à deux radicaux hydrocarbonés. La formule générale des cétones est R1 – CO – R2. La présence de seulement deux atomes de carbone dans les cétones, directement liés au groupe carbonyle, les distingue des acides carboxyliques et de leurs dérivés, ainsi que des aldéhydes.

Les quinones sont des cyclohexadiénones entièrement conjuguées et leurs analogues annelés. Il existe deux classes de quinones : les para-quinones avec un para-arrangement de groupes carbonyle (1,4-quinones) et les ortho-quinones avec un ortho-arrangement de groupes carbonyle (1,2-quinones). En raison de leur capacité à se réduire de manière réversible en phénols diatomiques, certains dérivés de para-quinones sont impliqués dans des processus d'oxydation biologique en tant que coenzymes d'un certain nombre d'oxydoréductases.

Composés contenant un groupe carboxyle (acides carboxyliques, esters)

Composés organométalliques

Hétérocyclique - contient des hétéroatomes dans le cycle. Ils diffèrent par le nombre d'atomes dans le cycle, par le type d'hétéroatome, par le nombre d'hétéroatomes dans le cycle.

Origine organique - en règle générale, les composés de structure très complexe appartiennent souvent à plusieurs classes de substances organiques à la fois, souvent des polymères. Pour cette raison, ils sont difficiles à classer et ils sont isolés dans une classe distincte de substances.

Les polymères sont des substances de poids moléculaire très élevé, qui consistent en des fragments répétés périodiquement - des unités monomères.

La structure des molécules organiques

Les molécules organiques sont principalement formées par des liaisons C-C non polaires covalentes, ou polaires covalentes type C-O, C-N, C-Hal. Selon la théorie de l'octet de Lewis et Kossel, une molécule est stable si les orbitales externes de tous les atomes sont complètement remplies. Pour des éléments tels que C, N, O, Halogènes, 8 électrons sont nécessaires pour remplir les orbitales de valence externes ; pour l'hydrogène, seuls 2 électrons sont nécessaires. La polarité s'explique par le décalage de la densité électronique vers l'atome le plus électronégatif.

La théorie classique des liaisons de valence n'est pas capable d'expliquer tous les types de liaisons qui existent dans les composés organiques, c'est pourquoi la théorie moderne utilise des méthodes d'orbitales moléculaires et des méthodes de chimie quantique.

La structure de la matière organique

Les propriétés des substances organiques sont déterminées non seulement par la structure de leurs molécules, mais aussi par le nombre et la nature de leurs interactions avec les molécules voisines, ainsi que par leur disposition spatiale mutuelle. Ces facteurs se manifestent le plus clairement dans la différence des propriétés des substances dans différents états d'agrégation. Ainsi, les substances qui interagissent facilement sous forme de gaz peuvent ne pas réagir du tout dans état solide, ou conduire à d'autres produits.

Dans les substances organiques solides, dans lesquelles ces facteurs se manifestent le plus clairement, on distingue les cristaux organiques et les corps amorphes. Ils sont décrits par la science de la "chimie des solides organiques", dont la fondation est associée au nom du cristallographe soviétique A. I. Kitaigorodsky. Des exemples de solides organiques utiles sont les phosphores organiques, divers polymères, capteurs, catalyseurs, conducteurs électriques, aimants, etc.

Caractéristiques des réactions organiques

Les réactions inorganiques impliquent généralement des ions, elles passent rapidement et jusqu'à la fin lorsque température ambiante... Dans les réactions organiques, des ruptures de liaisons covalentes se produisent souvent avec la formation de nouvelles. Typiquement, ces procédés nécessitent des conditions particulières : une certaine température, un temps de réaction, et souvent la présence d'un catalyseur. Habituellement, non pas une, mais plusieurs réactions ont lieu à la fois, de sorte que le rendement de la substance cible ne dépasse souvent pas 50 %. Par conséquent, lors de la représentation des réactions organiques, ce ne sont pas des équations qui sont utilisées, mais des schémas sans calcul de stoechiométrie.

Les réactions peuvent se dérouler de manière très complexe et en plusieurs étapes, pas nécessairement de la manière classiquement décrite dans le schéma. Des glucides R +, des carbanions R–, des radicaux R ·, des carbènes CX2, des cations radicaux, des anions radicaux et d'autres particules actives ou instables, qui vivent généralement pendant des fractions de seconde, peuvent apparaître comme intermédiaires. Une description détaillée de toutes les transformations qui se produisent au niveau moléculaire au cours de la réaction s'appelle le mécanisme de réaction.Les réactions sont classées en fonction des méthodes de rupture et de formation de liaisons, des méthodes d'excitation de la réaction et de sa moléculaire.

Détermination de la structure des composés organiques

Pendant toute l'existence de la chimie organique en tant que science, une tâche importante a été de déterminer la structure des composés organiques. Cela signifie découvrir quels atomes font partie du composé, dans quel ordre ces atomes sont connectés et comment ils sont situés dans l'espace.

Il existe plusieurs méthodes pour résoudre ces problèmes.

Analyse élémentaire. Il consiste dans le fait que la substance se décompose en molécules plus simples, par le nombre desquelles il est possible de déterminer le nombre d'atomes qui composent le composé. Avec cette méthode, il est impossible d'établir l'ordre des liaisons entre les atomes. Souvent utilisé uniquement pour confirmer la structure proposée.

Spectroscopie infrarouge et spectroscopie Raman (spectroscopie IR et spectroscopie Raman). La substance interagit avec le rayonnement électromagnétique (lumière) dans le domaine infrarouge (l'absorption est observée en spectroscopie IR, la diffusion du rayonnement en spectroscopie Raman). Lorsqu'elle est absorbée, cette lumière excite les niveaux de vibration et de rotation des molécules. Les données de référence sont le nombre, la fréquence et l'intensité des vibrations moléculaires associées à une modification du moment dipolaire (spectroscopie IR) ou de la polarisabilité (spectroscopie Raman). Les méthodes permettent d'établir la présence de certains groupes fonctionnels dans la molécule. Ils sont souvent utilisés pour confirmer l'identité d'une substance à l'étude avec une substance déjà connue en comparant les spectres.

Spectroscopie de masse. Une substance sous certaines conditions (impact électronique, ionisation chimique, etc.) est convertie en ions sans perte d'atomes (ions moléculaires) et avec perte (fragmentation). Permet de déterminer le poids moléculaire et permet parfois d'établir la présence de différents groupes fonctionnels.

Méthode de résonance magnétique nucléaire (RMN). Il est basé sur l'interaction de noyaux avec leur propre moment magnétique (spin) et placés dans un champ magnétique externe constant, avec un rayonnement électromagnétique de la gamme des radiofréquences. L'une des principales méthodes qui peuvent être utilisées pour déterminer la structure chimique. La méthode est également utilisée pour étudier la structure spatiale des molécules, la dynamique des molécules. Selon les noyaux interagissant avec le rayonnement, on les distingue par exemple : La méthode de résonance magnétique du proton (PMR). Permet de déterminer la position des atomes d'hydrogène 1H dans une molécule.Méthode RMN 19F. Permet de déterminer la présence et la position des atomes de fluor dans la molécule.Méthode RMN 31P. Permet de déterminer la présence, la position et l'état de valence des atomes de phosphore dans la molécule.Méthode RMN 13C. Permet de déterminer le nombre et les types d'atomes de carbone dans une molécule. Utilisé pour étudier la forme du squelette carboné d'une molécule.

contrairement à Trois premiers dans cette dernière méthode, un isotope mineur de l'élément est utilisé, puisque le noyau de l'isotope principal du carbone, 12C, a un spin nul et ne peut être observé par résonance magnétique nucléaire, ainsi que le noyau de 16O, le seul isotope naturel transitions d'oxygène Spectroscopie ultraviolette (spectroscopie UV) ou spectroscopie électronique. La méthode est basée sur l'absorption du rayonnement électromagnétique dans les régions spectrales ultraviolettes et visibles lors de la transition des électrons dans une molécule des niveaux supérieurs occupés aux niveaux vacants (excitation de la molécule). Le plus souvent utilisé pour déterminer la présence et les caractéristiques des systèmes conjugués Méthodes de chimie analytique. Ils vous permettent de déterminer la présence de certains groupes fonctionnels par des réactions chimiques spécifiques, dont l'apparition peut être fixée visuellement ou à l'aide d'autres méthodes.

En règle générale, les méthodes décrites ci-dessus sont tout à fait suffisantes pour déterminer la structure d'une substance inconnue.

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Table des matières
De l'auteur 7
PARTIE 1. ÉLÉMENTS DE CHIMIE GÉNÉRALE 9
Chapitre 1. Concepts et lois de base de la matière "Chimie" 9
1.1. Les concepts les plus simples : substance, molécule, atome, élément chimique 9
1.2. Substances simples et complexes. Valence 13
1.3. Équations chimiques 17
Chapitre 2. Les principales classes de composés inorganiques 23
2.1. Oxydes 23
2.2. Acides 32
2.3. Socles 38
2.4. Sel 44
Chapitre 3. Informations de base sur la structure de l'atome 55
3.1. Structure du tableau périodique de Mendeleev 55
3.2. Noyau de l'atome. Isotopes 57
3.3. Répartition des électrons dans le champ du noyau d'un atome 60
3.4. Structure atomique et propriétés des éléments 65
Chapitre 4. Notion de liaison chimique 73
4.1. liaison ionique 73
4.2. Liaison covalente 75
4.3. Liaison chimique et état d'agrégation de la matière. Réseaux cristallins 80
Chapitre 5. Vitesse réaction chimique 87
5.1. Dépendance de la vitesse d'une réaction chimique à divers facteurs 87
5.2. Réversibilité des procédés chimiques. Le Chatelier Principe 95
Chapitre 6. Solutions 101
6.1. Comprendre les solutions 101
6.2. Dissociation électrolytique 105
6.3. Équations de réaction ionique-moléculaire 111
6.4. Le concept de pH (indice d'hydrogène) 113
6.5. Hydrolyse des sels 116
Chapitre 7. Le concept de réactions redox123
PARTIE 2. ÉLÉMENTS DE CHIMIE INORGANIQUE 130
Chapitre 8. Les propriétés générales métaux 130
8.1. Structure interne et propriétés physiques des métaux 131
8.2. Alliages 133
8.3. Propriétés chimiques des métaux 135
8.4. Corrosion des métaux 139
Chapitre 9. Métaux alcalins et alcalino-terreux 142
9.1. Métaux alcalins 142
9.2. Métaux alcalino-terreux 145
Chapitre 10. Aluminium 153
Chapitre 11. Fer 158
11.1. Propriétés du fer et de ses composés 158
11.2. Obtenir du fer (fonte et acier) 160
Chapitre 12. Hydrogène et oxygène 163
12.1. Hydrogène 163
12.2. Oxygène 165
12.3. Eau 166
Chapitre 13. Carbone et silicium 170
13.1. Structure atomique et propriétés du carbone 170
13.2. Propriétés des composés carbonés 173
13.3. Structure atomique et propriétés du silicium 176
13.4. Acide silicique et silicates 178
Chapitre 14. Azote et phosphore 182
14.1. Structure atomique et propriétés de l'azote 182
14.2. Ammoniac et sels d'ammonium 184
14.3. Acide nitrique et ses sels 187
14.4. Structure atomique et propriétés du phosphore 189
14.5. Propriétés et importance des composés du phosphore 191
Chapitre 15. Soufre 195
15.1. Structure atomique et propriétés du soufre 195
15.2. Sulfure d'hydrogène 196
15.3. Dioxyde de soufre et acide sulfureux 197
15.4. Anhydride sulfurique et acide sulfurique 198
Chapitre 16. Halogènes 202
16.1. Structure atomique et propriétés des halogènes 202
16.2. Acide chlorhydrique 205
SECTION 3. ÉLÉMENTS DE CHIMIE ORGANIQUE 209
Chapitre 17. Concepts de base de la chimie organique 210
17.1. Le sujet de la chimie organique. Théorie de la structure des substances organiques 210
17.2. Caractéristiques structurelles des composés organiques 212
17.3. Classification des composés organiques 213
17.4. Formules des composés organiques 214
17.5. Isomérie 215
17.6. Homologues 217
17.7. Noms d'hydrocarbures. Règles de nomenclature internationale 218
Chapitre 18. Alcanes 225
18.1. Le concept des alcanes 225
18.2. Séries homologiques, nomenclature, isomérie 225
18.3. Structure moléculaire 226
18.4. Propriétés des alcanes 226
18.5. Production et utilisation d'alcanes 229
Chapitre 19. Alcènes 232
19.1. Séries homologiques, nomenclature, isomérie 232
19.2. Structure moléculaire 234
19.3. Propriétés des alcènes 234
19.4. Production et utilisation d'alcènes 238
19.5. Le concept des alcadiènes (diènes) 239
Chapitre 20. Alcyne 244
20.1. Définition. Séries homologiques, nomenclature, isomérie 244
20.2. Structure moléculaire 245
20.3. Propriétés des alcynes 246
20.4. Production et utilisation d'acétylène 248
Chapitre 21. Hydrocarbures cycliques. Arènes 251
21.1. Le concept d'hydrocarbures cycliques. Cycloalcanes 251
21.2. Le concept des hydrocarbures aromatiques 252
21.3. L'histoire de la découverte du benzène. Structure moléculaire 253
21.3. Séries homologiques, nomenclature, isomérie 255
21.4. Benzène 256 propriétés
21.5. Propriétés des homologues du benzène 259
21.6. Obtention du benzène et de ses homologues 261
Chapitre 22. Alcools 263
22.1. Définition 263
22.2. Séries homologues, nomenclature, isomérie 264
22.3. Structure moléculaire 265
22.4. Propriétés alcools monohydriques 266
22.5. Production et utilisation d'alcools (par exemple, alcool éthylique) 268
22.6. Alcools polyhydriques 269
22.7. Le concept des phénols 271
Chapitre 23. Aldéhydes 276
23.1. Définition. Séries homologiques, nomenclature, isomérie 276
23.2. Structure moléculaire 277
23.3. Propriétés des aldéhydes 278
23.4. Préparation et utilisation des aldéhydes sur l'exemple de l'acétaldéhyde 280
Chapitre 24. Acides carboxyliques 282
24.1. Définition 282
24.2. Séries homologiques, nomenclature, isomérie 283
24.3. Structure moléculaire 284
24.4. Propriétés des acides 285
24.5. Préparation et utilisation des acides 287
Chapitre 25. Esters. Graisses 291
Chapitre 26. Glucides 297
Chapitre 27. Composés azotés 304
27.1. Amines 304
27.2. Acides aminés 306
27.3. Protéines 308
Chapitre 28. Notion de polymères 313
PARTIE 4. SOLUTION DES PROBLÈMES 316
Chapitre 29. Concepts de conception de base 317
Chapitre 30. Problèmes résolus par les formules standard 320
30.1. Gaz Tâches 320
30.2. Tâches sur le thème "Manières d'exprimer la concentration des solutions" 324
Chapitre 31. Problèmes résolus par les équations de réaction 330
31.1. Enregistrement des calculs selon les équations de réactions 330
31.2. Tâches sur le thème "Composition quantitative des mélanges" 333
31.3. Problèmes d'excès de carence 337
31.4. Tâches pour établir la formule d'une substance 342
31.5. Tâches prenant en compte le "rendement" de la substance obtenue 349

CHIMIE ORGANIQUE- la section de chimie, discipline des sciences naturelles, le sujet d'étude est les composés organiques, c'est-à-dire les composés du carbone avec d'autres éléments, ainsi que les lois de transformation de ces substances ; parfois la chimie organique est définie comme la chimie des hydrocarbures et de leurs dérivés.

Influence de O. x. sur le développement de la biologie et de la médecine est très vaste. Tous les êtres vivants sont construits principalement à partir de composés organiques (voir), et le métabolisme, qui est à la base des processus vitaux, est une transformation de hl. arr. composés organiques. Oh. sous-tend la biochimie (voir) - la science, qui est l'un des fondements des sciences naturelles de la médecine. La plupart des substances médicinales sont des composés organiques ; donc O. x. avec la physiologie et la biochimie est la base de la pharmacologie (voir). O. méthodes x. a joué un rôle important dans l'établissement de la structure de l'acide nucléique à - t, de nombreuses protéines et autres composés naturels complexes; avec leur aide, les mécanismes et la régulation de la synthèse des protéines ont été révélés. Grâce aux possibilités accrues de la synthèse organique, des substances naturelles complexes telles que les polynucléotides avec une alternance donnée d'unités nucléotidiques, la cyanocobalamine, etc. ont été obtenues artificiellement.

Succès organique. La chimie, qui est d'une importance fondamentale, était le développement de méthodes pour la synthèse de nombreux polypeptides biologiquement actifs, y compris des enzymes et certaines hormones ou leurs analogues pharmacologiquement actifs, ainsi que de nombreux médicaments.

De plus, les méthodes d'O. x ont acquis une grande importance. dans les temps modernes, les technologies de production de caoutchoucs, de plastiques, de colorants synthétiques, de pesticides, d'herbicides, de stimulants de croissance des plantes.

Oh. étudie la structure fine des substances organiques : l'ordre de jonction des atomes dans leurs molécules, l'arrangement spatial mutuel des atomes dans les molécules des composés organiques, la structure électronique des atomes et leurs liaisons dans les composés organiques. De plus, le sujet de O. x. est l'étude des réactions organiques, y compris leur cinétique (voir Cinétique des processus biologiques), les mécanismes énergétiques et électroniques, ainsi que le développement de nouvelles méthodes pour la synthèse de substances organiques dans des conditions de laboratoire et industrielles.

Articles O. x. sont consacrés à l'étude de groupes individuels de substances organiques en fonction de leur classification, par exemple, la chimie des hydrocarbures, la chimie des acides aminés, etc., ou des questions théoriques générales, par exemple, la stéréoisomérie des composés organiques, les mécanismes de réactions organiques, ainsi que des aspects pratiquement importants de la chimie organique, par exemple, la chimie des colorants, la chimie des médicaments organiques, etc.

Les composés organiques et certaines de leurs propriétés sont connus de l'homme depuis l'Antiquité ; même alors, ils connaissaient la fermentation alcoolique et vinaigrée, la teinture à l'indigo et à l'alizarine, etc.

Depuis le XVIe siècle - la période de la iatrochimie (voir) - les recherches se sont principalement concentrées sur l'isolement et l'utilisation de diverses substances médicinales organiques : à partir de plantes huiles essentielles, éther diéthylique préparé, distillation sèche de bois obtenu alcool méthylique (de bois) et acétique à-ce, ​​par distillation d'ambre - ambre à-ce. Cependant l'émergence d'O. x. en tant que discipline scientifique indépendante, il ne fait référence qu'au XIXe siècle. Pour la première fois le concept de « chimie organique » a été utilisé par I. Berzelius, tory appelé ainsi la chimie des substances formées dans le corps des animaux et des plantes. Étapes importantes dans la formation de O. x. était la mise en œuvre du premier produit chimique. synthèses de substances organiques - acide oxalique et urée, qui ont montré la possibilité d'obtenir des composés organiques en dehors d'un organisme vivant, sans la participation de la "force vitale" (voir Vitalisme). Ces synthèses, ainsi que les travaux de Yu. Liebig, qui a prouvé que toutes les substances (organiques) formées dans un organisme vivant contiennent du carbone, ont contribué à l'émergence de la définition de la chimie organique. comme la chimie des composés carbonés, proposée par L. Gmelin. Du premier quart du 19e siècle. Des tentatives ont commencé à généraliser le matériel factuel à la disposition de la chimie O. sous la forme de diverses théories. La première de ces théories peut être considérée comme la théorie des radicaux, formulée par J. Gay-Lussac, selon une coupe de molécules de substances organiques constituées de groupes d'atomes - radicaux, constants et immuables et capables de passer d'un composé à un autre. De tels radicaux, selon J. Gay-Lussac, peuvent exister longtemps à l'état libre, et ils sont retenus dans une molécule en raison de leurs charges opposées. Le concept de radicaux en tant que groupes d'atomes capables de passer d'une molécule à une autre a survécu jusqu'à ce jour. Cependant, toutes les autres dispositions de cette théorie se sont avérées erronées.

A la suite de la théorie des radicaux apparaît la théorie des types de F. Gérard et A. Laurent. Selon cette théorie, toutes les substances organiques sont des composés formés en remplaçant certains atomes dans la molécule de certaines substances inorganiques (par exemple, l'eau, l'ammoniac, etc.) par des résidus organiques. Ce. peuvent être obtenus des composés organiques liés aux types d'eau (alcools, éthers), types d'ammoniac (amines primaires, secondaires et tertiaires), etc. La théorie des types a joué un rôle positif à une époque, puisqu'elle a permis la création de la première classification substances organiques, éléments nek-ry une coupe ont été conservés dans les classifications ultérieures. Cependant, avec l'accumulation des faits et la connaissance de substances plus complexes, la théorie des types s'est avérée de plus en plus intenable.

Une étape importante dans le développement d'O. x. était la création d'une théorie de la structure des composés organiques. L'une des conditions préalables à la création de cette théorie était l'établissement par F. A. Kekule en 1857 de la tétravalence constante du carbone et la découverte par A. Cooper en 1858 de la capacité des atomes de carbone à se combiner entre eux, formant des chaînes. Le créateur de la théorie de la structure des composés organiques était A.M. Butlerov (1861). Les principales dispositions de cette théorie sont les suivantes. Tous les atomes qui forment la molécule de matière organique sont liés dans un certain ordre ; ils peuvent être liés par simple -C-C-, double> C = C< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.

Depuis la création de la théorie de la structure des composés organiques, le développement intensif de la chimie organique commence. De nombreuses sections de O. x. devenir la base théorique d'un certain nombre d'industries (chimie des carburants, chimie des colorants, chimie des médicaments, etc.).

Dans le développement de O. x. un rôle exceptionnel a également été joué par H. N. Zinin, S. V. Lebedev, A. E. Favorsky, N. D. Zelinsky, V. M. Rodionov, A. N. Nesmeyanov, A. P. Orekhov et bien d'autres. Parmi les scientifiques étrangers dans le domaine de O. x. largement connus L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilshtetter, Woodward et autres.

Sous l'influence du développement rapide de la physique dans la théorie de la chimie organique. a commencé à être largement utilisé les principes de la mécanique quantique ou ondulatoire (voir. Théorie quantique). Des concepts sont apparus sur les orbitales de l'électron (les espaces de l'atome, dans lesquels la probabilité de la présence de l'électron est la plus grande). Soumissions électroniques dans O. x. a permis de comprendre et de classer divers faits de l'influence mutuelle des atomes, qui, en fin de compte, est basée sur la redistribution de la densité électronique. Beaucoup d'attention dans O. x. consacré à l'étude du mécanisme électronique des réactions organiques. Ces réactions procèdent à la formation de radicaux libres ayant un atome avec un électron non apparié, magnétiquement non compensé, et donc actif, ou des ions porteurs d'une charge positive ou négative (carbocations et carboanions).

Connexion profonde O. x. avec la physique et la chimie physique (voir) ne se manifeste pas seulement dans l'étude de la nature électronique de la chimie. liaisons, l'influence mutuelle des atomes et des mécanismes réactionnels électroniques, mais aussi dans le large développement des problèmes de cinétique et de chimie énergétique. réactions.

Une caractéristique de O. x. seconde moitié du 20e siècle. sont ses succès dans le déchiffrement de la structure et dans la synthèse de substances naturelles aussi complexes que les protéines (voir), les acides nucléiques (voir), etc. La clé du succès dans ce domaine était l'établissement de l'arrangement spatial mutuel des atomes dans les molécules, c'est-à-dire la stéréochimie (voir) et les conformations des molécules organiques (voir. Conformation). En parallèle, le problème de l'étude des causes de l'isomérie optique et de la synthèse de composés optiquement actifs a été résolu.

Au succès d'O. x. devrait inclure la découverte et l'étude de nouvelles classes de composés organiques, parmi lesquelles la première place est occupée par les composés aromatiques non benzéniques (anion cyclopéitadiényle et métallocènes, cation tropylium, azulènes, etc.), certains groupes de composés organiques élémentaires à très précieuses en termes de propriétés pratiques.

Dans la seconde moitié du 20e siècle. le rapprochement de O. x se poursuit. avec la biochimie et la biologie, à la suite de laquelle une nouvelle branche de la chimie est née - la chimie bioorganique.

Les succès de O. x. est devenu possible en raison de l'utilisation généralisée, en plus de la chimie, d'un certain nombre de méthodes physiques, qui comprennent principalement les méthodes de diffraction (diffraction des rayons X et des électrons), la spectroscopie optique (dans les régions visible, ultraviolette et infrarouge du spectre), magnétique radiospectroscopie : résonance paramagnétique électronique (RPE), résonance magnétique nucléaire (RMN), spectrométrie de masse, détermination des moments électriques du dipôle. Parmi ces méthodes, la plus efficace en termes de contenu informationnel est la résonance magnétique nucléaire (voir), y compris ses variétés - la résonance magnétique protonique et la méthode 13C-RMN, qui est de plus en plus utilisée. Ces méthodes ont non seulement considérablement accéléré le déchiffrement de la structure des molécules de composés organiques, mais ont également permis de créer les conditions d'obtention de leurs caractéristiques géométriques et énergétiques complètes, ainsi que de révéler les mécanismes électroniques des réactions. En chimie organique, on utilise également la biochimie, des méthodes, par exemple, des méthodes enzymatiques strictement spécifiques, des immunol, des méthodes, etc.

Avec le développement des sciences naturelles, de nouvelles disciplines telles que la pathologie moléculaire et la pharmacologie moléculaire sont apparues. Un nombre croissant de maladies s'explique par l'apparition de molécules altérées de substances organiques dans les tissus. La pharmacologie moléculaire en rapide évolution permet de trouver dans les cellules et de caractériser un grand nombre de récepteurs qui se lient spécifiquement au médicament à l'étude. L'étude des récepteurs au niveau moléculaire ouvre des perspectives pour la recherche de nouveaux médicaments. Pénétration d'O. x. en biologie et en médecine a permis de révéler l'essence de certains processus qui étaient auparavant considérés comme purement biologiques. Ainsi, il a été constaté que les caractéristiques héréditaires des organismes sont "enregistrées" dans les molécules d'ADN sous la forme d'une séquence spécifique de nucléotides. Oh. pénétré dans la sphère la plus difficile - la sphère de l'étude de l'activité mentale humaine. Il s'est avéré possible avec certaines substances organiques de provoquer des hallucinations chez une personne en bonne santé, similaires aux hallucinations des malades mentaux, avec d'autres substances pour éliminer ces hallucinations. Du cerveau des humains et des animaux, des peptides ont été isolés qui ont une action similaire à celle de la morphine et de ses analogues (voir Opiacés endogènes). Il est possible qu'une altération de la biosynthèse ou de la réception de ces peptides sous-tend la pathogenèse maladie mentale, et la synthèse organique de leurs analogues résistants à l'action des peptidases sanguines sera d'une grande importance pour l'anesthésiologie, la psychiatrie, etc.

Apparemment, les réalisations les plus efficaces devraient être attendues dans les domaines de O. chem., To-rye frontière avec la biologie et la médecine. Cette divulgation est chimique. fondements de la croissance maligne et lutte contre les tumeurs malignes, décodage de la chimie. les fondements de la mémoire, le mécanisme de la dynamique de développement et de différenciation des tissus, la divulgation de produits chimiques. bases de l'immunité, etc. Dans les domaines de la chimie de l'O., limitrophe de la physique et de la physico-chimie, les recherches sur une pénétration plus profonde dans la nature se poursuivront. liaisons entre atomes dans une molécule organique, les relations quantitatives entre la structure et la réactivité de telles molécules seront mieux établies, les mécanismes de réactions dans lesquels entrent les composés organiques seront étudiés plus en profondeur. En URSS, les travaux scientifiques sur O. x. réalisée par l'Institut de recherche de l'Académie des sciences de l'URSS : Institut de chimie organique. ND Zelinsky (IOC), Institut de chimie organique et physique. AE Arbuzov (IOFKh), Institut de synthèse pétrochimique. A. V. Topchieva (INKhS), Institut des composés organiques (INEOS), Institut de chimie bioorganique. MMShemyakina, N. PI Et la branche sibérienne de l'Académie des sciences de l'URSS : Institut de chimie organique de Novossibirsk (NIOCH), Institut de chimie organique d'Irkoutsk (INOCH), Institut de chimie du pétrole, ainsi que Institut de recherche des académies républicaines - Institut de chimie organique Chimie de la RSS d'Arménie, RSS du Kirghizistan, RSS d'Ukraine, Institut de chimie organique fine. A. L. Mgdzhayan (Arm. SSR), Institut de chimie physico-organique (BSSR), Institut de chimie physique et organique. P.G. Melikishvili (SSR géorgienne), Institut de synthèse organique (SSR de Lettonie), etc.

Le Comité national des chimistes soviétiques est membre de l'Union internationale de chimie pure et appliquée - IUPAC (Union internationale de chimie pure et appliquée), qui organise une fois tous les deux ans des congrès, des conférences et des colloques, y compris ceux sur la chimie organique.

En lien avec la tendance générale de la médecine à se rapprocher du niveau moléculaire, le médecin doit bien comprendre la structure et la configuration spatiale des molécules de substances impliquées dans le métabolisme (acide nucléique, protéines, enzymes, coenzymes, glucides, lipides, etc.) conditions et pathologies, ainsi que la structure des molécules des médicaments.

Oh. est la base pour étudier dans les universités de médecine et le miel secondaire. établissements d'enseignement de biochimie, de pharmacologie, de physiologie et d'autres disciplines. Un cours indépendant lui est consacré, ou il est lu dans le cadre d'un cours de chimie générale. De nombreuses données obtenues dans les recherches sur la chimie de l'O. sont utilisées en chimie physique et colloïdale, biologie, histologie, physiopathologie, hygiène générale, évolution des maladies professionnelles, etc.

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B.H. Stepanenko.

Chimie organique - une branche de la chimie qui étudie les composés carbonés, leur structure, leurs propriétés , méthodes de synthèse, ainsi que les lois de leurs transformations. Les composés de carbone avec d'autres éléments (principalement avec H, N, O, S, P, Si, Ge, etc.) sont appelés organiques.

La capacité unique des atomes de carbone à se lier les uns aux autres, formant des chaînes de différentes longueurs, des structures cycliques de différentes tailles, des composés de charpente, des composés avec de nombreux éléments, de composition et de structure différentes, détermine la variété des composés organiques. À ce jour, le nombre de composés organiques connus est bien supérieur à 10 millions et augmente chaque année de 250 000 à 300 000. Le monde qui nous entoure est principalement constitué de composés organiques, notamment : aliments, vêtements, carburant, colorants, médicaments, détergents, matériaux pour diverses branches de la technologie et l'économie nationale. Les composés organiques jouent un rôle clé dans l'existence des organismes vivants.

À la jonction de la chimie organique avec la chimie inorganique, la biochimie et la médecine, la chimie des composés organiques métalliques et élémentaires, la chimie bioorganique et médicinale, la chimie des composés macromoléculaires est née.

La principale méthode de la chimie organique est la synthèse. La chimie organique étudie non seulement les composés obtenus à partir de sources végétales et animales (substances naturelles), mais principalement les composés créés artificiellement en utilisant la synthèse de laboratoire et industrielle.

L'histoire du développement de la chimie organique

Les procédés d'obtention de diverses substances organiques sont connus depuis l'antiquité. Ainsi, les Égyptiens et les Romains utilisaient des colorants d'origine végétale - l'indigo et l'alizarine. De nombreux peuples possédaient les secrets de la fabrication des boissons alcoolisées et du vinaigre à partir de matières premières contenant du sucre et de l'amidon.

Au Moyen Âge, pratiquement rien n'a été ajouté à ces connaissances, certains progrès n'ont commencé qu'aux 16-17 siècles (période de la iatrochimie), lorsque de nouveaux composés organiques ont été isolés par distillation de produits végétaux. En 1769-1785 K.V. Scheele isolé plusieurs acides organiques : malique, tartrique, citrique, gallique, lactique et oxalique. En 1773 g. G.F. Ruel l'urée excrétée dans l'urine humaine. Les substances isolées des matières premières animales et végétales avaient beaucoup en commun, mais différaient des composés inorganiques. C'est ainsi qu'est né le terme « chimie organique » - une section de la chimie qui étudie les substances isolées des organismes (définition Y. je. Berzélius, 1807). Dans le même temps, on pensait que ces substances ne pouvaient être obtenues que dans des organismes vivants en raison de la "force vitale".

Il est généralement admis que la chimie organique en tant que science est apparue en 1828, lorsque F. Wöhler première matière organique reçue - urée - à la suite de l'évaporation solution aqueuse substance inorganique - cyanate d'ammonium (NH 4 OCN). D'autres travaux expérimentaux ont démontré des arguments indéniables en faveur de l'incohérence de la théorie de la « force vitale ». Par exemple, A. Kolbe acide acétique synthétisé, M. Berthelot reçu du méthane de H 2 S et CS 2, et UN M. Butlerov substances sucrées synthétisées à partir du formol.

Au milieu du 19ème siècle. le développement rapide de la chimie organique de synthèse se poursuit, le premier production industrielle substances organiques ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- colorants synthétiques, fuchsine, cyanine et colorants aza). Amélioration de l'ouverture N.N. Zinine(1842) la méthode de synthèse de l'aniline a servi de base à la création de l'industrie de la peinture à l'aniline. Dans le laboratoire A. Bayer des colorants naturels ont été synthétisés - indigo, alizarine, indigo, xanthène et anthraquinone.

Une étape importante dans le développement de la chimie organique théorique a été le développement de F. Kekulé théorie de la valence en 1857, ainsi que théorie classique structure chimique UN M. Butlerov en 1861, selon laquelle les atomes dans les molécules sont connectés en fonction de leur valence, les propriétés chimiques et physiques des composés sont déterminées par la nature et le nombre d'atomes qu'ils contiennent, ainsi que par le type de liaisons et l'influence mutuelle de directement atomes non liés. En 1865 g. F. Kekulé a proposé la formule structurelle du benzène, qui est devenue l'une des découvertes les plus importantes de la chimie organique. V.V. Markovnikov et UN M. Zaitsev ont formulé un certain nombre de règles qui ont d'abord lié la direction des réactions organiques à la structure des substances qui les composent. En 1875 Van't Hoff et Le Belle ont proposé un modèle tétraédrique de l'atome de carbone, selon lequel les valences du carbone sont dirigées vers les sommets du tétraèdre, au centre duquel se trouve l'atome de carbone. Sur la base de ce modèle, combiné à des recherches expérimentales I. Vislicène(! 873), qui a montré l'identité des formules structurelles de (+) - acide lactique (du lait aigre) et (±) -acide lactique, la stéréochimie est née - la science de l'orientation tridimensionnelle des atomes dans les molécules, qui prédit dans le cas de la présence de 4 substituants différents au niveau de l'atome de carbone (structures chirales) la possibilité de l'existence d'isomères de miroirs spatiaux (antipodes ou énantiomères).

En 1917 g. Lewis proposé de considérer la liaison chimique en utilisant des paires d'électrons.

En 1931 g. Hückel appliqué la théorie quantique pour expliquer les propriétés des systèmes aromatiques non benzoïdes, établissant ainsi une nouvelle direction en chimie organique - la chimie quantique. Cela a servi d'impulsion pour le développement intensif des méthodes de chimie quantique, en particulier la méthode des orbitales moléculaires. L'étape de pénétration des concepts orbitaux dans la chimie organique a été ouverte par la théorie de la résonance L. Pauling(1931-1933) et d'autres travaux K. Fukui, R. Woodward et R. Hoffmann sur le rôle des orbitales limites dans la détermination de la direction des réactions chimiques.

Milieu du 20e siècle caractérisé par un développement particulièrement rapide de la synthèse organique. Cela a été déterminé par la découverte de processus fondamentaux, tels que la production d'oléfines à l'aide d'ylures ( G. Wittig, 1954), synthèse de diène ( O. Diels et K. Aulne, 1928), hydroboration de composés insaturés ( G. Brown, 1959), la synthèse de nucléotides et la synthèse de gènes ( A. Todd, H. Coran). Les réalisations en chimie des composés organométalliques sont en grande partie dues aux travaux UNE. Nesmeyanova et GÉORGIE. Razuvaeva... En 1951, la synthèse du ferrocène est réalisée, la mise en place de la structure "sandwich" dont R. Woodward et J. Wilkinson a jeté les bases de la chimie des composés métallocènes et, en général, de la chimie organique des métaux de transition.

En 20-30 g. A.E. Arbouzov crée les bases de la chimie des composés organophosphorés, ce qui a par la suite conduit à la découverte de nouveaux types de composés physiologiquement actifs, Complexons, etc.

Dans 60-80 ans. C. Pedersen, D. Crum et J.M. Lin développer la chimie des éthers couronnes, des cryptands et d'autres structures apparentées capables de former de forts complexes moléculaires, et ainsi aborder le problème le plus important de la "reconnaissance moléculaire".

La chimie organique moderne poursuit son développement rapide. De nouveaux réactifs, des méthodes et techniques de synthèse fondamentalement nouvelles, de nouveaux catalyseurs sont introduits dans la pratique de la synthèse organique et des structures organiques jusque-là inconnues sont synthétisées. La recherche de nouveaux composés organiques biologiquement actifs est constamment en cours. De nombreux autres problèmes de chimie organique attendent leur solution, par exemple, un établissement détaillé de la relation entre la structure et les propriétés (y compris l'activité biologique), l'établissement de la structure et la synthèse stéréodirectionnelle de composés naturels complexes, le développement de nouveaux méthodes de synthèse, la recherche de nouveaux réactifs et catalyseurs universels. ...

L'intérêt de la communauté mondiale pour le développement de la chimie organique a été clairement démontré par la remise du prix Nobel de chimie 2010. R. Heku, A. Suzuki et E. Negishi pour des travaux sur l'utilisation de catalyseurs au palladium en synthèse organique pour la formation de liaisons carbone-carbone.

Classification des composés organiques

La classification est basée sur la structure des composés organiques. La base pour décrire une structure est une formule structurelle.

Les principales classes de composés organiques

Hydrocarbures - composés constitués uniquement de carbone et d'hydrogène. Ils sont à leur tour divisés en:

Saturé- ne contiennent que des liaisons simples (σ) et ne contiennent pas de liaisons multiples ;

Non saturé- contenir au moins une double (liaison π) et/ou triple liaison ;

Chaîne ouverte(alicyclique);

Circuit fermé(cyclique) - contient une boucle

Ceux-ci comprennent les alcanes, les alcènes, les alcynes, les diènes, les cycloalcanes, les arènes

Composés avec des hétéroatomes dans des groupes fonctionnels- les composés dans lesquels le radical carboné R est lié à un groupe fonctionnel. De tels composés sont classés selon la nature du groupe fonctionnel :

Alcool, phénols(contient un groupe hydroxyle OH)

Éthers(contenir Groupement R-O-R ou R-O-R

Composés carbonylés(contiennent le groupe RR "C = O), ceux-ci incluent les aldéhydes, les cétones, les quinones.

Composés contenant un groupe carboxyle(COOH ou COOR), il s'agit notamment des acides carboxyliques, des esters

Composés élémentaires et organométalliques

Composés hétérocycliques - contiennent des hétéroatomes dans le cycle. Ils diffèrent par la nature du cycle (saturé, aromatique), par le nombre d'atomes du cycle (cycles à trois, quatre, cinq, six chaînons, etc.), par la nature de l'hétéroatome, par le nombre d'hétéroatomes dans le cycle. Cela détermine la grande variété de composés connus et synthétisés annuellement de cette classe. La chimie des hétérocycles est l'un des domaines les plus fascinants et les plus importants de la chimie organique. Qu'il suffise de dire que plus de 60% des médicaments d'origine synthétique et naturelle appartiennent à différentes classes de composés hétérocycliques.

Composés naturels - composés, en règle générale, d'une structure assez complexe, appartenant souvent à plusieurs classes de composés organiques à la fois. Parmi eux figurent : les acides aminés, les protéines, les glucides, les alcaloïdes, les terpènes, etc.

Polymères- substances à très haut poids moléculaire, constituées de fragments se répétant périodiquement - monomères.

La structure des composés organiques

Les molécules organiques sont principalement formées par des liaisons C-C non polaires covalentes, ou des liaisons polaires covalentes type C-O, C-N, C-Hal. La polarité s'explique par le décalage de la densité électronique vers l'atome le plus électronégatif. Pour décrire la structure des composés organiques, les chimistes utilisent le langage des formules structurelles des molécules, dans lesquelles les liaisons entre les atomes individuels sont désignées à l'aide d'une (liaison simple ou simple), de deux (doubles) ou de trois (triples) lignes de valence. Le concept de coup de valence, qui n'a pas perdu de sa signification à ce jour, a été introduit en chimie organique A. Cooper en 1858

Le concept d'hybridation des atomes de carbone est très important pour comprendre la structure des composés organiques. L'atome de carbone à l'état fondamental a une configuration électronique 1s 2 2s 2 2p 2, sur la base de laquelle il est impossible d'expliquer la valence inhérente du carbone dans ses composés et l'existence de 4 liaisons identiques dans les alcanes dirigées vers les sommets de le tétraèdre. Dans le cadre de la méthode des liaisons de valence, cette contradiction est résolue en introduisant le concept d'hybridation. Lorsqu'il est excité, s→p transition d'un électron et la suivante, dite, sp- l'hybridation, et l'énergie des orbitales hybridées est intermédiaire entre les énergies s- et p-orbitales. Lorsque des liaisons se forment dans les alcanes, trois R-les électrons interagissent avec un s-électron ( sp 3-hybridation) et 4 orbitales identiques apparaissent, situées à des angles tétraédriques (109 o 28 ") les unes par rapport aux autres. Les atomes de carbone dans les alcènes sont situés dans sp 2-état hybride : chaque atome de carbone a trois orbitales identiques situées dans le même plan à un angle de 120° les unes par rapport aux autres ( sp 2 -orbitales), et la quatrième ( R-orbital) est perpendiculaire à ce plan. Chevauchement R-orbitales de deux atomes de carbone forment une double liaison (π). Les atomes de carbone porteurs d'une triple liaison sont en sp-état hybride.

Caractéristiques des réactions organiques

Les réactions inorganiques impliquent généralement des ions ; ces réactions se déroulent rapidement et se terminent à température ambiante. Dans les réactions organiques, des ruptures de liaisons covalentes se produisent souvent avec la formation de nouvelles. Typiquement, ces procédés nécessitent des conditions spécifiques : une certaine température, un temps de réaction, certains solvants, et souvent la présence d'un catalyseur. Habituellement, non pas une, mais plusieurs réactions se produisent à la fois. Par conséquent, lorsque les réactions organiques sont sélectionnées, ce ne sont pas des équations qui sont utilisées, mais des schémas sans calculer la stoechiométrie. Les rendements des substances cibles dans les réactions organiques ne dépassent souvent pas 50 %, et leur isolement du mélange réactionnel et leur purification nécessitent des méthodes et des techniques spécifiques. Pour la purification des solides, la recristallisation à partir de solvants spécialement sélectionnés est généralement utilisée. Les substances liquides sont purifiées par distillation à pression atmosphérique ou sous vide (selon le point d'ébullition). Pour contrôler l'avancement des réactions, pour séparer des mélanges réactionnels complexes, recourir à différents types chromatographie [chromatographie sur couche mince (CCM), chromatographie liquide préparative à haute performance (CLHP), etc.].

Les réactions peuvent être très complexes et comporter plusieurs étapes. Comme intermédiaires, des radicaux R ·, des carbocations R +, des carbanions R -, des carbènes : CX 2, des cations radicaux, des anions radicaux et d'autres particules actives et instables, vivant généralement pendant des fractions de seconde, peuvent apparaître. Une description détaillée de toutes les transformations qui se produisent au niveau moléculaire au cours de la réaction est appelée mécanisme de réaction... Par la nature de la rupture et de la formation de liaisons, on distingue les processus radicalaires (homolytiques) et ioniques (hétérolytiques). Selon les types de transformations, on distingue des réactions radicalaires en chaîne, des réactions de substitution nucléophile (aliphatique et aromatique), des réactions d'élimination, d'addition électrophile, de substitution électrophile, de condensation, de cyclisation, des processus de réarrangement, etc. Les réactions sont également classées selon les méthodes de leur initiation (excitation ), de leur ordre cinétique (mono-moléculaire, bimoléculaire, etc.).

Détermination de la structure des composés organiques

Pendant toute l'existence de la chimie organique en tant que science, la tâche la plus importante était de déterminer la structure des composés organiques. Cela signifie découvrir quels atomes font partie de la structure, dans quel ordre et comment ces atomes sont liés les uns aux autres, et comment ils sont situés dans l'espace.

Il existe plusieurs méthodes pour résoudre ces problèmes.

• Analyse élémentaire réside dans le fait que la substance est décomposée en molécules plus simples, par le nombre desquelles il est possible de déterminer le nombre d'atomes qui composent le composé. Cette méthode ne permet pas d'établir l'ordre des liaisons entre atomes. Il est souvent utilisé uniquement pour confirmer la structure proposée.
• Spectroscopie infrarouge (spectroscopie IR) et spectroscopie Raman (spectroscopie Raman). La méthode est basée sur le fait qu'une substance interagit avec un rayonnement électromagnétique (lumière) de la gamme infrarouge (l'absorption est observée en spectroscopie IR et la diffusion du rayonnement en spectroscopie Raman). Lors de l'absorption, cette lumière excite les niveaux de vibration et de rotation des molécules. Les données de référence sont le nombre, la fréquence et l'intensité des vibrations moléculaires associées à une modification du moment dipolaire (IR) ou de la polarisabilité (RS). La méthode permet d'établir la présence de groupes fonctionnels, et est aussi souvent utilisée pour confirmer l'identité d'une substance avec une substance déjà connue en comparant leurs spectres.
• Spectrométrie de masse... Une substance sous certaines conditions (impact électronique, ionisation chimique, etc.) se transforme en ions sans perte d'atomes (ions moléculaires) et avec perte (fragmentation, ions fragmentés). La méthode permet de déterminer le poids moléculaire d'une substance, sa composition isotopique et parfois la présence de groupes fonctionnels. La nature de la fragmentation nous permet de tirer quelques conclusions sur les caractéristiques structurelles et de recréer la structure du composé à l'étude.
• Résonance Magnétique Nucléaire (RMN) basé sur l'interaction des noyaux avec leur propre moment magnétique (spin) et placé dans un champ magnétique externe constant (réorientation du spin), avec un rayonnement électromagnétique variable de la gamme des radiofréquences. La RMN est l'une des méthodes les plus importantes et les plus informatives pour déterminer la structure chimique. La méthode est également utilisée pour étudier la structure spatiale et la dynamique des molécules. En fonction des noyaux interagissant avec le rayonnement, on distingue par exemple la méthode de résonance protonique (PMR, 1H RMN), qui permet de déterminer la position des atomes d'hydrogène dans une molécule. La méthode RMN 19 F permet de déterminer la présence et la position des atomes de fluor. La méthode RMN 31 P fournit des informations sur la présence, l'état de valence et la position des atomes de phosphore dans une molécule. La méthode RMN 13 C permet de déterminer le nombre et les types d'atomes de carbone, elle est utilisée pour étudier le squelette carboné d'une molécule. Contrairement aux trois premières, cette dernière méthode utilise un isotope mineur de l'élément, puisque le noyau de l'isotope principal 12 C a un spin nul et ne peut pas être observé par RMN.
• Méthode de spectroscopie ultraviolette (spectroscopie UV) ou spectroscopie de transitions électroniques. La méthode est basée sur l'absorption du rayonnement électromagnétique dans les régions spectrales ultraviolettes et visibles lors de la transition des électrons dans une molécule des niveaux d'énergie supérieurs occupés aux niveaux vacants (excitation de la molécule). Le plus souvent utilisé pour déterminer la présence et les caractéristiques des systèmes π conjugués.
• Méthodes de chimie analytique permettent de déterminer la présence de certains groupes fonctionnels par des réactions chimiques (qualitatives) spécifiques, dont le fait de l'apparition peut être enregistré visuellement (par exemple, l'apparition ou le changement de couleur) ou à l'aide d'autres méthodes. En plus des méthodes d'analyse chimiques, les méthodes analytiques instrumentales telles que la chromatographie (couche mince, gaz, liquide) sont de plus en plus utilisées en chimie organique. Une place honorable parmi eux est occupée par la chromatographie-spectrométrie de masse, qui permet non seulement d'évaluer la pureté des composés obtenus, mais aussi d'obtenir des informations spectrales de masse sur les composants de mélanges complexes.
• Méthodes d'étude de la stéréochimie des composés organiques... Depuis le début des années 80. l'opportunité de développer une nouvelle direction en pharmacologie et en pharmacie, associée à la création de médicaments énantiomériquement purs avec un rapport optimal d'efficacité thérapeutique et de sécurité, est devenue évidente. Actuellement, environ 15 % de tous les produits pharmaceutiques synthétisés sont représentés par des énantiomères purs. Cette tendance se reflète dans l'apparition dans la littérature scientifique de ces dernières années du terme chiral changer, qui en russe signifie « passer aux molécules chirales ». À cet égard, les méthodes d'établissement de la configuration absolue des molécules organiques chirales et de détermination de leur pureté optique acquièrent une importance particulière en chimie organique. La principale méthode de détermination de la configuration absolue doit être considérée comme l'analyse structurelle aux rayons X (XRD) et la pureté optique - chromatographie sur colonnes avec une phase chirale stationnaire et RMN utilisant des réactifs chiraux supplémentaires spéciaux.

Les relations de la chimie organique avec l'industrie chimique

La principale méthode de la chimie organique - la synthèse - lie étroitement la chimie organique avec industrie chimique... Sur la base des méthodes et des développements de la chimie organique de synthèse, une synthèse organique (fine) de faible tonnage a vu le jour, y compris la production de médicaments, de vitamines, d'enzymes, de phéromones, de cristaux liquides, de semi-conducteurs organiques, de cellules solaires, etc. Le développement de la synthèse organique à fort tonnage (principale) s'appuie également sur les acquis de la chimie organique. La principale synthèse organique comprend la production de fibres artificielles, de plastiques, de traitement du pétrole, du gaz et du charbon.

Lecture recommandée

• G.V. Bykov, Histoire de la chimie organique, M.: Mir, 1976 (http: //gen.lib/rus.ec/get? Md5 =)
• J. Mars, Chimie organique : réactions, mécanismes et structure, en 4 tomes, M. : Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Cours de perfectionnement en chimie organique, en 2 volumes, M. : Chimie, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Mais en, Chimie organique, en 4 parties, M. : "Binom, Laboratoire de la Connaissance", 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Encyclopédie chimique, éd. Knunyants, M. : "Grande Encyclopédie Russe", 1992.

La branche de la chimie qui étudie la structure, les propriétés, les méthodes de synthèse des composés carbonés s'appelle la chimie organique. La matière organique est la base du monde vivant.

Histoire

L'étude de la chimie organique a commencé par l'étude des matériaux d'origine biologique. Histoire courte la chimie organique est présentée ci-dessous.

Riz. 1. Alexandre Butlerov.

Avec le développement de la science et de l'industrie, une branche de la chimie organique est née - la synthèse organique, qui étudie les méthodes d'obtention de composés organiques de valeur biologique, physique et chimique.

Avec le développement de l'industrie pétrolière, la pétrochimie est apparue. Les composés utilisés dans l'industrie pour produire des plastiques, des carburants, du caoutchouc synthétique et de nombreux autres matériaux ont été isolés du pétrole.

Il y a 141 millions de composés organiques dans le monde.

La structure des substances organiques

Tous les composés organiques sont formés :

• chaîne ou squelette carboné - atomes de carbone liés séquentiellement;
• groupe fonctionnel - un groupe d'atomes qui déterminent les propriétés chimiques d'une substance.

Les formules de la chimie organique s'écrivent sous deux formes :

• court - semblable à l'écriture chimie inorganique(C5H12);
• structurel - montre l'ordre et la disposition des atomes liés par des liaisons de valence (indiqués par des tirets) - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3.