Alcools polytomiques éthylène glycol. Alcools monatomique et polyhydrique

Les alcools mulaomiques peuvent être considérés comme des dérivés d'hydrocarbures dans lesquels plusieurs atomes d'hydrogène sont substitués en groupes.

Double alcools sont appelés dioles ou glycols, triol-triols ou glycérol.

Les noms des alcools polyhydriques sont formés sous les règles générales de la nomenclature du Juif. Les représentants d'alcools polyhydriques sont:

ethadiol-1,2 propantriool-1,2,3

Glycérol d'éthylène glycol

Propriétés physiques des alcools.

Les alcools mulaomiques sont des liquides visqueux, un goût sucré, bien soluble dans l'eau et l'éthanol, mal dans d'autres solvants organiques. Ethylene glycol fort poison.

Propriétés chimiques des alcools.

Pour les alcools multi-atomiques, la réaction d'alcools andatomiques simples est caractéristique et ils peuvent procéder à un ou plusieurs groupes.

Interaction avec des métaux actifs:

Interaction avec alcalis.L'introduction de groupes supplémentaires dans la molécule de groupes supplémentaires améliore les propriétés acides des alcools, car la densité d'électrons est délocalisant.

Interaction avec des hydroxydes de métaux lourds (hydroxyde de cuivre) -réaction de qualité aux alcools polyhydriques.

Interaction avec élevage halogène:

Interaction avec des acides avec la formation d'esters:

a) avec des acides minéraux

nitroglycérine

La nitroglycérine est un liquide d'huile incolore. Sous forme de solutions alcooliques diluées (1%) est utilisée pour l'angine, car Il a une action vasodilatative.

Dans l'interaction du glycérol à l'acide phosphorique, un mélange d'α et de β-glycosphates est formé:

Glycère phosphate - Éléments structurels Les phospholipides sont appliqués comme agent de doublure

b) avec des acides organiques. Lors de l'interaction de la glycérine avec plus haut acides carboxyliques Graisse formée:

Réactions de déshydratation

dioxane (dieter cyclique)

Lorsque le chauffage de la glycérine se décompose avec la formation d'une substance déchirante - acroléine:

Acroléine

Oxydation:

Lors de l'oxydation de la glycérine, un certain nombre de produits sont formés. Avec oxydation douce - Glycérine Aldéhyde (1) et dihydroxyacétone (2):

Lors de l'oxydation dans des conditions rigides, la 1,3-dioxoacétone (3) est formée:

Les alcools de cinq et six recouvrements sont biologiquement significatifs.

L'accumulation du groupe conduit à l'apparition d'un goût sucré. Xylarthiose et sorbitals - Substituts de sucre pour les patients atteints de diabète

Inosites -alcools hexatiques de la rangée cyclohexan. En raison de la présence d'atomes de carbone asymétriques, l'inosite présente plusieurs stéréoisomères; Mesoitinting (Miooint) est le plus important

inosion mésootinose

MESOOINT fait référence à des composés liés à la vitamine (vitamines du groupe B) et constitue un composant structurel des lipides complexes. L'acide fitinique est répandu dans les plantes, qui est une mésoinosite hexaphate. Son sel de calcium, appelé la mèche, stimule la formation de sang, améliore l'activité nerveuse chez les maladies associées au manque de phosphore dans le corps.

Phénols

Phénols - Ce sont des dérivés d'hydrocarbures aromatiques dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont substitués par des groupes hydroxyle.

Représentants d'alcools polyhydriques - éthylène glycol et glycérine. Double alcools contenant deux groupes hydroxyle, on appelle des glycols, des diolilles, des alcools trichatiques contenant trois groupes hydroxyle - glycérines ou triol.

La position des groupes hydroxyle est indiquée par des nombres,

Propriétés physiques

Les alcools multi-atomiques sont des liquides de sirop incolore d'un goût sucré, bien soluble dans l'eau, mal dans les solvants organiques; Températures d'ébullition élevées. Par exemple, T KIP Ethylene Glycol 198 ° C, densité (R)1,11 g / cm 3; T kip (glycérine) \u003d 290 ° C, r glycérine \u003d 1,26 g / cm 3.

Obtention

Les alcools à deux et trocatiques sont obtenus par les mêmes méthodes que le même nom. Les alcènes, la production d'halogène et d'autres connexions peuvent être utilisées comme composés de départ. Par example:

La glycérine est obtenue à partir de graisses, ainsi qu'un chemin synthétique de la fissuration de l'huile (propylène), c'est-à-dire des matières premières non alimentaires.

Propriétés chimiques

Les alcools multi-atomiques pour les propriétés chimiques sont similaires aux alcools d'un bétail. Cependant, dans les propriétés chimiques des alcools polyhydriques, il existe des caractéristiques causées par la présence dans la molécule de deux groupes hydroxyle ou plus.

L'acidité des alcools polyhydriques est supérieure à celle d'un seul noyau, qui s'explique par la présence dans la molécule de groupes hydroxyle supplémentaires avec un effet inductif négatif. Par conséquent, des alcools multi-atomiques, contrairement à la monatomique, réagissent avec des alcalis, formant des sels. Par exemple, l'éthylène glycol réagit non seulement avec des métaux alcalins, mais également avec des hydroxydes de métaux lourds.

Par analogie avec des alcoolates, les sels d'alcools dyankomiques sont appelés glycolates et trucatomics-glycérats.

Dans l'interaction de l'éthylène glycol avec de l'hydrogène halogène (HCL, HBR), un groupe hydroxyle est remplacé par un halogène:

La deuxième hydroxochroucoupe est plus difficile, sous l'action de PCL 5.

Avec l'interaction de l'hydroxyde de cuivre (II) avec de la glycérine et d'autres alcools polyhydriques, l'hydroxyde est dissous et une connexion globale de bleu vif est formée.

La réaction de l'Utah est utilisée pour détecter des alcools polyatomiques ayant des groupes hydroxyle avec des atomes de carbone voisin (OH) -CH (OH) -:

En l'absence d'alcalin, les alcools polyatomiques ne réagissent pas avec | l'hydroxyde de cuivre (II) - leur acidité est insuffisante pour cela.

Les alcools multi-atomiques interagissent avec les acides, formant des esters (voir §7). Lors de l'interaction de la glycérine avec acide nitrique En présence d'acide sulfurique concentré, la nitroglycérine est formée (le trinitrate de glycérine):

Pour les alcools, la réaction est caractérisée, à la suite de laquelle des structures cycliques sont formées:

Application

L'éthylène glycol est principalement utilisé pour la production de Lavsana et pour la préparation d'antigezez - des solutions aqueuses gelant de manière significative inférieure à 0 ° C (les utiliser pour les moteurs de refroidissement permet aux véhicules de travailler en hiver).

Les plus importants des alcools polyhydriques - l'éthylène glycol et la glycérine:

Glycérol d'éthylène glycol

Ce sont des fluides visqueux, un goût sucré, bien soluble dans l'eau et mal solubles dans les solvants organiques.

Obtenir. /\u003e.

1. Hydrolyse des halogénures d'alkyle (semblables aux alcools andomiques simples):

CLCH 2 - CH 2 CL + 2 NAOH → NASN 2 -CH 2 IT + 2NaCl.

2. L'éthylène glycol est formé lorsque l'oxydation d'éthylène solution aqueuse Permanganate Potasie:

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H 2 OH → NO CH 2 -CH 2 IT.

3. La glycérine est obtenue par hydrolyse des graisses.

Propriétés chimiques./>Pour les alcools de deux et tructatiques, les principales réactions d'alcools mono-butym sont caractéristiques. Un ou deux groupes hydroxyle peuvent participer aux réactions. L'influence mutuelle des groupes hydroxyle se manifeste dans le fait que les alcools polyatomiques sont des acides plus forts que des aliations à une seule-aliation. Par conséquent, des alcools multi-atomiques, contrairement à la monatomique, réagissent avec des alcalis, formant des sels. Par analogie avec des alcools, les sels d'alcools ductomiques sont appelés glycolates et troctoraux-glycérats.

Une réaction de haute qualité aux alcools polyhydriques contenant des groupes Il est avec des atomes de carbone voisins, est lumineuse coloration bleue sous l'action de l'hydroxyde de cuivre fraîchement tiré (II. ). La couleur de la solution est due à la formation de glycolate de cuivre intégré:

Pour les alcools polyhydriques, la formation d'esters est caractéristique. En particulier, lorsque la réaction de glycérol avec de l'acide nitrique en présence de quantités catalytiques d'acide sulfurique est formée par le trinitrate de glycérine, appelée nitroglycérine (le nom de famille est incorrect du point de vue chimique, car le groupe est dans des composés nitro -No 2. directement liée à l'atome de carbone):

Application.L'éthylène glycol est utilisé pour la synthèse de matériaux polymères et comme antigel. DANS grandes quantités Il est également utilisé pour obtenir du dioxanne, un solvant de laboratoire important (bien que toxique). Le dioxane est obtenu par déshydratation intermoléculaire de l'éthylène glycol:

dioxan

La glycérine trouve une utilisation généralisée dans les cosmétiques, l'industrie alimentaire, la pharmacologie, la fabrication d'explosifs. La nitroglycérine pure explose même avec un souffle faible; Il sert de matières premières pour obtenir des poudres sans fumée et une dynamite - Un explosif qui, contrairement à la nitroglycérine, peut être sûr de lancer. La dynamite a été inventée par Nobel, qui a fondé le monde bien connu du prix Nobel des réalisations scientifiques exceptionnelles dans le domaine de la physique, de la chimie, de la médecine et de l'économie. La nitroglycérine est toxique, mais en petites quantités, elle sert de médicament, car elle élargit les vaisseaux cardiaques et améliore ainsi l'approvisionnement en sang au muscle cardiaque.

Tutoriel vidéo 2: Phénol: Propriétés chimiques

Conférence: Propriétés chimiques caractéristiques des alcools monatomiques et polyhydriques limites, phénol

En fonction du type de radical hydrocarboné, ainsi que dans certains cas, les caractéristiques de la fixation du groupe -One à ce radical hydrocarbure du composé avec le groupe fonctionnel hydroxyle sont séparées par des alcools et des phénols.

Il y a une division composés organiques sur les alcools et les phénols. La base de cette division prend le type de radical hydrocarboné et les caractéristiques de la pièce jointe aux groupes.

Alcools (Alcanolas) - dérivés de limite et hydrocarbures non corblesdans lequel le groupe est connecté à un radical hydrocarboné sans attacher directement à la bague aromatique.

Phénols - substances biologiquesavoir en structure Sur des groupes directement attachés à la bague aromatique.

Les caractéristiques nommées de la position des groupes sous-groupes sont considérablement affectées par la différence entre les propriétés des alcools et des phénols. Dans les composés du phénol communication O-N Plus que polaire par rapport aux alcools. Cela augmente la mobilité de l'atome d'hydrogène dans le groupe one-groupe. Fenolov est beaucoup plus lumineux que l'alcool, les propriétés acides sont exprimées.

Il y a plusieurs classifications d'alcool. Donc, par la nature du radical hydrocarboné Les alcools sont divisés en:

• Limitecontenant uniquement des radicaux hydrocarbonés limités. Dans leurs molécules, un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont substitués par un groupe, par exemple:

Ethadiol-1,2 (éthylène glycol)

• Imprévucontenant des liaisons doubles ou triples entre les atomes de carbone, par exemple:

Propen-2-OL-1 (alcool allyle)

• Aromatiquecontenant une bague de benzène et un groupe dans la molécule, qui sont liés les uns aux autres à travers des atomes de carbone, par exemple:

Phénylméthanol (alcool benzylique)

Par atomique, c'est-à-dire En groupeLes alcools sont divisés en:

• Monatomique, par example:

• Double-interruption (glycols) , par example:

Tréthéomique, par example:

Mulotomiquecontenant plus de trois groupes sur des groupes, par exemple:

Selon la nature de la communication de l'atome de carbone et du groupe Les alcools sont divisés en:

• Primairedans lequel le groupe est associé à un atome de carbone primaire, par exemple:

• Secondairedans lequel le groupe est connecté à un atome de carbone secondaire, par exemple:

Tertiairee.dans lequel le groupe est associé à un atome de carbone tertiaire, par exemple:

Le codificateur de l'EGE en chimie vous oblige à connaître les propriétés chimiques des alcools monohydriques et polyhydriques limites, les considère.
Propriétés chimiques des alcools monatomiques limites

1. Réactions de substitution

Interaction avec des métaux alcalino-terreux alcalino-terreux En conséquence, les alcoolates de métaux sont formés et l'hydrogène est distingué. Par exemple, avec l'interaction de l'alcool éthylique et du sodium, l'éthylate de sodium est formé:

2C 2 H 5 OH + 2NA → 2C 2 H 5 ONA + H2

Il est important de se rappeler la règle suivante pour cette réaction: les alcools ne doivent pas contenir de l'eau, sinon la formation d'alcoolates deviendra impossible car ils sont facilement hydrolysés.

Réaction d'estéri d'estérification . L'interaction des alcools avec des acides inorganiques contenant de l'oxygène et organique conduit à la formation d'esters. Cette réaction est catalysée par de forts acides inorganiques. Par exemple, l'interaction de l'éthanol avec de l'acide acétique forme l'acétate d'éthyle (éthyléther acétique):

Le mécanisme de la réaction d'estérification ressemble à ceci:

Il s'agit donc d'une réaction réversible pour déplacer l'équilibre vers la formation d'un éther complexe, la réaction est effectuée pendant le chauffage, ainsi que en présence d'acide sulfurique concentré en tant que substance à base d'eau.

Interaction d'alcool avec élevage halogène . En action sur les alcools d'acides hydrogènes halogènes, le groupe hydroxyle est remplacé par un atome d'halogène. À la suite d'une telle réaction, des halogènes et de l'eau sont formés. Par exemple:

C 2 H 5 OH + HCL → C 2 H 5 CL + H 2 O.

Ceci est une réaction réversible.

2. Réactions d'élimination (clivage)

Déshydratation d'alcool Cela arrive intermoléculaire et intramoléculaire.

En cas d'intermoléculaire, une molécule d'eau est formée à la suite du clivage de l'atome d'hydrogène d'une molécule d'alcool et du groupe hydroxyle - d'une autre molécule. En conséquence, des éthers sont formés (R-O-R). Les conditions de la réaction sont la présence d'acide sulfurique concentré et de chauffage 140 0 C:

C 2 H 5 OC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O

La déshydratation de l'éthanol avec de l'éthanol a entraîné la formation d'éther diéthylique (éthoxyéthane) et d'eau.

CH 3 OC 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 + H 2 O

La déshydratation du méthanol avec de l'éthanol a conduit à la formation d'éther méthyléthyléthylique (méthoxyéthane) et d'eau.

La déshydratation intramoléculaire d'alcools contrairement aux flux intermoléculaires comme suit: une molécule d'eau est clivée d'une molécule d'alcool:

Pour effectuer ce type de déshydratation, un chauffage sévère est requis. En conséquence, une molécule d'alcane et une molécule d'eau est formée d'une molécule d'alcool.

Étant donné que la molécule de méthanol ne contient qu'un seul atome de carbone, une déshydratation intramoléculaire est impossible pour elle. Avec déshydratation intermoléculaire de méthanol, il est possible de ne former que de simples éther (CH 3 -O-CH 3):

2CH 3 OH → CH 3 -O-CH 3 + H 2 O.

Il faut rappeler que, dans le cas de la déshydratation d'alcools asymétriques, le nettoyant d'eau intramoléculaire s'écoulera conformément à la règle de Zaitsev, c'est-à-dire que l'hydrogène sera divisé de l'atome de carbone le moins hydrogéné.

Déshydrogénation d'alcool:

a) déshydrogénation d'alcools primaires lorsqu'il est chauffé en présence de cuivre métallique conduit à la formation d'aldéhydes:

b) Dans le cas d'alcools secondaires, des conditions similaires conduiront à la formation de cétones:

c) Les alcools tertiaires déshydroes ne sont pas exposés.

3. Réactions d'oxydation

La combustion. Les alcools entrent facilement dans la réaction de combustion. En même temps, une grande quantité de chaleur est formée:

2SH 3 - IT + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.

Oxydation Les alcools se produisent en présence de Cu, de catalyseurs CR, etc. lorsqu'ils sont chauffés. L'oxydation se produit en présence d'un mélange de chrome (H 2 SO 4 + K 2 CR 2 O 7) ou permanganate de magnésium (KMNO 4). Les alcools primaires forment des aldéhydes, par exemple:

C 2 H 5 OH + CUO → CH 3 COH + CU + + H 2 O.

En conséquence, l'aldéhyde acétique (éthanal, acétaldéhyde), cuivre, eau ont été obtenus. Si l'aldéhyde formé ne retire pas du milieu réactionnel, l'acide approprié est formé.

Pour les alcools tertiaires, la réaction d'oxydation n'est pas caractéristique.

Propriétés chimiques des alcools polyhydriques

Les alcools polyatomiques sont plus acides fortsque monocaomie.

Pour les alcools multi-atomiques, les mêmes que pour les réactions monatomiques, les métaux alcalino-terreux sont caractéristiques. Dans le même temps, un nombre différent d'atomes d'hydrogène hydrogène est remplacé dans la molécule d'alcool. En conséquence, des sels sont formés. Par exemple:

Étant donné que les alcools multi-atomiques ont des propriétés acides plus vilaines, elles réagiront facilement non seulement avec les métaux, mais également avec leurs hydroxydes de métaux lourds. Réaction avec l'hydroxyde de cuivre 2 est réaction qualitative sur des alcools polyatomiques. Précipité bleu lorsqu'une interaction avec un alcool polyhydrique va dans une solution bleu vif.

• La réponse de l'estérification, c'est-à-dire Interaction avec des acides inorganiques contenant de l'oxygène et de l'oxygène avec la formation d'esters:

C 6 H 5 ONA + CH 3 COCL → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCL