Álcoois politômicos etilenoglicol. Álcoois Monoatômico e Polyhydric

Os álcoois multiatômicos podem ser considerados derivativos de hidrocarbonetos nos quais vários átomos de hidrogênio são substituídos em grupos.

Álcoois duplos são chamados de dioles ou glicóis, triol-triols ou glicerol.

Os nomes de álcoois poli-hídricos são formados sob as regras gerais da nomenclatura do judeu. Representantes de álcoois poli-hídricos são:

etiDiool-1,2. propantriool-1,2,3.

Etileno glicol glicerol.

Propriedades físicas de álcoois.

Álcoois multiatômicos são líquidos viscosos, sabor doce, bem solúvel em água e etanol, mal em outros solventes orgânicos. Veneno forte de etileno glicol.

Propriedades químicas de álcoois.

Para álcoois pliatômicos, a reação de álcoois e álcool eatômicas é característico e eles podem prosseguir com um ou mais grupos.

Interação com metais ativos:

Interação com álcalis.A introdução de grupos adicionais na molécula de grupos adicionais, aumenta as propriedades ácidas dos álcoois, pois a densidade eletrônica está delocalizando.

Interação com hidróxidos de metais pesados \u200b\u200b(hidróxido de cobre) -reação de qualidade a álcoois poli-hídricos.

Interação com a criação de halogéneo:

Interação com ácidos com a formação de ésteres:

a) com ácidos minerais

nitroglicerina

A nitroglicerina é um líquido de óleo incolor. Na forma de soluções de álcool diluídas (1%) é usado para angina, porque Tem uma ação vasodilatadora.

Na interação de glicerol com ácido fosfórico, é formada uma mistura de α- e β-glicofosfatos:

Glicera fosfato - elementos estruturais Os fosfolipídios são aplicados como agente de revestimento

b) com ácidos orgânicos. Ao interagir glicerina com maior ácidos carboxílicos. Forma Formada:

Reações de desidratação

dioxano (dietista cíclico)

Quando a glicerina de aquecimento decompõe-se com a formação de uma substância de rasgo - Acrolein:

Acrolein.

Oxidação:

Quando oxidando a glicerina, vários produtos são formados. Com oxidação suave - aldeído glicerina (1) e di-hidroxiacetona (2):

Quando oxidação sob condições rígidas, 1,3-dioxoacetona (3) é formada:

Álcoois de cinco e seis casacos são biologicamente significativos.

O acúmulo do grupo leva à aparência de um sabor doce. Xilite e soritais - substitutos de açúcar para pacientes com diabetes

Inose -Álcoois hexáticos da linha ciclohexana. Devido à presença de átomos de carbono assimétricos, o inosite tem vários estereoisómeros; Mesoointing (mioint) é mais importante

inosposit mesootose.

Mesooint refere-se a compostos semelhantes à vitamina (vitaminas do grupo B) e é um componente estrutural de lipídios complexos. O ácido fitínico é generalizado nas plantas, que é um hexafosfato de mesonosite. Seu sal de cálcio, chamado Wick, estimula a formação de sangue, melhora a atividade nervosa em doenças associadas à falta de fósforo no corpo.

Fenóis.

Fenóis. - Estes são derivados de hidrocarbonetos aromáticos, nos quais um ou mais átomos de hidrogénio são substituídos por grupos hidroxilo.

Representantes de álcoois poli-hídricos - etilenoglicol e glicerina. Álcoois duplos contendo dois grupos hidroxilo - são chamados glicols, ou diolos, álcoois triquicos contendo três grupos hidroxilo - glicerinas ou triol.

A posição dos grupos hidroxilo é indicada por números,

Propriedades físicas

Álcoois multiatômicos são líquidos incolores de xarope de um sabor doce, bem solúveis em água, mal em solventes orgânicos; Altas temperaturas de ebulição. Por exemplo, t kip etilenoglicol 198 ° C, densidade (R)1,11 g / cm 3; T kip (glicerina) \u003d 290 ° C, r glicerina \u003d 1,26 g / cm 3.

Obtendo

Álcoois dois e trocáticos são obtidos pelos mesmos métodos que o mesmo nome. Alkenes, produção de halogéneo e outras conexões podem ser usadas como compostos de partida. Por exemplo:

A glicerina é obtida de gorduras, bem como um caminho sintético de cracking de óleo (propileno), isto é. das matérias-primas não alimentares.

Propriedades quimicas

Álcoois multiatômicos para propriedades químicas são semelhantes a álcoois de um gado. No entanto, nas propriedades químicas dos álcoois poli-hídricos, existem características causadas pela presença na molécula de dois ou mais grupos hidroxilo.

A acidez dos álcoois poli-hídricos é superior ao núcleo único, que é explicada pela presença na molécula de grupos hidroxilo adicionais com efeito indutivo negativo. Portanto, álcoois pliatômicos, em contraste com monatômico, reagir com álcalis, formando sais. Por exemplo, o etileno glicol reage não apenas com metais alcalinos, mas também com hidróxidos de metais pesados.

Por analogia com alcoolos, os sais dos álcoois dyankomic são chamados glicolates e trucatômicos - glicerários.

Na interação do etilenoglicol com hidrogênio halogeo (HCl, HBR), um grupo hidroxilo é substituído por halogéneo:

O segundo hydroxochroup é mais difícil, sob a ação da PCL 5.

Com a interação do hidróxido de cobre (II) com glicerina e outros álcoois poli-hídricos, o hidróxido é dissolvido e uma conexão abrangente de azul brilhante é formada.

Reação de Utah é usada para detectar álcoois poliatômicos com grupos hidroxilo com átomos de carbono vizinhos -sh (OH) -CH (OH) -:

Na ausência de álcoois poliatômicos não estão reagindo com o hidróxido de cobre (II) - a sua acidez é insuficiente para isso.

Álcoois multiatômicos interagem com ácidos, formando ésteres (veja §7). Ao interagir glicerina com ácido nítrico Na presença de ácido sulfúrico concentrado, a nitroglicerina é formada (o trinitrato de glicerina):

Para os álcoois, a reação é caracterizada, como resultado de quais estruturas cíclicas são formadas:

Aplicativo

O etilenoglicol é usado principalmente para a produção de Lavsana e para a preparação de soluções aquosas de anticongelante congelando significativamente abaixo de 0 ° C (utilizando-os para os mecanismos de arrefecimento permite que os veículos trabalhem no inverno).

O mais importante dos álcoois poli-hídricos - etilenoglicol e glicerina:

Etileno glicol glicerol.

Estes são fluidos viscosos, sabor doce, bem solúveis em água e mal solúveis em solventes orgânicos.

Recebendo. /\u003e.

1. Hidrólise de halogenetos alquilo (semelhante a álcoois e álcoois e icos):

CLCH 2 - CH 2 CL + 2 NaOH → NASN 2 -CH 2 IT + 2Nacl.

2. O etilenoglicol é formado quando oxidação de etileno solução aquosa Potassia do permanganato:

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + H 2 OH → NO ch 2 -ch 2.

3. A glicerina é obtida por hidrólise de gorduras.

Propriedades quimicas./>Para os álcoois e verdadeiros, as principais reações de álcoois únicos são característicos. Um ou dois grupos hidroxila podem participar nas reações. A influência mútua dos grupos hidroxilo é manifestada no fato de que os álcoois poliatômicos são ácidos mais fortes do que aliações de uns única. Portanto, álcoois pliatômicos, em contraste com monatômico, reagir com álcalis, formando sais. Por analogia com álcoois, os sais dos álcoois ductos são chamados glicolates e trocatômicos - glicerários.

Uma reação de alta qualidade a álcoois poli-hídricos contendo grupos é com átomos de carbono vizinhos, é brilhante, coloração azul sob a ação de hidróxido de cobre recém-demitido (Ii. ). A cor da solução é devido à formação de glicolato de cobre integrado:

Para álcoois poli-hídricos, a formação de ésteres é característica. Em particular, quando a reação glicerol com ácido nítrico na presença de quantidades catalíticas de ácido sulfúrico é formada pelo trinitrato de glicerina, conhecida como nitroglicerina (o sobrenome é incorreto do ponto de vista químico, uma vez que o grupo é em compostos nitro -Não 2. diretamente relacionado ao átomo de carbono):

Aplicativo.O etilenoglicol é usado para a síntese de materiais poliméricos e como anticongelante. DENTRO grandes quantidades Também é usado para obter dioxano, um solvente laboratorial importante (embora tóxico). O dioxano é obtido por desidratação intermolecular de etilenoglicol:

dioxan.

A glicerina encontra o uso generalizado em cosméticos, indústria de alimentos, farmacologia, fabricação de explosivos. A nitroglicerina pura explode mesmo com um golpe fraco; Serve como matérias-primas para obter pós sem fumaça e dinamite - Um explosivo que, ao contrário da nitroglicerina, pode ser seguro jogar. A dinamite foi inventada por Nobel, que fundou o conhecido mundo do Prêmio Nobel para realizações científicas pendentes no campo da física, química, medicina e economia. A nitroglicerina é tóxica, mas em pequenas quantidades, serve como medicina, uma vez que expande os vasos cardíacos e, assim, melhora o suprimento de sangue ao músculo cardíaco.

Tutorial de vídeo 2: Phenol: propriedades químicas

Palestra: Propriedades químicas características do limite de álcoois monatômicos e poli-hídricos, fenol

Dependendo do tipo de radical de hidrocarboneto, bem como em alguns casos, as características da ligação do grupo - para este radical de hidrocarbonetos do composto com o grupo funcional hidroxilo são separados por álcoois e fenóis.

Existe uma divisão compostos orgânicos em álcoois e fenóis. A base desta divisão leva o tipo de radical de hidrocarbonetos e as características de anexo a si - em grupos.

Álcoois (Alkanolas) - derivados de limite e hidrocarbonetos unfolúveisem que o grupo está conectado a um radical de hidrocarboneto sem anexar diretamente ao anel aromático.

Fenóis. - substâncias orgânicastendo em estrutura Em grupos diretamente ligados ao anel aromático.

As características nomeadas da posição dos grupos são significativamente afetadas pela diferença nas propriedades de álcoois e fenóis. Em compostos de fenol. comunicação o-n Mais do que polar em comparação com os álcoois. Isso aumenta a mobilidade do átomo de hidrogênio no grupo único. Fenolov é muito mais brilhante que o álcool, as propriedades ácidas são expressas.

Existem várias classificações de álcool. Então, pela natureza do radical de hidrocarboneto Álcoois são divididos em:

• Limitecontendo apenas limitar os radicais hidrocarbonetos. Em suas moléculas, um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por um grupo, por exemplo:

EtiDiool-1,2 (etilenoglicol)

• Imprevistocontendo ligações duplas ou triplas entre átomos de carbono, por exemplo:

Propen-2-OL-1 (Alllyl Álcool)

• Aromáticocontendo um anel de benzeno e um grupo na molécula, que são conectados uns aos outros através de átomos de carbono, por exemplo:

Fenilmetanol (álcool benzílico)

Por atômico, isto é. No grupoÁlcoois são divididos em:

• Monatomic, por exemplo:

• Double-Heed (Glicols) , por exemplo:

Treeatomic., por exemplo:

Multiatomiccontendo mais de três grupos, por exemplo:

De acordo com a natureza da comunicação do átomo de carbono e do grupo Álcoois são divididos em:

• Primárioem que o grupo está associado a um átomo de carbono primário, por exemplo:

• Secundárioem que o grupo está ligado a um átomo de carbono secundário, por exemplo:

Terciárioe.em que o grupo está associado a um átomo de carbono terciário, por exemplo:

O codificador do EGE na química exige que você conheça as propriedades químicas dos álcoois monohídricos e poli-hídricos limite, considere-os.
Propriedades químicas de álcoois monatômicos limite

1. Reações de substituição

Interação com metais alcalinosos e alcalinos Como resultado, os alcoólatras de metais são formados e o hidrogênio é distinto. Por exemplo, com a interação de álcool etílico e sódio, é formado etilato de sódio:

2C 2 H 5 OH + 2NA → 2C 2 h 5 ONA + H2

É importante lembrar a seguinte regra para esta reação: os álcoois não devem conter água, caso contrário, a formação de alcoolatos se tornará impossível porque são facilmente hidrolisadas.

Reação de Esterificação . A interação de álcoois com ácidos inorgânicos contendo orgânicos e de oxigênio leva à formação de ésteres. Esta reação é catalisada por fortes ácidos inorgânicos. Por exemplo, a interação de etanol com ácido acético forma acetato de etilo (éter acético-etílico):

O mecanismo da reação de esterificação é assim:

Esta é uma reação reversível, portanto, para deslocar o equilíbrio para a formação de um éter complexo, a reacção é realizada durante o aquecimento, bem como na presença de ácido sulfúrico concentrado como uma substância baseada em água.

Interação de álcool com reprodução de halogênio . De acordo com álcoois de ácidos hidrogénicos hidrogrógicos, o grupo hidroxilo é substituído por um átomo de halogéneo. Como resultado de tal reação, halogênios e água são formados. Por exemplo:

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 CL + H 2 O.

Esta é uma reação reversível.

2. Reações de eliminação (clivagem)

Desidratação de álcool Acontece intermolecular e intramolecular.

Em caso de intermolecular, uma molécula de água é formada como resultado da clivagem do átomo de hidrogênio de uma molécula de álcool e do grupo hidroxilo - de outra molécula. Como resultado, os éteres são formados (R-O-R). As condições da reação são a presença de ácido sulfúrico concentrado e aquecimento 140 0 C:

C 2H 5 OC 2 h 5 → C 2H 5 -O-C 2H 5 + H 2 O

A desidratação de etanol com etanol levou à formação de éter dietílico (etoxietano) e água.

CH3 OC 2 H 5 → CH 3 -O-C 2H 5 + H 2 O

A desidratação de metanol com etanol levou à formação de éter etílico metil (metoxietano) e água.

A desidratação intramolecular de álcoois em contraste com os fluxos intermoleculares da seguinte forma: uma molécula de água é clivada de uma molécula de álcool:

Para realizar este tipo de desidratação, é necessário aquecimento severo. Como resultado, uma molécula de Alkane e uma molécula de água é formada a partir de uma molécula de álcool.

Como a molécula de metanol contém apenas um átomo de carbono, uma desidratação intramolecular é impossível para isso. Com desidratação intermolecular de metanol, é possível formar apenas éter simples (CH3 -O-CH3):

2CH3 OH → CH 3 -O-CH3 + H 2 O.

Deve-se lembrar que, no caso de desidratação de álcoois assimétricos, o limpador de água intramolecular fluirá de acordo com a regra do Zaitsev, isto é, o hidrogênio será dividido do átomo de carbono menos hidrogenado.

Desidrogenação de álcool:

a) desidrogenação de álcoois primários quando aquecidos na presença de cobre metálico leva à formação de aldeídos:

b) No caso de álcoois secundários, as condições semelhantes levarão à formação de cetonas:

c) Álcoois terciários dehydroes não são expostos.

3. Reações de oxidação

Combustão. Os álcoois entram facilmente a reação de combustão. Ao mesmo tempo, uma grande quantidade de calor é formada:

2SH 3 - IT + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.

Oxidação Álcoois ocorrem na presença de CU, C Catalysts, etc. quando aquecido. Oxidação ocorre na presença de uma mistura de cromo (H2SO4 + K2RC2 O 7) ou permanganato de magnésio (kmno 4). Os álcoois primários formam aldeídos, por exemplo:

C 2 H 5 OH + Cuo → CH3 COH + CU + + H 2 O.

Como resultado, aldeído acético (etanal, acetaldeído), cobre, água foram obtidos. Se o aldeído formado não remover do meio reaccional, o ácido apropriado é formado.

Para álcoois terciários, a reação de oxidação não é característica.

Propriedades químicas de álcoois poli-hídricos

Álcoois poliatômicos são mais ácidos fortesque monoaterialidade.

Para álcoois pliatômicos, o mesmo que para monatômica, as reações com metais alcalina e alcalina são características. Ao mesmo tempo, um número diferente de átomos de hidrogênio de hidrogênio é substituído na molécula de álcool. Como resultado, os sais são formados. Por exemplo:

Uma vez que os álcoois multiatômicos têm propriedades ácidas mais simples, eles reagirão facilmente não apenas com metais, mas também com seus hidróxidos de metais pesados. Reação com hidróxido de cobre 2 é reação qualitativa em álcoois poliatômicos. O precipitado azul ao interagir com um álcool poli-hídrico entra em uma solução azul brilhante.

• A resposta da esterificação, isto é. Interação com ácidos inorgânicos contendo orgânicos e de oxigênio com a formação de ésteres:

C6 H 5 ONA + C COCL → C 6 H 5 OCOCH 3 + NACL