Isomerização de alcanos. Alcanos

ALCANOS (hidrocarbonetos saturados, parafinas)

Alcanos - hidrocarbonetos alifáticos (acíclicos) saturados, nos quais os átomos de carbono estão ligados por ligações simples (simples) em cadeias não ramificadas ou ramificadas.

Alcanos - o nome dos hidrocarbonetos saturados de acordo com a nomenclatura internacional.
Parafinas- um nome estabelecido historicamente que reflete as propriedades desses compostos (de lat. parrum affinis - tendo pouca afinidade, inativo).
Limite, ou saturado, esses hidrocarbonetos são chamados em conexão com a saturação completa da cadeia de carbono com átomos de hidrogênio.

Os representantes mais simples de alcanos:

Modelos moleculares:

Ao comparar esses compostos, percebe-se que eles diferem entre si pelo grupo -CH 2 - (metileno) Adicionando outro grupo ao propano -CH 2 -, nós temos butano C 4 H 10então alcanos C 5 H 12, C 6 H 14 etc.

Agora você pode derivar a fórmula geral para alcanos. O número de átomos de carbono na série de alcanos é considerado n , então o número de átomos de hidrogênio será 2n + 2 ... Portanto, a composição de alcanos corresponde à fórmula geral C n H 2n + 2.
Portanto, a seguinte definição é freqüentemente usada:

Alcanos - hidrocarbonetos, cuja composição é expressa pela fórmula geral C n H 2n + 2Onde n - o número de átomos de carbono.

Estrutura alcana

Estrutura química (a ordem de conexão dos átomos nas moléculas) dos alcanos mais simples - metano, etano e propano - são mostrados por suas fórmulas estruturais fornecidas na Seção 2. Pode ser visto a partir dessas fórmulas que existem dois tipos de ligações químicas nos alcanos:

C - C e S - N.

A ligação C - C é covalente apolar. A ligação C - H é covalente fracamente polar, porque carbono e hidrogênio estão próximos em eletronegatividade (2,5 - para carbono e 2,1 - para hidrogênio). A formação de ligações covalentes em alcanos devido aos pares de elétrons comuns de átomos de carbono e hidrogênio pode ser mostrada usando fórmulas eletrônicas:

As fórmulas eletrônicas e estruturais refletem estrutura químicamas não dê uma ideia de estrutura espacial das moléculas, o que afeta significativamente as propriedades da substância.

Estrutura espacial, ou seja, o arranjo mútuo dos átomos da molécula no espaço depende da direção dos orbitais atômicos (AO) desses átomos. Nos hidrocarbonetos, o papel principal é desempenhado pela orientação espacial dos orbitais atômicos do carbono, uma vez que o 1s-AO esférico do átomo de hidrogênio é desprovido de uma direção definida.

O arranjo espacial dos AOs de carbono, por sua vez, depende do tipo de sua hibridização (Parte I, Seção 4.3). O átomo de carbono saturado em alcanos está ligado a quatro outros átomos. Consequentemente, seu estado corresponde à hibridização sp 3 (Parte I, Seção 4.3.1). Nesse caso, cada um dos quatro AOs sp 3 -híbridos do carbono participa da sobreposição axial (σ-) com o s-AO do hidrogênio ou com o sp 3 -AO de outro átomo de carbono, formando ligações σ-C - H ou C - C.

Quatro ligações σ de carbono são direcionadas no espaço em um ângulo de 109 cerca de 28 ", o que corresponde à menor repulsão de elétrons. Portanto, a molécula do representante mais simples dos alcanos - metano CH 4 - tem a forma de um tetraedro, no centro do qual há um átomo de carbono, e nos vértices há átomos de hidrogênio:

Valente ângulo H-C-H equivale a 109 cerca de 28 ". A estrutura espacial do metano pode ser mostrada usando modelos volumétricos (escala) e de haste esférica.

É conveniente usar a fórmula espacial (estereoquímica) para registro.

Na molécula do próximo homólogo - etano C 2 H 6 - dois tetraédricos sp Átomos de 3-carbono formam uma estrutura espacial mais complexa:

Para moléculas de alcano contendo mais de 2 átomos de carbono, as formas curvas são características. Isso pode ser mostrado com um exemplo n-butano (modelo VRML) ou n-pentano:

Isomerismo de alcanos

Isomeria é o fenômeno da existência de compostos que possuem a mesma composição (mesma fórmula molecular), mas estruturas diferentes. Essas conexões são chamadas isômeros.

As diferenças na ordem em que os átomos são unidos em moléculas (ou seja, na estrutura química) levam a isomeria estrutural... A estrutura dos isômeros estruturais é refletida por fórmulas estruturais. Na série de alcanos, o isomerismo estrutural se manifesta quando a cadeia contém 4 ou mais átomos de carbono, ou seja, começando com butano C 4 H 10.
Se em moléculas de mesma composição e mesma estrutura química um arranjo mútuo diferente de átomos no espaço for possível, então isomeria espacial (estereoisomeria)... Nesse caso, não basta o uso de fórmulas estruturais e modelos de moléculas ou fórmulas especiais - estereoquímico (espacial) ou projeção.

Alcanos, começando com etano H 3 C - CH 3, existem em várias formas espaciais ( conformações) causada pela rotação intramolecular ao longo das ligações σ С - С, e exibem os chamados isomerismo rotacional (conformacional).

Além disso, se houver um átomo de carbono na molécula ligado a 4 substituintes diferentes, outro tipo de isomerismo espacial é possível, quando dois estereoisômeros se relacionam como um objeto e sua imagem no espelho (assim como a mão esquerda se relaciona com a direita). Essas diferenças na estrutura das moléculas são chamadas isomeria óptica.

Isomeria estrutural de alcanos

Os isômeros estruturais são compostos da mesma composição, diferindo na ordem de ligação dos átomos, ou seja, estrutura química das moléculas.

A razão para a manifestação do isomerismo estrutural na série dos alcanos é a capacidade dos átomos de carbono de formar cadeias de várias estruturas. Este tipo de isomerismo estrutural é denominado isomeria do esqueleto de carbono.

Por exemplo, um alcano da composição C 4 H 10 pode existir na forma dois isômeros estruturais:

e alcano С 5 Н 12 - na forma três isômeros estruturais que diferem na estrutura da cadeia de carbono:

Com um aumento no número de átomos de carbono na composição das moléculas, as oportunidades de ramificação da cadeia aumentam, ou seja, o número de isômeros aumenta com o número de átomos de carbono.

Os isômeros estruturais diferem nas propriedades físicas. Alcanos com estrutura ramificada, devido ao empacotamento menos denso de moléculas e, consequentemente, menores interações intermoleculares, fervem a uma temperatura mais baixa do que seus isômeros não ramificados.

Ao derivar as fórmulas estruturais de isômeros, os seguintes métodos são usados.

Os compostos orgânicos mais simples são hidrocarbonetoscomposto de carbono e hidrogênio. Dependendo da natureza das ligações químicas em hidrocarbonetos e da razão entre carbono e hidrogênio, eles são subdivididos em limitantes e insaturados (alcenos, alcinos, etc.)

Limiteos hidrocarbonetos (alcanos, hidrocarbonetos da série do metano) são chamados de compostos de carbono com hidrogênio, nas moléculas das quais cada átomo de carbono gasta não mais do que uma valência para se conectar a qualquer outro átomo vizinho, e todas as valências não gastas na conexão com o carbono são saturadas com hidrogênio. Todos os átomos de carbono em alcanos estão no estado sp 3. Os hidrocarbonetos saturados formam uma série homóloga caracterizada pela fórmula geral C n H 2n + 2... O ancestral desta série é o metano.

Isomeria. Nomenclatura.

Alcanos com n \u003d 1,2,3 podem existir apenas como um isômero

A partir de n \u003d 4, surge o fenômeno do isomerismo estrutural.

O número de isômeros estruturais de alcanos aumenta rapidamente com um aumento no número de átomos de carbono, por exemplo, pentano tem 3 isômeros, heptano tem 9, etc.

O número de isômeros de alcano também aumenta devido a possíveis estereoisômeros. A partir do C 7 H 16, é possível a existência de moléculas quirais, que formam dois enantiômeros.

Nomenclatura alcana.

A nomenclatura dominante é a nomenclatura IUPAC. Ao mesmo tempo, contém elementos de nomes triviais. Assim, os primeiros quatro membros da série homóloga de alcanos têm nomes triviais.

CH 4 - metano

C 2 H 6 - etano

C 3 H 8 - propano

C 4 H 10 - butano.

Os nomes do resto dos homólogos são derivados de numerais latinos gregos. Portanto, para os seguintes membros de uma série de estrutura normal (não ramificada), os nomes são usados:

C 5 H 12 - pentano, C 6 H 14 - hexano, C 7 H 18 - heptano,

C 14 H 30 - tetradecano, C 15 H 32 - pentadecano, etc.

Regras básicas da IUPAC para alcanos ramificados

a) escolha a cadeia não ramificada mais longa, cujo nome é a base (raiz). O sufixo "an" é adicionado a este radical

b) numerar esta cadeia de acordo com o princípio de menos locantes

c) o substituto é indicado na forma de prefixos em ordem alfabética indicando a localização. Se houver vários substituintes idênticos na estrutura original, seu número será indicado por algarismos gregos.

Dependendo do número de outros átomos de carbono aos quais o átomo de carbono em questão está diretamente ligado, eles são distinguidos: átomos de carbono primários, secundários, terciários e quaternários.

Como substituintes em alcanos ramificados, aparecem grupos alquil ou radicais alquil, que são considerados como resultado da eliminação de um átomo de hidrogênio da molécula de alcano.

Os nomes dos grupos alquil são derivados dos nomes dos alcanos correspondentes, substituindo o último sufixo "an" pelo sufixo "il".

CH 3 - metil

CH 3 CH 2 - etil

CH 3 CH 2 CH 2 - propil

Para o nome de grupos alquil ramificados, a numeração da cadeia também é usada:

Começando com o etano, os alcanos são capazes de formar conformadores, que correspondem a uma conformação retardada. A possibilidade de transição de uma conformação inibida para outra eclipsada é determinada pela barreira de rotação. A determinação da estrutura, composição dos conformadores e barreiras à rotação são as tarefas da análise conformacional.

2. Propriedades químicas dos alcanos (metano, etano): combustão, substituição, decomposição, desidrogenação.

Todas as ligações em alcanos são de baixa polaridade, razão pela qual são caracterizadas por reações radicais. A ausência de ligações pi torna as reações de adição impossíveis.

Os alcanos são caracterizados por reações de substituição, eliminação e combustão.

1. Reações de substituição

A) com halogênios (por cloro Cl 2 - na luz, Br 2 - quando aquecido) a reação obedece regra de Markovnikov (regras de Markovnikov) - em primeiro lugar, o halogênio substitui o hidrogênio pelo menos o átomo de carbono hidrogenado. A reação ocorre em etapas - não mais do que um átomo de hidrogênio é substituído em uma etapa.

O iodo reage com mais dificuldade e, além disso, a reação não vai ao fim, pois, por exemplo, quando o metano interage com o iodo, forma-se iodeto de hidrogênio, que reage com o iodeto de metila para formar metano e iodo (reação reversível):

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clorometano)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diclorometano)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclorometano)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetracloreto de carbono)

B) Nitração (reação de Konovalov)

Os alcanos reagem com uma solução a 10% de ácido nítrico ou óxido de nitrogênio N 2 O 4 na fase gasosa a uma temperatura de 140 ° e baixa pressão para formar derivados nitro. A reação também obedece à regra de Markovnikov. Um dos átomos de hidrogênio é substituído pelo restante de NO 2 (grupo nitro) e a água é liberada

Reações de clivagem

A) desidrogenação - abstração de hidrogênio. As condições de reação para o catalisador são platina e temperatura.

CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2

B) rachaduras o processo de decomposição térmica dos hidrocarbonetos, que se baseia nas reações de divisão da cadeia de carbono de grandes moléculas para formar compostos com uma cadeia mais curta. A uma temperatura de 450-700 o С, os alcanos se decompõem devido à quebra das ligações С - С (ligações С - Н mais fortes são retidas a esta temperatura) e alcanos e alcenos com um número menor de átomos de carbono são formados

C 6 H 14 C 2 H 6 + C 4 H 8

B) decomposição térmica completa

CH 4 C + 2H 2

Reações de oxidação

A) reação de combustão Quando inflamados (t \u003d 600 o C), os alcanos reagem com o oxigênio e são oxidados em dióxido de carbono e água.

С n Н 2n + 2 + O 2 ––\u003e CO 2 + H 2 O + Q

CH 4 + 2O 2 ––\u003e CO 2 + 2H 2 O + Q

B) Oxidação catalítica- a uma temperatura relativamente baixa e com o uso de catalisadores, é acompanhada pela ruptura de apenas parte das ligações C - H aproximadamente no meio da molécula e C - H e é usada para obter produtos valiosos: ácidos carboxílicos, cetonas, aldeídos, álcoois.

Por exemplo, com a oxidação incompleta do butano (quebrando a ligação C 2 -C 3), o ácido acético é obtido

4. Reações de isomerização não é típico de todos os alcanos. Chama-se a atenção para a possibilidade de conversão de alguns isômeros em outros, a presença de catalisadores.

C 4 H 10 C 4 H 10

5.. Alcanos com uma cadeia principal de 6 ou mais átomos de carbono também reage desidrociclização, mas sempre forma um anel de 6 membros (ciclohexano e seus derivados). Sob as condições de reação, este ciclo sofre uma desidrogenação adicional e se transforma em um ciclo de benzeno energeticamente mais estável de um hidrocarboneto aromático (areno).

Hidrocarbonetos em cujas moléculas os átomos estão ligados por ligações simples e que correspondem à fórmula geral C n H 2 n +2.
Nas moléculas de alcano, todos os átomos de carbono estão no estado de hibridização sp 3. Isso significa que todos os quatro orbitais híbridos do átomo de carbono têm a mesma forma, energia e são direcionados para os cantos de uma pirâmide triangular equilateral - um tetraedro. Os ângulos entre os orbitais são 109 ° 28 ′.

A rotação quase livre é possível em torno de uma única ligação carbono-carbono, e as moléculas de alcano podem adquirir uma ampla variedade de formas com ângulos em átomos de carbono próximos ao tetraédrico (109 ° 28 ′), por exemplo, em uma molécula n-pentano.

É especialmente importante relembrar as ligações nas moléculas de alcano. Todas as ligações nas moléculas de hidrocarbonetos saturados são simples. A sobreposição ocorre ao longo do eixo,
conectar os núcleos dos átomos, ou seja, estes são ligações σ. As ligações carbono-carbono são apolares e pouco polarizáveis. O comprimento da ligação C-C em alcanos é 0,154 nm (1,54 10 - 10 m). As ligações CH são um pouco mais curtas. A densidade de elétrons é ligeiramente inclinada em direção ao átomo de carbono mais eletronegativo, isto é, link CH é fracamente polar.

A ausência de ligações polares nas moléculas dos hidrocarbonetos saturados leva ao fato de serem pouco solúveis em água e não interagirem com partículas carregadas (íons). As reações mais típicas para alcanos são reações envolvendo radicais livres.

Série homológica de metano

Homólogos - substâncias semelhantes em estrutura e propriedades e diferindo por um ou mais grupos CH 2.

Isomerismo e nomenclatura

Os alcanos são caracterizados pelo denominado isomerismo estrutural. Os isômeros estruturais diferem uns dos outros na estrutura do esqueleto de carbono. O alcano mais simples com isômeros estruturais é o butano.

Noções básicas de nomenclatura

1. Seleção do circuito principal. A formação do nome de um hidrocarboneto começa com a definição da cadeia principal - a cadeia mais longa de átomos de carbono em uma molécula, que é, por assim dizer, sua base.
2. Numeração dos átomos da cadeia principal. Os átomos da cadeia principal recebem números. A numeração dos átomos da cadeia principal começa na extremidade em que o substituinte está mais próximo (estruturas A, B). Se os substituintes estiverem a uma distância igual do final da cadeia, então a numeração começa no final onde há mais substituintes (estrutura B). Se vários substituintes estiverem a uma distância igual das extremidades da cadeia, então a numeração começa a partir da extremidade em que o mais antigo está mais próximo (estrutura D). A precedência de substituintes de hidrocarbonetos é determinada pela ordem em que a letra segue no alfabeto com o qual seu nome começa: metil (-CH 3), então etil (-CH 2 -CH 3), propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3 ) etc.
Observe que o nome do substituto é formado pela substituição do sufixo -an pelo sufixo - lodo em nome do alcano correspondente.
3. Formação de nome... No início do nome indicam números - os números de átomos de carbono nos quais os substituintes estão localizados. Se houver vários substituintes em um determinado átomo, o número correspondente no nome será repetido duas vezes, separados por vírgulas (2,2-). Após o número, o número de substituintes ( di - dois, três - três, tetra - quatro, tenepes - cinco) e o nome do substituinte (metil, etil, propil). Então, sem espaços ou hifens, o nome da cadeia principal. A cadeia principal é chamada de hidrocarboneto - um membro da série homóloga do metano ( metano CH 4, etano C 2 H 6, propano C 3 H 8, C 4 H 10, pentano C 5 H 12, hexano C 6 H 14, heptano C 7 H 16, octano C 8 H 18, nonan C 9 H 20, reitor C 10 H 22).

Propriedades físicas de alcanos

Os primeiros quatro representantes da série homóloga do metano são gases. O mais simples deles - metano - um gás sem cor, gosto e cheiro (o cheiro de "gás", sentido que, você precisa ligar 04, é determinado pelo cheiro de mercaptanos - compostos contendo enxofre especialmente adicionados ao metano usado em aparelhos domésticos e industriais a gás para as pessoas aqueles que estavam perto deles podiam sentir o cheiro do vazamento).
Hidrocarbonetos com a composição de C 4 H 12 a C 15 H 32 - líquidos; os hidrocarbonetos mais pesados \u200b\u200bsão sólidos. Os pontos de ebulição e fusão dos alcanos aumentam gradualmente com o aumento do comprimento da cadeia de carbono. Todos os hidrocarbonetos são pouco solúveis em água; os hidrocarbonetos líquidos são solventes orgânicos comuns.

Propriedades químicas de alcanos

Reações de substituição.
As reações mais típicas para alcanos são reações de substituição de radical livre, durante as quais um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio ou algum grupo. Vamos apresentar as equações das reações características halogenação:

No caso de excesso de halogênio, a cloração pode ir além, até a substituição completa de todos os átomos de hidrogênio por cloro:

As substâncias resultantes são amplamente utilizadas como solventes e matérias-primas em sínteses orgânicas.
Reação de desidrogenação (abstração de hidrogênio).
Durante a passagem de alcanos sobre o catalisador (Pt, Ni, A1 2 0 3, Cr 2 0 3) em uma alta temperatura (400-600 ° C), uma molécula de hidrogênio é separada e um alceno é formado:

Reações acompanhadas pela destruição da cadeia de carbono.
Todos os hidrocarbonetos saturados queimam para formar dióxido de carbono e água. Hidrocarbonetos gasosos misturados ao ar em certas proporções podem explodir.
1. Combustão de hidrocarbonetos saturados é uma reação exotérmica de radical livre que é muito importante ao usar alcanos como combustível:

Em geral, a reação de combustão de alcano pode ser escrita da seguinte forma:

2. Decomposição térmica de hidrocarbonetos.

O processo prossegue de acordo com um mecanismo de radical livre. Um aumento na temperatura leva à ruptura homolítica da ligação carbono-carbono e à formação de radicais livres.

Esses radicais interagem entre si, trocando um átomo de hidrogênio, com a formação de uma molécula de alcano e uma molécula de alceno:

As reações de clivagem térmica estão no cerne do processo industrial - o craqueamento de hidrocarbonetos. Este processo é a etapa mais importante do refino de petróleo.

3. Pirólise... Quando o metano é aquecido a uma temperatura de 1000 ° C, a pirólise do metano começa - decomposição em substâncias simples:

Quando aquecido a uma temperatura de 1500 ° C, a formação de acetileno é possível:

4. Isomerização... Quando os hidrocarbonetos lineares são aquecidos com um catalisador de isomerização (cloreto de alumínio), as substâncias com um esqueleto de carbono ramificado são formadas:

5. Aromatização... Alcanos com seis ou mais átomos de carbono na cadeia na presença de um catalisador ciclizam para formar benzeno e seus derivados:

Os alcanos entram em reações que ocorrem de acordo com um mecanismo de radical livre, uma vez que todos os átomos de carbono nas moléculas de alcano estão no estado de hibridização sp 3. As moléculas dessas substâncias são construídas usando ligações covalentes não polares C-C (carbono-carbono) e ligações fracamente polares C-H (carbono-hidrogênio). Eles não contêm áreas com densidade de elétrons aumentada ou diminuída, ligações facilmente polarizáveis, ou seja, ligações em que a densidade de elétrons pode mudar sob a influência de fatores externos (campos eletrostáticos de íons). Consequentemente, os alcanos não irão reagir com partículas carregadas, uma vez que as ligações nas moléculas de alcano não são quebradas por um mecanismo heterolítico.

Alcanos em química são chamados de hidrocarbonetos saturados, nos quais a cadeia de carbono é aberta e consiste em carbono ligado entre si por meio de ligações simples. Além disso característica alcanos são que eles não contêm ligações duplas ou triplas. Às vezes os alcanos são chamados de parafinas, o fato é que as parafinas, na verdade, são uma mistura de carbonos saturados, ou seja, alcanos.

Fórmula alcana

A fórmula do alcano pode ser escrita como:

Além disso, n é maior ou igual a 1.

Os alcanos são caracterizados por isomerismo do esqueleto de carbono. Nesse caso, as conexões podem assumir diferentes formas geométricas, conforme mostrado na figura abaixo.

Isomerismo do esqueleto de carbono dos alcanos

À medida que o crescimento da cadeia de carbono aumenta, o número de isômeros também aumenta. Por exemplo, o butano tem dois isômeros.

Obtendo alcanos

O alcano é geralmente obtido por vários métodos sintéticos. Por exemplo, um dos métodos para a produção de um alcano envolve uma reação de "hidrogenação", quando os alcanos são extraídos de carboidratos insaturados sob a influência de um catalisador e à temperatura.

Propriedades físicas de alcanos

Os alcanos diferem das outras substâncias pela completa ausência de cor, sendo também insolúveis em água. O ponto de fusão dos alcanos aumenta com o aumento do peso molecular e do comprimento da cadeia de hidrocarbonetos. Ou seja, quanto mais ramificado for um alcano, maior será sua temperatura de combustão e fusão. Os alcanos gasosos queimam com uma chama azul clara ou incolor, enquanto emitem muito calor.

Propriedades químicas de alcanos

Alcanos são substâncias quimicamente inativas, devido à força das fortes ligações sigma C - C e C - H. Em que comunicação C-C não polares e CH são polares baixos. E como todos esses são tipos de ligações de baixa polarização que pertencem à espécie sigma, eles se rompem de acordo com o mecanismo homolítico, como resultado do qual os radicais são formados. E como conseqüência propriedades quimicas alcanos são principalmente reações de substituição radical.

Esta é a fórmula para a substituição radical de alcanos (halogenação de alcanos).

Além disso, você também pode destacar tais reações químicas como nitretação de alcanos (reação de Konovalov).

Essa reação ocorre a uma temperatura de 140 C e é melhor com um átomo de carbono terciário.

Rachadura de alcanos - essa reação ocorre sob a ação de altas temperaturas e catalisadores. Então, condições são criadas quando alcanos superiores podem quebrar suas ligações para formar alcanos de ordem inferior.

Objetivo: familiarizar os alunos com características estruturais, séries homólogas, isomerismo, nomenclatura de alcanos e sua produção.

Educacional. Tenha uma ideia inicial dos alcanos (fórmula geral, séries homólogas de alcanos, sua composição e estrutura, aplicação).

Em desenvolvimento.

Educacional.

Equipamentos: computador, projetor multimídia, tela.

Progresso de trabalho

I. Momento organizacional.

II. Bloco motivacional.

Professor. Continuamos a estudar química orgânica. Proponho levá-lo de volta 160 anos, à boa e velha Inglaterra (Apresentação.Diapositivo 1) .

1848 em Newcastle, Hannah Greener, de 15 anos, morreu durante uma pequena cirurgia. A médica Meggison, que realizou a operação, expôs os fatos durante o inquérito. “Sentei a paciente em uma cadeira e levei um lenço ao nariz, embebido em apenas uma colher de chá dessa substância. Hannah respirou fundo duas vezes. Um minuto depois, pedi ao meu assistente para prosseguir com a operação. Um minuto depois, abri os olhos dela, eles permaneceram abertos, os vasos da esclera estavam cheios de sangue, os lábios e o rosto ficaram muito brancos. Decidi sangrar pelas veias, mas não recebi mais do que uma colher de sangue. Acho que ela estava morta antes da minha tentativa de derramamento de sangue. Do momento da primeira inalação dessa substância até a morte, não se passaram mais de três minutos ”. O que causou a morte de Hannah ainda é um mistério. De que substância você acha que estamos falando? ( Todas as sugestões são ouvidas.)Clorofórmio. Encontre a fórmula. (Use o livro de referência, a Internet.)CH3Cl.Esta substância é um derivado do CH4. A que classe esta substância pertence? Alcanos.(Os alunos escrevem o tópico da lição em um caderno.)Alcanos, primeira classe de todas as classes matéria orgânica que iremos estudar. Portanto, eu ofereço a você um plano de acordo com o qual todas as classes de substâncias orgânicas serão estudadas.

1. Definição. Fórmula. Composição.
2. A estrutura.
3. Séries homológicas. Nomenclatura.
4. Tipos de isomeria.
5. Métodos de obtenção.
6. Propriedades físicas.
7. Propriedades químicas.
8. Aplicação.

(Os itens 1-5 são estudados na primeira lição, 6-8 na segunda lição.)

III. Alvejando.

Reveja os primeiros 5 pontos do esboço e declare o propósito da lição.

IV. Bloco de execução.

Mestre: O que vocês acham, por que precisamos estudar alcanos? Abra a página 79 do tutorial. considere o esquema para usar alcanos. Como você pode ver, os alcanos são amplamente usados. Portanto, acho que todos deveriam saber sobre a estrutura, propriedades e recebimento dessas substâncias.

Professor. O que você sabe sobre alcanos? (Todas as respostas dos alunos são registradas no quadro. Fórmula geral CnH2n + 2; Ligação simples C-C, -an)Com base nas notas, os alunos fazem uma descrição geral dos alcanos. Verifique com o slide (Slide 2).

Entre as fórmulas de substâncias orgânicas, escolha as fórmulas de alcanos ( trabalhar com o simulador) (Apêndice 1)... Todas as fórmulas encontradas pelos alunos, o professor escreve no quadro em uma coluna. São formadas várias substâncias que diferem umas das outras por um ou mais grupos CH2. Os alunos concluem que uma série homológica se formou (Slide 3).

Lembre-se da nomenclatura dos alcanos.

Professor.Estudamos a estrutura dos alcanos usando o exemplo de uma molécula de metano . Ao visualizar o snippet responda às perguntas: - O que é hibridização ? - Que tipo de hibridização os alcanos têm? - Ângulos entre orbitais? Comprimento do C-Link? (visualizar A estrutura da molécula de metano (N 132051) CRC). (Trabalhando com Slide 4).

Professor. Vamos lembrar o que é isomeria e quais tipos de isomeria são característicos das substâncias orgânicas. (Slide 5).

Que tipos de isomeria você acha que são típicos dos apkans? Pelo método de eliminação, os alunos estabelecem que um tipo de isomerismo é característico dos alcanos. Isomeria do esqueleto de carbono. Um dos alunos vai para o quadro negro, constrói isômeros para uma substância com a fórmula C5H12, dá-lhes nomes usando a nomenclatura IUPAC (é avaliado)... Se desejar, um aluno é convidado ao quadro para completar a tarefa reversa.

A tarefa. Elabore fórmulas estruturais para as seguintes substâncias.

a) 2,3 dimetilpentano; b) 2,5 dimetilhexano; d) 3 metil-3 etilheptano (é avaliado).

Professor. Como os alcanos são amplamente utilizados, é necessário estudar métodos para sua preparação. ... (O recebimento é estudado no livro didático p.70. As reações são registradas em um caderno do slide 6)

V. Unidade de controle e avaliação.

Um trabalho independente é oferecido na forma de um teste (Apêndice 2). (A revisão mútua está em andamento, as notas são dadas).Volte ao plano de aula, analise os pontos 1-5, responda às perguntas

- Alcançamos nosso objetivo?
- O que você aprendeu na lição?
- O que foi interessante?