Determinação das fórmulas de substâncias orgânicas. Problema C5 no exame de química

Gdz em química grau 5

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matéria: Química

Portanto, o assunto da química é a interconversão de substâncias - reações químicas.

As reações químicas ocorrem em taxas diferentes dependendo das substâncias e condições que interagem. A taxa de reação é a quantidade de uma substância que é convertida por unidade de tempo em uma unidade de espaço de reação. Mole / (l s) - para reações homogêneas e mol / (m 2 s) - heterogêneo). Esta substância pode ser qualquer participante da reação, tanto um reagente quanto um produto. A taxa de reação depende da natureza das substâncias reagentes - diferentes substâncias interagem em taxas diferentes. Da temperatura - quanto mais alta, mais intensa é a interação. Da concentração - quanto mais substância por unidade de volume, mais colisões entre as moléculas. De catalisadores, substâncias que formam compostos intermediários com os reagentes. O que às vezes pode acontecer em um ritmo mais rápido do que a interação direta das substâncias iniciais.
No decorrer de uma reação química, algumas ligações químicas são quebradas (energia é gasta) e novas ligações são formadas (energia é liberada). Como as energias da ligação são diferentes em diferentes substâncias, como resultado de uma reação química, a energia é liberada (em uma reação exotérmica) ou a energia é absorvida.

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Para a resposta correta para cada uma das tarefas 1-8, 12-16, 20, 21, 27-29, 1 ponto é dado.

As tarefas 9-11, 17-19, 22-26 são consideradas concluídas corretamente se a sequência de números for indicada corretamente. Para uma resposta correta completa nas tarefas 9–11, 17–19, 22–26, são dados 2 pontos; se um erro foi cometido - 1 ponto; para uma resposta incorreta (mais de um erro) ou sua ausência - 0 pontos.

Teoria na atribuição:

Óxidos não formadores de sal incluem óxidos de não metais com estados de oxidação +1, +2 (CO, NO, N 2 O, SiO), portanto, CO - óxido não formador de sal.

Mg (OH) 2 é uma base - uma substância complexa que consiste em um átomo de metal e um ou mais grupos hidroxo (-OH). A fórmula geral das bases: M (OH) y, onde y é o número de grupos hidroxila igual ao estado de oxidação do metal M (geralmente +1 e +2). As bases são divididas em solúveis (alcalinos) e insolúveis.

Produtos de substituição completa de átomos de hidrogênio em uma molécula de ácido por átomos de metal ou substituição completa de grupos hidroxo em uma molécula de base com resíduos de ácido são chamados - sais médios - O NH 4 NO 3 é um excelente exemplo dessa classe de substâncias.

Estabeleça uma correspondência entre a fórmula de uma substância e a classe / grupo a que \\ (- opa) esta substância pertence: para cada posição indicada por uma letra, selecione a posição correspondente indicada por um número.

Vamos escrever as fórmulas das substâncias:

Óxido de estrôncio - SrO - será óxido básicopois vai reagir com ácidos.

Iodeto de bário - BaI 2 - sal médio, uma vez que todos os átomos de hidrogênio são substituídos por um metal, e todos os grupos hidroxi são substituídos por resíduos de ácido.

Dihidrogenofosfato de potássio - KH 2 PO 4 - sal ácido,desde a átomos de hidrogênio em ácido são parcialmente substituídos por átomos de metal. São obtidos neutralizando a base com excesso de ácido. Para nomear corretamente sal azedo é necessário adicionar o prefixo hidro- ou dihidro- ao nome do sal normal, dependendo do número de átomos de hidrogênio que compõem o sal ácido. Por exemplo, KHCO 3 é bicarbonato de potássio, KH 2 PO 4 é dihidrogenofosfato de potássio. Deve ser lembrado que os sais ácidos podem formar apenas dois ou mais ácidos básicos.

Estabeleça uma correspondência entre a fórmula de uma substância e a classe / grupo a que \\ (- opa) esta substância pertence: para cada posição indicada por uma letra, selecione a posição correspondente indicada por um número.

SO 3 e P 2 O 3 são óxidos ácidos, pois reagem com bases e são óxidos não metálicos com um estado de oxidação\u003e +5.

Na 2 O é um óxido básico típico, pois é um óxido de metal com um estado de oxidação de +1. Ele reage com ácidos.

Estabeleça uma correspondência entre a fórmula de uma substância e a classe / grupo a que \\ (- opa) esta substância pertence: para cada posição indicada por uma letra, selecione a posição correspondente indicada por um número.

Fe 2 O 3 - óxido anfotérico, pois reage tanto com bases quanto com ácidos, além disso, é um óxido metálico com estado de oxidação +3, o que também indica sua anfotericidade.

Na 2 - sal complexo, em vez do resíduo ácido, o ânion 2 é apresentado.

HNO 3 - ácido- (hidróxidos ácidos) é uma substância complexa que consiste em átomos de hidrogênio que podem ser substituídos por átomos de metal e resíduos ácidos. A fórmula geral dos ácidos: H x Ac, onde Ac é um resíduo de ácido (do inglês "ácido" - ácido), x é o número de átomos de hidrogênio igual à carga do íon do resíduo de ácido.

Discutimos o algoritmo geral para resolver o Problema 35 (C5). É hora de analisar exemplos específicos e oferecer uma seleção de problemas para sua própria solução.

Exemplo 2... A hidrogenação completa de 5,4 g de um certo alcino consome 4,48 litros de hidrogênio (n.u.) Determine a fórmula molecular deste alcino.

Decisão... Atuaremos de acordo com o plano geral. Deixe uma molécula de alquino desconhecida conter n átomos de carbono. Fórmula geral para séries homólogas C n H 2n-2. A hidrogenação do alcino prossegue de acordo com a equação:

CnH2n-2 + 2H2 \u003d CnH2n + 2.

A quantidade de hidrogênio reagido pode ser encontrada pela fórmula n \u003d V / Vm. Nesse caso, n \u003d 4,48 / 22,4 \u003d 0,2 mol.

A equação mostra que 1 mol de alcino adiciona 2 mol de hidrogênio (lembre-se que na condição do problema de que estamos falando completo hidrogenação), portanto, n (C nH 2n-2) \u003d 0,1 mol.

Por peso e quantidade de alcino, encontramos sua massa molar: M (C n H 2n-2) \u003d m (massa) / n (quantidade) \u003d 5,4 / 0,1 \u003d 54 (g / mol).

O peso molecular relativo do alcino é a soma de n massas atômicas de carbono e 2n-2 massas atômicas de hidrogênio. Temos a equação:

12n + 2n - 2 \u003d 54.

Resolvemos a equação linear, obtemos: n \u003d 4. Fórmula de alcino: C 4 H 6.

Responda: C 4 H 6.

Gostaria de chamar sua atenção para um ponto significativo: a fórmula molecular de C 4 H 6 corresponde a vários isômeros, incluindo dois alcino (butino-1 e butino-2). Com base nessas tarefas, não seremos capazes de estabelecer de forma inequívoca a fórmula estrutural da substância investigada. No entanto, neste caso, isso não é necessário!

Exemplo 3... A combustão de 112 litros (padrão) de um cicloalcano desconhecido em excesso de oxigênio forma 336 litros de CO 2. Estabeleça a fórmula estrutural do cicloalcano.

Decisão... A fórmula geral para a série homóloga de cicloalcanos é: C n H 2n. Com a combustão completa de cicloalcanos, como com a combustão de quaisquer hidrocarbonetos, dióxido de carbono e água são formados:

CnH2n + 1,5nO2 \u003d nCO2 + nH2O.

Observe: os coeficientes na equação de reação, neste caso, dependem de n!

Durante a reação, foram formados 336 / 22,4 \u003d 15 moles de dióxido de carbono. 112 / 22,4 \u003d 5 mol de hidrocarboneto entraram na reação.

Outro raciocínio é óbvio: se 15 mol de CO 2 são formados por 5 mol de cicloalcano, então 15 moléculas de dióxido de carbono são formadas por 5 moléculas de hidrocarboneto, ou seja, uma molécula de cicloalcano dá 3 moléculas de CO 2. Como cada molécula de monóxido de carbono (IV) contém um átomo de carbono, podemos concluir que uma molécula de cicloalcano contém 3 átomos de carbono.

Conclusão: n \u003d 3, a fórmula do cicloalcano é C 3 H 6.

Como você pode ver, a solução para esse problema não "se encaixa" no algoritmo geral. Não procuramos a massa molar do composto aqui, não formamos nenhuma equação. Por critérios formais, este exemplo não é semelhante ao problema C5 padrão. Mas acima já enfatizei que é importante não memorizar o algoritmo, mas entender o SIGNIFICADO das ações que estão sendo executadas. Se você entender o significado, você mesmo poderá fazer alterações no esquema geral do exame, escolher a solução mais racional.

Neste exemplo, há mais uma "estranheza": é preciso encontrar não só o molecular, mas também a fórmula estrutural do composto. Na tarefa anterior, não conseguimos fazer isso, mas neste exemplo - por favor! O fato é que apenas um isômero corresponde à fórmula C 3 H 6 - ciclopropano.

Responda: ciclopropano.

Exemplo 4... 116 g de um certo aldeído saturado foram aquecidos por muito tempo com uma solução amoniacal de óxido de prata. Durante a reação, formaram-se 432 g de prata metálica. Estabeleça a fórmula molecular do aldeído.

Decisão... A fórmula geral para a série homóloga de aldeídos saturados é: C n H 2n + 1 COH. Os aldeídos são facilmente oxidados em ácidos carboxílicos, em particular, sob a ação de uma solução de amônia de óxido de prata:

CnH2n + 1 COH + Ag2O \u003d CnH2n + 1 COOH + 2Ag.

Nota. Na verdade, a reação é descrita por uma equação mais complexa. Quando o Ag 2 O é adicionado a uma solução aquosa de amônia, um composto complexo OH - hidróxido de prata diammina é formado. É esse composto que atua como um agente oxidante. Durante a reação, um sal de amônio de um ácido carboxílico é formado:

CnH2n + 1 COH + 2OH \u003d CnH2n + 1 COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.

Outro ponto importante! A oxidação do formaldeído (HCOH) não é descrita pela equação acima. Quando o HCHO interage com uma solução amoniacal de óxido de prata, 4 mol de Ag são liberados por 1 mol de aldeído:

HCOH + 2Ag2O \u003d CO2 + H2O + 4Ag.

Tenha cuidado ao resolver problemas relacionados à oxidação de compostos carbonílicos!

Voltemos ao nosso exemplo. Pela massa da prata liberada, você pode encontrar a quantidade desse metal: n (Ag) \u003d m / M \u003d 432/108 \u003d 4 (mol). De acordo com a equação, 2 mol de prata são formados por 1 mol de aldeído, portanto, n (aldeído) \u003d 0,5n (Ag) \u003d 0,5 * 4 \u003d 2 mol.

Massa molar do aldeído \u003d 116/2 \u003d 58 g / mol. Tente fazer você mesmo os próximos passos: você precisa fazer uma equação, resolvê-la e tirar conclusões.

Responda: C2H5COH.

Exemplo 5... A reação de 3,1 g de alguma amina primária com HBr suficiente dá 11,2 g de sal. Defina a fórmula da amina.

Decisão... As aminas primárias (C n H 2n + 1 NH 2) ao interagir com ácidos formam sais de alquilamônio:

CnH2n + 1NH2 + HBr \u003d [CnH2n + 1NH3] + Br-.

Infelizmente, pela massa da amina e do sal formado, não podemos encontrar suas quantidades (já que as massas molares são desconhecidas). Vamos seguir um caminho diferente. Lembremos a lei da conservação da massa: m (amina) + m (HBr) \u003d m (sais), portanto, m (HBr) \u003d m (sais) - m (amina) \u003d 11,2 - 3,1 \u003d 8,1.

Preste atenção a esta técnica, que é freqüentemente usada na resolução de C 5. Mesmo que a massa do reagente não seja fornecida explicitamente na definição do problema, você pode tentar encontrá-la pelas massas de outros compostos.

Portanto, estamos de volta à corrente principal do algoritmo padrão. Pela massa de brometo de hidrogênio, encontramos a quantidade, n (HBr) \u003d n (amina), M (amina) \u003d 31 g / mol.

Responda: CH 3 NH 2.

Exemplo 6... Uma certa quantidade de alceno X, quando reagido com um excesso de cloro, forma 11,3 g de dicloreto, e quando reagido com um excesso de bromo, 20,2 g de dibrometo. Determine a fórmula molecular de X.

Decisão... Alcenos adicionam cloro e bromo para formar derivados dihalogenados:

C n H 2n + Cl 2 \u003d C n H 2n Cl 2,

CnH2n + Br2 \u003d CnH2nBr2.

Não faz sentido neste problema tentar encontrar a quantidade de dicloreto ou dibrometo (suas massas molares são desconhecidas) ou a quantidade de cloro ou bromo (suas massas são desconhecidas).

Usamos uma técnica não padronizada. A massa molar de CnH2nCl2 é 12n + 2n + 71 \u003d 14n + 71. M (CnH2nBr2) \u003d 14n + 160.

Pesos de dihalides também são conhecidos. Você pode encontrar as quantidades das substâncias obtidas: n (C n H 2n Cl 2) \u003d m / M \u003d 11,3 / (14n + 71). n (CnH2nBr2) \u003d 20,2 / (14n + 160).

Por condição, a quantidade de dicloreto é igual à quantidade de dibrometo. Esse fato nos dá a oportunidade de escrever a equação: 11,3 / (14n + 71) \u003d 20,2 / (14n + 160).

Essa equação tem uma solução única: n \u003d 3.

Responda: C 3 H 6

Na parte final, apresento uma seleção de problemas C5 de complexidade variada. Tente resolvê-los sozinho - será um ótimo treino antes de fazer o exame de química!

Em minha prática, frequentemente enfrento problemas ao ensinar solução de problemas em química. Uma das tarefas difíceis nas tarefas USE foi a tarefa C 5.

aqui estão alguns exemplos:

Exemplo 1.

Determine a fórmula de uma substância se ela contém 84,21% de carbono e 15,79% de hidrogênio e tem uma densidade relativa no ar de 3,93.

Decisão:

1. Seja a massa da substância igual a 100 g, então a massa C será igual a 84,21 ge a massa H - 15,79 g.

2. Vamos descobrir a quantidade de matéria de cada átomo:

n (C) \u003d m / M \u003d 84,21 / 12 \u003d 7,0175 mol,

n (H) \u003d 15,79 / 1 \u003d 15,79 mol.

3. Determine a razão molar dos átomos C e H:

C: H \u003d 7,0175: 15,79 (reduza os dois números para um menor) \u003d 1: 2,25 (multiplique por 4) \u003d 4: 9.

Assim, a fórmula mais simples é C 4 H 9.

4. Com base na densidade relativa, calculamos a massa molar:

M \u003d D (ar) 29 \u003d 114 g / mol.

5. A massa molar correspondente à fórmula mais simples C 4 H 9 é 57 g / mol, que é 2 vezes menor que a massa molar verdadeira.

Portanto, a verdadeira fórmula é C 8 H 18.

Exemplo 2.

Determine a fórmula para alcino com densidade de 2,41 g / l em condições normais.

Decisão:

1. Fórmula geral de alcino С n H 2n - 2

2. Densidade ρ é a massa de 1 litro de gás em condições normais. Como 1 mol de uma substância ocupa um volume de 22,4 litros, você precisa saber quanto pesam 22,4 litros desse gás:

M \u003d (densidade ρ) (volume molar V m) \u003d 2,41 g / l 22,4 l / mol \u003d 54 g / mol.

14 n - 2 \u003d 54, n \u003d 4.

Portanto, alcino tem a fórmula C 4 H 6.

Resposta: C 4 H 6.

Exemplo 3.

A densidade relativa do vapor do composto orgânico em relação ao nitrogênio é 2. Quando 9,8 g deste composto são queimados, 15,68 litros de dióxido de carbono (n.a.) e 12,6 g de água são formados. Derive a fórmula molecular de um composto orgânico.

Decisão:

1. Como a substância durante a combustão se transforma em dióxido de carbono e água, isso significa que consiste nos átomos C, H e, possivelmente, O. Portanto, sua fórmula geral pode ser escrita como CxHyOz.

2. Podemos escrever o esquema da reação de combustão (sem colocar os coeficientes):

CxHyOz + О 2 → CO 2 + H 2 O

3. Todo o carbono da substância inicial passa para o dióxido de carbono e todo o hidrogênio - para a água.

Encontramos a quantidade de substâncias CO 2 e H 2 O, e determinamos quantos moles de átomos C e H elas contêm:

a) n (CO 2) \u003d V / V m \u003d 15,68 / 22,4 \u003d 0,7 mol.

(Há um átomo de C por molécula de CO 2, o que significa que há tanto carbono quanto CO 2. N (C) \u003d 0,7 mol)

b) n (H2O) \u003d m / M \u003d 12,6 / 18 \u003d 0,7 mol.

(Uma molécula de água contém dois átomos de H, o que significa que a quantidade de hidrogênio é o dobro da água. N (H) \u003d 0,7 2 \u003d 1,4 mol)

4. Verifique a presença de oxigênio na substância. Para isso, as massas C e H devem ser subtraídas da massa de toda a substância inicial.

m (C) \u003d 0,7 12 \u003d 8,4 g, m (H) \u003d 1,4 1 \u003d 1,4 g

A massa da substância total é 9,8 g.

m (O) \u003d 9,8 - 8,4 - 1,4 \u003d 0, ou seja não há átomos de oxigênio nesta substância.

5. Procure as fórmulas mais simples e verdadeiras.

C: H \u003d 0,7: 1,4 \u003d 1: 2. A fórmula mais simples é CH 2.

6. Procuramos a verdadeira massa molar pela densidade relativa do gás em nitrogênio (não se esqueça que o nitrogênio consiste em moléculas diatômicas de N 2 e sua massa molar é 28 g / mol):

M ist. \u003d D (N2) M (N2) \u003d 2 28 \u003d 56 g / mol.

A verdadeira fórmula é CH 2, sua massa molar é 14. 56/14 \u003d 4. A verdadeira fórmula é: (CH 2) 4 \u003d C 4 H 8.

Resposta: C 4 H 8.

Exemplo 4.

Na interação de 25,5 g de ácido monobásico saturado com excesso de solução de hidrogenocarbonato de sódio, foram liberados 5,6 litros (NU) de gás. Determine a fórmula molecular do ácido.

Decisão:

1.C n H 2n + 1 COOH + NaHCO 3 à C n H 2n + 1 COONa + H 2 O + CO 2

2. Encontre a quantidade de substância CO 2

n (CO 2) \u003d V / Vm \u003d 5,6 L: 22,4 L / mol \u003d 0,25 mol

3.n (CO 2) \u003d n (ácido) \u003d 0,25 mol (a equação mostra esta razão 1: 1)

Então, a massa molar do ácido é:

M (para você) \u003d m / n \u003d 25,5g: 0,25 mol \u003d 102g / mol

4.M (para você) \u003d 12n + 2n + 1 + 12 + 16 + 16 (da fórmula geral, M \u003d Ar (C) * n + Ar (H) * n + Ar (O) * n \u003d 12 * n + 1 * (2n + 1) + 12 + 16 + 16 + 1)

M (para você) \u003d 12n + 2n +46 \u003d 102; n \u003d 4; A fórmula do ácido é C 4 H 9 COOH.

Tarefas de auto-resolução C5:

1. A fração de massa de oxigênio no aminoácido monobásico é de 42,67%. Estabeleça a fórmula molecular do ácido.

2. Estabelecer a fórmula molecular da amina terciária, caso se saiba que durante sua combustão foram liberados 0,896 l (padrão) de dióxido de carbono, 0,99 g de água e 0,112 l (padrão) de nitrogênio.

3. Para a combustão completa de 2 litros de hidrocarboneto gasoso, foram necessários 13 litros de oxigênio, enquanto 8 litros de dióxido de carbono foram formados. Encontre a fórmula molecular do hidrocarboneto.

4. A queima de 3 litros de hidrocarboneto gasoso produziu 6 litros de dióxido de carbono e um pouco de água. Determine a fórmula molecular do hidrocarboneto se for conhecido que 10,5 litros de oxigênio foram necessários para a combustão completa.

5. O composto de dicloro alcano contém 5,31% de hidrogênio em peso. Determine a fórmula molecular do dicloroalcano. Dê a fórmula estrutural de um dos isômeros possíveis e nomeie-o

6. Durante a combustão da matéria orgânica gasosa que não contém oxigênio, foram liberados 4,48 litros de dióxido de carbono (NU), 3,6 g de água e 2 g de fluoreto de hidrogênio. Estabeleça a fórmula molecular do composto.