Dianes Química Propriedades e Recibo. Propriedades físicas e químicas de Alkadienov

Definição, série homóloga, nomenclatura Alkadien.

Alkadien -compostos orgânicos, hidrocarbonetos de um caráter imprevisto alifático (acíclico), na molécula dos quais entre átomos de carbono - duas ligações duplas, e que correspondem à fórmula geral C n h 2 n -2, onde n \u003d 3 ou n\u003e 3. Eles também são chamados de hidrocarbonetos dieno.

O representante mais simples de Alkadienov é o adaptador.

Linha homológica.

Fórmula geral Diene Hydrocarbons C N H 2N-2. O título de Alkadienne contém uma raiz, denotando o número de átomos de carbono na cadeia de carbono, e o sufixo - Dien ("dois" "títulos duplos"), denotando a conexão a esta classe.

C3 H 4 - Avançado

C 4 H 6 - Butadiene

C 5 H 8 - Pentadiene

C6 H 10 - Hexadien

C 7 H 12 - Heptadiene

C 9 H 16 - Nonadian

Nomenclatura de Alkadienov.

1. Selecionando a cadeia principal.A formação do nome do hidrocarboneto de acordo com a nomenclatura do JEPAC começa com a definição da cadeia principal - a cadeia mais longa de átomos de carbono na molécula. No caso de Alkadiennes, a principal corrente deve ser escolhida para que ambas as ligações duplas entrem nele.

2. Átomos de numeração da cadeia principal.A numeração dos átomos da cadeia principal começa com o fim, a partir do qual o mais próximo está localizado na antiguidade (a maioria das vantagens):

múltipla Comunicação → Substituinte → Radical Hidrocarboneto .

Aqueles. Na numeração na definição do nome do Alkadien, a posição da comunicação múltipla tem uma vantagem sobre o resto.

Os átomos numéricos na cadeia são necessários para que os átomos de carbono associados a ligações duplas recebem números mínimos.

Se, na posição de ligações duplas, é impossível determinar o início da numeração de átomos na cadeia, então determina a posição dos substituintes da mesma forma que para alcenes.

3. Formação do nome., Após a raiz, denotando o número de átomos de carbono na cadeia e sufixo - Dien,apoiamento denotento A conexão com a classe de alcenos, no final do nome, indica a localização de títulos duplos na cadeia de carbono, isto é. O número de átomos de carbono, que começam a títulos duplos.

Se houver substituintes, no início do nome indicar números - números de átomos de carbono em que os substituintes estão localizados. Se houver vários substituintes com um determinado átomo, o número correspondente no título é repetido duas vezes através da vírgula (2.2-). Após o número através do hífen, indicam o número de substituintes ( di. - dois, três - três, tetra.- Quatro, pENTA.- cinco) e o nome do vice (metilo. Etilo, propilo). Então sem espaços e hífens - o nome da cadeia principal. A cadeia principal é chamada de hidrocarboneto - um membro da série homóloga de Ilkadienov (adaptador, butadieno, pentadieno, etc.).

4.1. Isomeria e a nomenclatura de diene

Os hidrocarbonetos Dien têm duas ligações duplas na molécula, ou seja, os quatro átomos de hidrogênio são menores que os hidrocarbonetos de limite correspondentes. A fórmula geral de Alkadiennes com N 2 N -2. Como há pelo menos três átomos de carbono para formar duas ligações duplas, nessa linha, homólogos com um e dois átomos de carbono não existem.

Dependendo do arranjo mútuo de ligações duplas, os hidrocarbonetos de dieno podem ser divididos em três tipos principais:

deenes com títulos duplos cumulizados, isto é. com ligações duplas em um átomo de carbono (Allen);

dienes com vínculos duplos conjugados (conjugados);

3) Dienes com laços duplos isolados

Deenes na nomenclatura sistemática são chamados o mesmo que os hidrocarbonetos de etileno, apenas em vez de sufixo -En.coloca sufixo -Adien.(Desde os dois laços). A posição dos laços duplos, como de costume, é mostrada por números. Para alguns dispositivos, nomes racionais triviais ou antigos são preservados:

CH 2 \u003d C \u003d CH 2 Adapada, Allen

CH3 -CH \u003d C \u003d CH 2 1,2-Butadiene, Methylallen

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 1,3-Butadiene, Divinyl

2-metil-1,3-butadieno, isopreno

CH3 -CH \u003d CH-CH \u003d CH 2 1,3-Pentadiene, Piperylene

2,3-dimetil-1,3-butadieno

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2 1,5-Hexadien, Dialile

4.2. Métodos de obtenção de diene

Os métodos para a produção de hidrocarbonetos de dienes na maioria dos casos não diferem dos métodos de obtenção de olefinas, apenas as reações correspondentes devem ser realizadas duas vezes ou como o material de partida, aplicar conexões já contendo uma ligação dupla.

4.2.1. Desidrogenação de frações alkan-alkene:

A desidrogenação de frações de Butano Buteno e Pentane-Penten sobre catalisadores (geralmente usados \u200b\u200bCR2O3) levam à formação de Diene:

4.2.2. Obtendo divinil e isopreno desidratação glicóis

4.2.3. Desidratação de álcool insaturado

4.2.4. Preparação de dimerização de divinil de acetileno seguida de hidrogenação

4.2. 5 . Repo de síntese.

A síntese é baseada na alta mobilidade do hidrogênio na comunicação tripla, para que seja facilmente entra em interação com compostos carbonilo, inclusive com metanal:

Da mesma forma, Isoprene (método Favorsky), usando acetona como um composto carbonilo.

4.3. Propriedades físicas e estrutura de dienes

Alena (1,2-Diane). Na molécula Allen e outros compostos com ligações acumuladas, π-títulos estão localizados em dois planos mutuamente perpendiculares. Os aviões em que dois pares de átomos de hidrogênio estão localizados também mutuamente perpendiculares. Dois extremos átomos de carbono do sistema Allen estão em um estado de hibridização SP 2, Hibridização Médio-SP (Fig. 4).

Estas características da estrutura quântica-mecânica são manifestadas nas propriedades físicas e químicas de Allenov. Em particular, em vários allen em dois diferentes substituintes em átomos de carbono finito, a atividade óptica é possível devido à assimetria molecular. Dois isômeros espaciais pertencentes uns aos outros como sujeito à sua imagem espelhada, quando aplicados, não coincidem e, portanto, são duas moléculas isoméricas diferentes.

FIG. 4. Estruturas de moléculas de Allen

Para Allenov, a facilidade de hidratação de ácido sulfúrico é caracterizada com a formação de cetonas, a capacidade de polimerizar ou condensada com outros compostos insaturados para formar ciclos de quatro banhados (S. V. Lebedev):

Dienes conjugados (1,3-dieeines).Dienes conjugados diferem dos alcenes de maior estabilidade, bem como a capacidade de participar da adição de átomos 1.2 e 1,4 e maior reatividade.

Dois conjugados π-títulos formam uma nuvem eletrônica geral - todos os quatro átomos de carbono estão em um estado de Hibridização SP 2. Isso leva ao encurtamento de um laço simples e à estabilização da molécula. Na molécula de divinil π - as comunicações são formadas sobrepondo os orbitais P de átomos de 1 e A PARTIR DE 2 , Sz e 3. Também é possível sobrepor os orbitais P de átomos de 2 e C3. Decorrente dessa delocalização π -Electrons faz uma molécula mais estável, já que cada par de elétrons é atraído por dois, mas quatro núcleos de carbono:

FIG. 5. A estrutura da molécula de divinilo

Comunicação C 2 - C 3 adquire algum caráter do peituda. Seu comprimento é menor do que nos alcanos (1,48 Å), que é causado pelo efeito de conjugação. Isso explica o comportamento dos dienes nas reações de adição de eletrofilos, onde o reagente pode ser conectado não apenas a átomos vizinhos com uma comunicação múltipla (1,2-anexo), mas também às duas extremidades do sistema conjugado (1,4- acessório).

Propriedades físicas dos dienes.Divinel em condições normais - gás. Isopren e outros líquidos simples. Padrões comuns peculiar às fileiras homólogas de hidrocarbonetos operam nesta série.

Para alkadiennes com ligações duplas conjugadas, são caracterizadas anormalmente altos índices de luz. Graças a esse recurso, as refratizações moleculares dos alkadiennes são significativamente mais calculadas. A diferença entre os valores encontrados e calculados é geralmente de 1-1,5 unidades. É chamado exaltação molecular.

Os alquadianos absorvem radiação ultravioleta em uma área significativamente mais longa do que os alcenes. Por exemplo, 1,3-butadieno absorve em 217 nm. A acumulação na molécula de ligações duplas conjugadas leva a um deslocamento adicional da absorção máxima da região ultravioleta na região visível: com quatro conexões duplas conjugadas, a cor amarela é exibida.

Nos espectros IR para 1,3-alkadiennes, a redução da frequência é caracterizada e um aumento na intensidade das oscilações de valência de ligações duplas (cerca de 1600 cm -1).

Dispositivos conjugados têm a maior importância prática.

Característica geral de Alkadienov

Os alquadianos são representantes de hidrocarbonetos insaturados que contêm duas ligações duplas em seu esqueleto de carbono, então eles também são chamados de hidrocarbonetos de dieno.

Mas qual é a fórmula geral da série homóloga de Alkadienov:

SN2N-2.

Mas esta fórmula também corresponde à série homóloga de alkins, bem como cicloalcos.

Na presença de dois laços duplos na molécula, o nome da classe está dizendo, onde "di" significa dois, e "en" é traduzido como uma conexão, isto é, uma ligação dupla.

Classificação de Diene.

Deve-se notar também que, dependendo da disposição mútua de títulos duplos, o Diene pode ser dividido em tais grupos como:

Primeiro grupo

Dienes acumulados. Estes são compostos cujas moléculas têm duas ligações duplas estão localizadas no mesmo átomo de carbono (1,2-Diane)

Segundo grupo

Dienes conjugados. Estes incluem alkadins, em moléculas que têm duas ligações duplas, separadas por um simples ou simples link:

Esta espécie às vezes pode ter alcadações que possuem conexões conjugadas:

CH2-CH-CH-CH2

Terceiro grupo

Dienes isolados. Estes incluem tais compostos nos quais as moléculas têm duas ligações duplas e, além disso, estas ligações duplas são divididas por vários

CH2 \u003d CH-CH2-CH \u003d CH2

Isomeria e nomenclatura

Se considerarmos o isométrico de Alkadiennes, deve ser dito aqui que eles são caracterizados como estruturais isométricos e espaciais.

Na figura abaixo, vemos exemplos de isométrica estrutural e espacial:

Quanto à preparação de nomes de Alkadien, então as seguintes regras existem aqui:

Primeiro, a principal corrente deve conter necessariamente duas ligações duplas;
Em segundo lugar, a numeração geralmente está a partir do final, a partir do qual uma comunicação múltipla está mais próxima;
Em terceiro lugar, os nomes são dados para substituir e indicam átomos de carbono dos quais partem;
Em quarto lugar, os átomos de carbono dão o nome de Alkadien, por via de regra, desses átomos dos quais uma ligação dupla foi formada.

Obtendo Alkadienov.

Se você considerar a questão da obtenção de Dienes, então, como regra, use:

1. Método S.V. Lebedeva. Com sua ajuda na indústria, a produção de butadieno de álcool etílico foi estabelecida. No coração desse método, que desenvolveu a Lebedev, é uma reação:

425 ° C, AL2O3, ZNO
2sn3-ch2-it ---------------\u003e CH9 \u003d CH-CH \u003d CH9 + 2N2O + H2

Sergey Vasilyevich Lebedev foi um famoso químico que dedicou seus estudos científicos de polimerização, isomerização e hidrogenação de hidrocarbonetos insaturados. Usando a polimerização de 1,3-butadieno sob a ação do sódio, ele conseguiu obter borracha sintética.

2. Método de desidrogenação. Um dos métodos industriais comuns para produzir butadiene-1.3 é a desidrogenação catalítica n.-Butan, que são isolados de partes do reforço:

CH3-CH2-CH2-CH3 -\u003e CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2 + 2N2

Ao considerar esse processo, em seu primeiro estágio, tanto o Buten-1 quanto o Butene-2 \u200b\u200bpodem ser formados.

IsOPren (2-metilbutadieno-1,3) é obtido por um método de desidrogenação de 2-metilbutan.

3. Método de desidrogalogeração. Para obter alkadiennes, é possível usar um laboratório padrão, que é um método de reação de reação.

Quando expostos a soluções alcoólicas alcalinas para dibromalkanes, podemos observar o processo de recuperação de duas moléculas de reprodução de halogéneo e a formação de dois laços duplos:

Propriedades físicas

Quanto às propriedades físicas dos alkadiennes, então com uma conexão dupla isolada, eles têm as mesmas propriedades que os alcenos convencionais.

Em condições normais, o butadiene-1.3 é um gás facilmente liquefeito que tem um cheiro bastante desagradável. E isopren e outros dienes inferiores são líquidos incolores de baixo e fervura. Quanto ao dieno mais alto, eles são representados como sólidos.

Propriedades quimicas

Como você já sabe, química e propriedades físicas Alkadienov tem muito em comum com alcenes, embora os alquadianos com conexões conjugadas tenham suas próprias nuances e são mais ativas.

1. Para Alkadiennes, a reação de fixação é caracterizada e elas são capazes de anexar hidrogênio e halogênios e raças de halogênio.

A principal característica do dieno é que eles têm a capacidade de anexar não apenas 1,2 moléculas, mas também um produto de fixação de 1,4:

Fluxo de reação preferido, por via de regra, dependendo das condições e método de condução.

2. As seguintes propriedades químicas do dieno é a reação de polimerização. Pode ocorrer sob a influência de cátions ou radicais livres. Por via de regra, tal polimerização desses compostos leva à formação de polímeros que possuem propriedades que se assemelham a borracha natural. Portanto, podemos dizer que a principal área de aplicação de butadieno e isopreno está obtendo uma borracha sintética.

Borrachas naturais e sintéticas. Borracha

Enquanto uma pessoa não aprendeu a produzir borracha sintética, até que a indústria usasse a borracha natural. Essa borracha foi obtida usando plantas de fricção, método de separação do suco leitoso, ou seja, o chamado látex. A planta mais valiosa para a liberação de borracha natural foi considerada crescendo na América Latina Gevez.

Nesta área, foi realizada uma enorme quantidade de estudos, que revelou que a borracha natural tem na sua composição cis-poliisopreno, ou seja, é um polímero, que em sua estrutura corresponde a isopreno (2-metilbutadieno-1,3) .

Mas graças à conduta de vários experimentos e pesquisa, o Inventor Americano Charles Nelson Chudjir conseguiu realizar a vulcanização de borracha. Verificou-se que quando aquecia borracha com cinza, como resultado, acaba sendo material bastante elástico, que características técnicas borracha superior. É assim que o Huddier conseguiu conseguir borracha.

Charles Nelson, passando a vulcanização, notou que devido a pontes sulfeto, há uma reticulação de cadeias de polímero e, finalmente, aumenta a força e a resistência a vários substâncias orgânicas e solventes.

E desde que no século XX, o rápido crescimento da indústria começou, a necessidade de borracha também aumentou. Mas o uso de borracha natural em escala industrial não foi rentável e muito caro, então os cientistas tiveram que procurar maneiras de obter uma borracha sintética.

Mas, inicialmente, nem tudo era tão simples nesta área, e a primeira borracha resultante lembrou remotamente a resina, que, além disso, com sua vulcanização tinha muito má qualidade.

Como você já sabe, da lição de hoje, a borracha sintética foi obtida pelo método de químico S.V. Lebedeva apenas em 1932, depois sua produção e adquiriu uma escala industrial.

No coração disso tecnologicamente forma conveniente A borracha foi obtida, a polimerização da butadieno-1.3 estava deitada usando um catalisador como um sódio metálico.

Graças a esta tecnologia, foi obtido um polibutadieno, que tinha boas propriedades tecnológicas. Mas aqui, nem tudo era tão suave, como eu queria, porque o polímero obtido era nestero-regular e, consequentemente, a borracha, que foi produzida, não diferiu em particular elasticidade e foi inferior à qualidade da borracha obtida de borracha natural.

Mas os cientistas de polímeros de isopreno e estéreo-regular conseguiram obter apenas nos anos cinquenta do século XX.

Claro, atualmente, tecnologias modernas em indústria química Permita que você produza nem um, mas vários tipos de borracha sintética. Usos largos como monómeros foram obtidos por esses tipos de borrachas sintéticas como isopreno, butadieno, cloropreno, estireno, etc.

Além disso, os pneus são muito populares, que se baseia em copolímeros de alkadiennes, títulos duplos articulados, bem como derivados de alceno.

Para esses tipos de característica de borracha: boa elasticidade, resistência e resistência de geada. Além disso, estes tipos de borracha reduziram a permeabilidade ao gás, bem como resistentes à ação de ultravioleta e vários agentes oxidantes.

Trabalho de casa

Responda a perguntas e decida essas tarefas.

3.1. - hidrocarbonetos não matrizes insaturados com uma chamada de gravata dupla, substituindo o final -a. -Um.A presença de dois ou mais laços duplos é denotada até o final -Adien, -atrien.etc. nomes genéricos de hidrocarbonetos (ramificados e não ramificados) com um, dois, três, etc. linhas duplas - alkenes, Alcadianos, Alcatriansas cadeias são numeradas para que as disposições dos laços duplos sejam denotados pelos quartos mais baixos. Exemplos:

Os seguintes nomes não sistemáticos são preservados:

3.2. - hidrocarbonetos acíclicos não mataturados com uma chamada de laço triplo, substituindo o final -a.no título do final de hidrocarboneto saturado correspondente -dentro.A presença de duas ou mais conexões triplas é denotada até o final -Adito, -Tripin.etc. nomes genéricos de hidrocarbonetos (ramificados e não ramificados) com um, dois, três, etc. Conexões triplas - alkina, Alkadins, Alcatriae assim por diante. A corrente é numerada para que as posições dos triplos são denotados pelos números mais baixos.

Nome acetilenopara ns≡sn persiste.

3.3. - hidrocarbonetos acíclicos não matistados, tendo as conexões duplas e triplas, ligadas, substituindo o final no título do hidrocarboneto saturado correspondente -a.terminações - Nyn, -Adienin, -Trotin, - formaetc. Os laços duplos e triplos devem obter números melhores, mesmo que -dentro.terá um número menor do que -Um.Se a escolha for possível, os menores números devem ser denotados por títulos duplos.

Exemplos:

3.4. - Os hidrocarbonetos acíclicos ramificados insaturados são considerados derivados de hidrocarbonetos inquebráveis \u200b\u200bcontendo o número máximo de ligações duplas e triplas. Se, ao escolher uma corrente com um número máximo de títulos insaturados, existem várias possibilidades, - (1) O circuito com o maior número de átomos de carbono é selecionado; (2) Se em vários circuitos, o número de átomos de carbono é o mesmo, escolha uma corrente com um número máximo dobroconexões. O resto é da mesma forma que com o nome de hidrocarbonetos acíclicos ramificados saturados.

A corrente é numerada para que a posição dos laços duplos e triplos seja indicada pelos menores números de acordo com a regra A-3.3.

Exemplos:

Nome isoprenosalve apenas para composto não substituído.

A estrutura de alkadienov

Os hidrocarbonetos ou alquadianos são hidrocarbonetos insaturados contendo dois laços de carbono duplo - carbono. Fórmula Geral de Alkadienov C. N.H. 2n-2..

Dependendo da disposição mútua de ligações duplas, o Diene é dividido em três tipos:

1) hidrocarbonetos com acumulado conexões duplas, isto é. adjacente a um átomo de carbono. Por exemplo, Adapaded ou Allen (CH2 \u003d C \u003d C \u003d CH2);

2) hidrocarbonetos com isoladobonds duplos, ou seja, separados por duas e conexões mais simples. Por exemplo, Pentadiene -1,4 (CH 2 \u003d CH-CH2 -CH \u003d CH2);

3) hidrocarbonetos com conjugado conexões duplas, isto é. separados por um laço simples. Por exemplo, butadieno -1,3 ou divinilo (CH2 \u003d CH-CH \u003d CH2), 2-metilbutadieno -1,3 ou isopreno

Hidrocarbonetos com ligações duplas conjugadas são do maior interesse.

Isomeria estrutural

1. Isomerização da posição de laços duplos conjugados:

2. Esqueleto de carbono masculino:

3. Isomeria intercalativa com Alkina e Cycloalkenes.

Por exemplo, a fórmula A PARTIR DE 4 N. 6 Os seguintes compostos correspondem a:

Isomeria espacial

Deenes tendo vários substituintes com átomos de carbono em laços duplos, como alkenes, show cis-trans. isomeria.

cis-Zeter (à esquerda), transe-Zeter (à direita)

Propriedades físicas de Alkadienov

Butadiene-1,3. - gás facilmente liquefeito com um cheiro desagradável, t ° PL. \u003d -108,9 ° C, t ° Kip. \u003d -4,5 ° C; Dissolve-se no ar, benzeno, não dissolvido em água.

2-metilbutadieno-1.3 - líquido volátil, t ° PL. -146 ° C, t ° Kip. \u003d 34.1 ° C; Dissolve-se na maioria dos solventes de hidrocarbonetos, éter, álcool, não dissolvidos em água.

Átomos de carbono na molécula Butadiene-1.3 estão em sp. 2 - Estado híbrido, o que significa a localização desses átomos em um plano e a presença de um p-orbital, ocupada por um elétron e localizado perpendicular ao plano mencionado.

Uma representação esquemática da estrutura das moléculas dimensionais (esquerda) e o tipo de modelo de cima (direita).

Sobreposição nuvens eletrônicas Entre C1-C2 e C3-C4 mais do que entre o C2-C3.

p-orbital todos os átomos de carbono se sobrepõem uns com os outros, ou seja, Não apenas entre o primeiro e o segundo, terceiro e quarto átomos, mas também entre o segundo e o terceiro. Pode-se ver que a relação entre o segundo e terceiro átomos de carbono não é um simples vínculo S e tem alguma densidade de p-elétrons, isto é. O caráter fraco da conexão dupla. Isso significa que os s- elétrons não pertencem a pares de átomos de carbono estritamente definidos. Não há ligações simples e duplas no entendimento clássico da molécula, e a delocalização de p-elétrons é observada, isto é, Distribuição uniforme da densidade eletrônica P durante a molécula com a formação de uma única nuvem eletrônica P.

A interação de dois ou vários links P adjacentes para formar uma única nuvem de elétrons P, resultando em transformar a influência mútua dos átomos neste sistema, é chamado efeito de conjugação..

Assim, a molécula butadiene-1.3 É caracterizado por um sistema de laços duplos conjugados.

Tal recurso na estrutura dos hidrocarbonetos de dieno os torna capazes de conectar vários reagentes não apenas aos vizinhos átomos de carbono (1,2-anexo), mas também às duas extremidades do sistema conjugado (1,4-anexo) com a formação de uma ligação dupla entre o segundo e terceiro átomos de carbono. Note que muitas vezes o produto de 1,4-anexo é o principal.

Considere a halogenação e a hidrofata do diene conjugado

Como pode ser visto, a reação de brominação e hidrocloração leva a produtos 1,2- e 1,4-se juntando, e o número deste último depende, em particular, sobre a natureza do reagente e as condições para a reação. Com halogenação, possivelmente não apenas 1,2 e 1,4-ligação, por isso, quando halogenação excesso de halogênio Há uma pausa de ambas as ligações duplas com a formação de ligações simples e a adição de halogéneo aos quatro átomos de carbono para antigos laços duplos.

Uma característica importante dos hidrocarbonetos conjugados de dieno é, além disso, sua capacidade de entrar em uma reação de polimerização. A polimerização, assim como em olefinas, é realizada sob a influência de catalisadores ou iniciadores.

Pode fluir de acordo com os esquemas de junção de 1,2 e 1,4.

Na forma simplificada, a reação da polimerização de butadieno-1.3 de acordo com o circuito de conexão 1.4 pode ser representada da seguinte forma:

Ambas as ligações duplas estão participando de polimerização. No processo da reação, eles estão quebrados, os pares de elétrons que são divididos, após o qual cada elétron desemparelhado está envolvido na formação de novos títulos: os elétrons do segundo e terceiro átomos de carbono como resultado do A generalização dá uma vínculo dupla, e os elétrons são extremos nos átomos de carbono no circuito com elétrons Os átomos correspondentes da outra molécula de monómero monómeros na cadeia polimérica.

A célula elementar de polibutadieno é a seguinte:

Como pode ser visto, o polímero formador é caracterizado transe-Cofiguração da célula elementar do polímero. No entanto, os produtos mais práticos são obtidos na polimerização esterreegular (outras palavras, ordenadas espacialmente) de hidrocarbonetos de dieno de acordo com o esquema de 1,4-fixação com formação cis- Configuração da cadeia de polímeros. Por exemplo, cis

Borrachas naturais e sintéticas

A borracha natural é obtida a partir do suco leitoso (látex) da árvore de borracha de GeVent crescendo nas florestas tropicais do Brasil. Quando aquecido sem acesso ao ar, as decaimentos de borracha para formar um hidrocarboneto de dieno - 2-metilbutadieno-1,3 ou isopreno. A borracha é um polímero esterreegular em que as moléculas isopreno estão ligadas entre si de acordo com o regime de 1,4-anexo com cis-Configuração da cadeia de polímero:

cis- poliisopreno (borracha)

Peso molecular de borracha natural varia de 7 . 10 4 a 2.5 . 10 6 . transe-Polímero Isopreno também é encontrado na natureza sob a forma de guttaperch.

transe- poliisopreno (guttapercha)

A borracha natural tem um complexo exclusivo: alta fluidez, resistência ao desgaste, adesão, água e aperto de gás. Para dar a borracha das propriedades físicascomecânicas necessárias: força, elasticidade, resistência à ação de solventes e ambientes químicos agressivos - borracha submetida a vulcanização com aquecimento a 130-140 ° C com cinza.De forma simplificada, o processo de vulcanização da borracha pode ser representado da seguinte forma:

Os átomos de enxofre são unidos no local de quebra de algumas ligações duplas e moléculas de borracha lineares "costuradas" em moléculas tridimensionais maiores - a borracha é obtida, que é significativamente maior do que a borracha não-carbonatada. Preenchido com borracha de borracha fuligem ativa usada para fabricação pneus automotivos e outros produtos de borracha.

Em 1932, S.V. A Lebedev desenvolveu um método para a síntese da borracha sintética baseada na butadieno obtida do álcool. E somente nos anos cinquenta, cientistas domésticos realizaram polimerização estéreo catalítica de hidrocarbonetos de dieno e obteve borracha esterreegular, por perto por propriedades para borracha natural. Atualmente, a indústria produz borracha,

em que o conteúdo dos links de isopreno, ligado na posição 1.4, atinge 99%, enquanto em borracha natural eles compõem 98%. Além disso, a indústria recebe borrachas sintéticas com base em outros monômeros - por exemplo, isobutileno, cloropreno e borracha natural perderam sua posição de monopólio.

Reação de Reação Dilas - Alder (Dien Syntese)

Dils - A reação do Alder é uma reação coerente -Cykloproticy Dienophilov. e Dienes Conjugados com a formação de um ciclo de seis membros.

No caso de dienes e dinófilos substituídos:

Participar da resposta-ciclopricação do Deian leva um apartamento s-cis.conformação em que ambas as ligações duplas estão de um lado da única comunicação C-C-C.

A reação inclui dienes conjugados cíclicos e acíclicos, yenins -c \u003d c-c≡c- ou seus heteroanálogos - compostos com fragmentos - С - C - C \u003d O, -C \u003d C-S≡n. Dienophila. Normalmente Alkenes e Alkins com múltiplos títulos ativados por substituintes de elétrons-coceptores são geralmente. O papel das dinófilos também pode ser compostos contendo ligações duplas com heteroátomo, por exemplo\u003e c \u003d O,\u003e c \u003d n-, -cn, -n \u003d o, -s \u003d o, -n \u003d n-.

Material de referência para testes:

Tabela Mendeleev.

Tabela de Solubilidade.